Применение этилена:
Этиленгликоль-антифриз, лавсан, вз.вещ-ва,
тормознаяжидкость.
Оксид этилена-синтезорг.вещ-в, ацетальдегида,
синт.моющиесредства, лаки, пластмассы,
синт.каучукии волокна, косм.препаратыи др.
Реакция алк.:моторноетопливо.
Хлорэтан:анестезия, раств., борьбас вред.
Эт.спирт:раств., произ-восинт.каучука.
CH2=CH2+H3PO4+HClàпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).
Этилен(в общем)-горючее с высоким
октановым числом.
Применение этилена:
Этиленгликоль-антифриз, лавсан, вз.вещ-ва,
тормознаяжидкость.
Оксид этилена-синтезорг.вещ-в, ацетальдегида,
синт.моющиесредства, лаки, пластмассы,
синт.каучукии волокна, косм.препаратыи др.
Реакция алк.:моторноетопливо.
Хлорэтан:анестезия, раств., борьбас вред.
Эт.спирт:раств., произ-восинт.каучука.
CH2=CH2+H3PO4+HClàпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.).
Этилен(в общем)-горючее с высоким
октановым числом.
Алкадиены:
К диеновым угл.относятся орг.соед.с общейформулой
CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойныесвязи.
CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),
(2-метил-1,3-бутадиенили изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва
для получениякаучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:
2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOàH2C=CH—CH=CH2+
+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- — винил.).
CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O3à1-бутен+H2
C4H8—500-600,MgO,ZnOà1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.
2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3àизопрен+2H2.
Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).
Хим.св-ва:р-цииприсоед., разрыв двойных связей.
дивинил+Br2àCH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).
При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.
Применение:синтезкаучуков: дивинилàбут.к., изопренàизопр.к.,
хлоропренàхлоропр.к.Реакции пол-циимономеров.
Алкадиены:
К диеновым угл.относятся орг.соед.с общейформулой
CnH2n-2 в мол.которых имеются две двойныесвязи.
CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен или дивинил),
(2-метил-1,3-бутадиенили изопрен),хлоропрен-исходные вещ-ва
для получениякаучуков.(Сопр.груп.связей).Получение:
2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOàH2C=CH—CH=CH2+
+2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH-- — винил.).
CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O3à1-бутен+H2
C4H8—500-600,MgO,ZnOà1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз нефти.
2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3àизопрен+2H2.
Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C).
Хим.св-ва:р-цииприсоед., разрыв двойных связей.
дивинил+Br2àCH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен).
При наличии дост.кол-ва брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан.
Применение:синтезкаучуков: дивинилàбут.к., изопренàизопр.к.,
хлоропренàхлоропр.к.Реакции пол-циимономеров.
Каучук: CH3 H
--CH2 CH2—
Растворяется в: бензоле, в эт.спирте(н.р.), а в CS2,
хлороформе, бензинераст.небольшая.Приполуч.
участвуютсвет, кислоты, латекс.Вулк.:1-5% Sà
резина,30-35% Sàэбонит.
Каучук: CH3 H
--CH2 CH2—
Растворяется в: бензоле, в эт.спирте(н.р.), а в CS2,
хлороформе, бензинераст.небольшая.Приполуч.
участвуютсвет, кислоты, латекс.Вулк.:1-5% Sà
резина,30-35% Sàэбонит.
Ацетилен:Угл.собщей формулой CnH2n-2, в мол.
которых имеетсяодна тройная связь, относ.к ряду
ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:
C C--H
Ca ||| + 2H2Oà||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).
C C—H
CH4—tàC+ 2H2(из пр.газа, промеж.прод.-ацетилен.).
2CH4—tàC2H2 + 3H2 C2H2—tà2C+ H2(пиролиз нефти.).
Физ.св-ва:легчевоздуха, мало раств.вводе.Хим.св-ва:
Реакции прсоед., окисления, полимеризации.
CH≡CH+Br2àCHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).
CHBr=CHBr+ Br2àCHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).
CH≡CH + H2—t,кат.àCH2==CH2.
CH2==CH2 + H2—t,кат.àCH3—CH3.
(реакцияКучерова.). O
H—C≡C—H + H2O—HgSO4àCH3—C H.
CH≡CH + HClàCH2==CHCl(винилхлорид.).
CH2==CH + …à(--CH2—CH--)n
Cl Cl
Изполивинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую
пласмассу(диэлектрик),иск.кожу, плащи, клеенки.
Ац.обесц.растворомKMnO4.
2C2H2 + 5O2à4CO2 + 2H2O(безкопоти.).
Ац.можеттранс.в бензоли винилацетилен.
Применение:синт.каучуки, поливинилхлорид, др.полимеры.
Уксусная кислота, растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…), резка мет.,
Уксусная кислота:иск.волокна, красители, лаки, духи, лекарсва.
Ацетилен:Угл.собщей формулой CnH2n-2, в мол.
которых имеетсяодна тройная связь, относ.к ряду
ацетилена.sp-гибр.,1 sigma-связь и 2 pi-связи.Получ.:
C C--H
Ca ||| + 2H2Oà||| + Ca(OH)2(пром.эн.-з.).
C C—H
CH4—tàC+ 2H2(из пр.газа, промеж.прод.-ацетилен.).
2CH4—tàC2H2 + 3H2 C2H2—tà2C+ H2(пиролиз нефти.).
Физ.св-ва:легчевоздуха, мало раств.вводе.Хим.св-ва:
Реакции прсоед., окисления, полимеризации.
CH≡CH+Br2àCHBr==CHBr(1,2-дибромэтан.).
CHBr=CHBr+ Br2àCHBr2—CHBr2(1,1,2,2-тетрабромэтан.).
CH≡CH + H2—t,кат.àCH2==CH2.
CH2==CH2 + H2—t,кат.àCH3—CH3.
(реакцияКучерова.). O
H—C≡C—H + H2O—HgSO4àCH3—C H.
CH≡CH + HClàCH2==CHCl(винилхлорид.).
CH2==CH + …à(--CH2—CH--)n
Cl Cl
Изполивинилхлорида получ.хим. и мех.стойкую
пласмассу(диэлектрик),иск.кожу, плащи, клеенки.
Ац.обесц.растворомKMnO4.
2C2H2 + 5O2à4CO2 + 2H2O(безкопоти.).
Ац.можеттранс.в бензоли винилацетилен.
Применение:синт.каучуки, поливинилхлорид, др.полимеры.
Уксусная кислота, растворители(1,1,2,2,-… и 1,2,2-…), резка мет.,
Уксусная кислота:иск.волокна, красители, лаки, духи, лекарсва.
(Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения.
Циклопропан+ H2—50-70,PtàCH3—CH2—CH3
Циклопентан+ H2—350,PtàCH3—CH2—CH2—CH2—CH3
Циклопропан+ Br—tàCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).
Br Br
Циклопентан+ Br2à CH2
H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).
H2C CH2
Циклогексан+ Cl2—tàHCl+ H Cl (монохлорциколгексан)
(реакция C
зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.).
H2C CH2
CH2
Циклогексан –300,Ptà CH + 3H
HC CH
HC CH
CH
Получение: можновыделить из нефти,
реакция Вюрца
CH2—CH2—Cl
H2C + 2Naàциклопентан+ 2NaCl
CH2—CH2—Cl
Нах.вприроде: входят в сост.нефти, эфирных масел.
Растворяются в аром.угл.
Ц.гексани м.ц.гексан прим.для синтеза мед., красок.
Ц.пропан прим.для наркоза.
Непредельные угл.
CnH2n+ H2—t, кат.àCnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2—t, кат.àCnH2n+2
Этилен(C2H4).
Угл.собщ.формулой CnH2n, в мол.которых
между атомами угл.имеетсяодна двойная связь,
наз.угл.рядаэтилена, или алкенами.
В мол.этиленаодна из двойной связи легко разрыв.,
а явл.болеепрочной. (обесц.этилена).
H2C=CH2+ Br2àBrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).
(sp2-гибридизация).4sigma-связи и 1 pi-связь.
pi-связь знач.слабее, под возд.реагентов л.разрыв.
(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).
2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).
CH3—CH—CH3(2-метилпропан)àCH2=C—CH3
CH3 CH3
(2-метилпропен).
(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3
(2-метил-1-бутен).И так далее.Получение:
1.C2H5OH—t>140,H2SO4àC2H4+H2O(лаб.).
2.2CH4—550-650,кат.àC2H4+2H2(дег.).
3.CH3—CH3—500,NiàC2H4+H2(дег.).
4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnàC3H6+ZnBr2(пром.).
5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tàC3H6+KCl+H2O
Хим.свойства:р.присоед.:
1.H2C=CH2+Br2àCH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).
2.C2H4+H2—t,кат.àC2H6
3.C2H4+HOH—t,кат.àC2H5OH(эт.спирт).
4.C2H4+HBràCH3—CH2Br(этилбромид).
Вод.присоед.кнаиб., а атом галогена-кнаим.гидр.атому угл.
CH2=CH—CH3+HBràCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).
Р.окисл.:C2H4+3O2à2CO2+2H2O
C2H4+O+H2O—KmnO4àHO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).
2CH2=CH2+O2—150-350,кат.à2CH2—CH2
O
Р.пол.: nCH2=CH2—кат.à(--CH2—CH2—)n(полэтилен).
Процесс соед.многиходинак.мол.в более крупные наз.р.пол.
(Ц.алканы-CnH2n).Реакции присоединения.
Циклопропан+ H2—50-70,PtàCH3—CH2—CH3
Циклопентан+ H2—350,PtàCH3—CH2—CH2—CH2—CH3
Циклопропан+ Br—tàCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).
Br Br
Циклопентан+ Br2à CH2
H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).
H2C CH2
Циклогексан+ Cl2—tàHCl+ H Cl (монохлорциколгексан)
(реакция C
зам.). H2C CH2(хар.для б.ц.).
H2C CH2
CH2
Циклогексан –300,Ptà CH + 3H
HC CH
HC CH
CH
Получение: можновыделить из нефти,
реакция Вюрца
CH2—CH2—Cl
H2C + 2Naàциклопентан+ 2NaCl
CH2—CH2—Cl
Нах.вприроде: входят в сост.нефти, эфирных масел.
Растворяются в аром.угл.
Ц.гексани м.ц.гексан прим.для синтеза мед., красок.
Ц.пропан прим.для наркоза.
Непредельные угл.
CnH2n+ H2—t, кат.àCnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2—t, кат.àCnH2n+2
Этилен(C2H4).
Угл.собщ.формулой CnH2n, в мол.которых
между атомами угл.имеетсяодна двойная связь,
наз.угл.рядаэтилена, или алкенами.
В мол.этиленаодна из двойной связи легко разрыв.,
а явл.болеепрочной. (обесц.этилена).
H2C=CH2+ Br2àBrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан).
(sp2-гибридизация).4sigma-связи и 1 pi-связь.
pi-связь знач.слабее, под возд.реагентов л.разрыв.
(изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен).
2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен).
CH3—CH—CH3(2-метилпропан)àCH2=C—CH3
CH3 CH3
(2-метилпропен).
(Изомеры 2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3
(2-метил-1-бутен).И так далее.Получение:
1.C2H5OH—t>140,H2SO4àC2H4+H2O(лаб.).
2.2CH4—550-650,кат.àC2H4+2H2(дег.).
3.CH3—CH3—500,NiàC2H4+H2(дег.).
4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnàC3H6+ZnBr2(пром.).
5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tàC3H6+KCl+H2O
Хим.свойства:р.присоед.:
1.H2C=CH2+Br2àCH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан).
2.C2H4+H2—t,кат.àC2H6
3.C2H4+HOH—t,кат.àC2H5OH(эт.спирт).
4.C2H4+HBràCH3—CH2Br(этилбромид).
Вод.присоед.кнаиб., а атом галогена-кнаим.гидр.атому угл.
CH2=CH—CH3+HBràCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан).
Р.окисл.:C2H4+3O2à2CO2+2H2O
C2H4+O+H2O—KmnO4àHO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль).
2CH2=CH2+O2—150-350,кат.à2CH2—CH2
O
Р.пол.: nCH2=CH2—кат.à(--CH2—CH2—)n(полэтилен).
Процесс соед.многиходинак.мол.в более крупные наз.р.пол.
Бензол.CnH2n-6.сильноне насыщенный угл.Соед.угл.с водородом, вмол.которых
Имеетсябензольное кольцо или ядро, относитсяк ар.угл.Длина C—Cсвязи равна 0,14нм.
a=120°.sp2-гибридизация.Делокализованныеp-эл.облака.C6H6-бензол.
C6H6 + 3H2—кат.àциклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:
циклогексан—Ptили Pd,300°Càбензол + 3H2.
метилциклогексан—Pt,300°Càтолуол + 3H2.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300°Càбензол+ 4H2.
n*H3CºCH3—C,450-500°Càбензол(метод Зелинского).Физ.свойства: бензол-бесцветная,
нераст.вводе жидкость со странным запахом.t°кип.=80,1°C.При охлаждении превращ.в
белуюкр.массу с t°пл.=5,5°C.Хим.свойства: плотность ядра, реакциизамещения.
C6H6 + Br2—FeCl3,t°àC6H5Br +HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).
C6H6 + HONO2—H2SO4,t°àC6H5NO2(нитробензол) + H2O.
n*метилбензол+ HONO2—H2SO4à1-метил-2,4,6-тринитробензол+ H2O(легче).
Реакцииокисления: бензол очень стоек.Окисляютсятолько боковые цепи.
O
C6H5—CH3 + 3OàC6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).
Взаимноевлияние ядра и метильной группы друг на друга.
2C6H6 + 15O2à12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения: при действии hnи ультр.л.
C6H6 + 3Cl2—hnàгексахлорциклогексан.C6H6 + 3H2—t, кат.àциклогексан(р.гидрирования).
n*CH2==CH