Блок уроков Алканы (Предельные углеводороды или Парафины) (№22-29 в тематическом планировании) (http://www.edu54.ru/node/87560)Цели уроков:1. Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной (систематической) номенклатуре. Дать понятие о галогенопроизводных предельных углеводородах. 2. Уметь объяснять тетраэдричное строение молекулы метана, зигзагообразное строение цепи у предельных углеводородов; уметь записывать молекулярные структурные и электронные формулы предельных углеводородов, называть их по систематической номенклатуре и по названию составлять формулы. Уметь различать понятия «гомолог» и «изомер». Составлять формулы гомологов и изомеров для данного органического вещества. 3. Знать химические свойства предельных углеводородов, уметь составлять уравнения химических реакций, указывать условия их протекания. Знать способы получения и области применения предельных углеводородов.4. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов и др. При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабораторных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планировании в 10 классе по учебнику Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. «Химия. 10 класс. Профильный уровень». Учебник для 10 класса).^ I. Изучение нового материала.Алканы – это органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) предельного характера, в молекулах которых между атомами углерода только одинарные связи (σ-связи), и которые соответствуют общей формуле CnH2n+2.| | CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – C – C – бутан| | Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизации, т.е. все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра. Угол между связями составляет 109°28´, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг), хотя молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму, потому что вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение. Связи углерод-углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми, длина связи C–C равна 0,154нм. Связи C–H несколько короче и являются слабополярными. Отсутствие в молекулах алканов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворимы в воде, не вступают во взаимодействие с ионами. Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму.Для алканов характерно структурная изомерия: CH3– CH2 – CH2– CH2 – CH3пентан 4 3 2 1CH3– CH2 – CH – CH3| CH32 метилбутан CH31 2| 3CH3 – C – CH3| CH32,2-диметилпропан Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей: 4 3 2 1CH3– CH2 – CH – CH3| Cl2-хлорпентан 4 3 2 1CH3– CH2 – CH2 – CH2| Cl1-хлорпентан ^ Физические свойства.CH4…C4H10 C5H12…C15H32 C16H34…Газы (без запаха) Жидкости (имеют запах) Твердые вещества (без запаха) t° кипения и t° плавления увеличиваются Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.Химические свойства.Реакции замещения (по свободно-радикальному (цепному) механизму) – разрыв связей C – H и замещение атомов водорода:Галогенирование:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl хлорметан Алканы очень активно реагируют с фтором; хлорирование протекает под действием сета и является фотохимической цепной реакцией: низшие алканы (CH4, C2H6, C3H8) можно прохлорировать полностью.Нитрование:в газовой фазе при 400-500°C (образуется смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей C–C): 500°C CH4 + HO – NO2 CH3 – NO2 + H2O нитрометан + HNO3, t>140°C CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 NO2 + CH3 – CH – CH3 + CH3 CH2 NO2 + CH3 NO2 -H2O | NO2 пропан 1-нитропропан 2-нитропропан нитроэтан нитрометан (32%) (33%) (26%) (9%)разбавленной азотной кислотой при 140°C и при повышенном или нормальном давлении – реакция М. И. Коновалова (смесь изомерных нитросоединений); легче всего замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного: CH3 CH3 | 140°C | CH3 – CH2 – C – CH3 + HO – NO2 CH3 – CH2 – C – CH3 + H2O | разб. | H NO22-метилбутан 2-метил-2-нитробутанСульфирование:CH3 CH3 | t°C | CH3 – CH2 – C – CH3 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – C – CH3 + H2O | конц. | H SO3H2-метилбутан 2-метилбутан-2-сульфобутан (2-метил-2-сульфокислота)Реакции отщепления (элиминирования):Дегидрирование: 400-600°C C2H6 C2H4 + H2алкан алкен 1000°C 2 CH4 C2H2 + 3 H2 алкан алкинПиролиз 1200 °CCH4 C + 2 H2Крекинг: t°CC16H34 → C8H18 + C8H16 гексадекан октан октенДегидроциклизация (ароматизация): Pt, 300°CCH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3 C6H5 – CH3 + 4H2гептан метилбензолИзомеризации:CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH – CH3 | CH3бутан метилпропанОкисления:Горение:CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2OCH4 + O2 → C + 2 H2OОкисление кислородом воздуха:2 CH4 + O2 → 2 CH3 – OH метанол O // CH4 + O2 → H – C + H2O \ H метаналь O // 2 CH4 + O2 → 2 H – C + 2 H2O \ OH метановая кислота (муравьиная кислота)При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7)Образование синтез-газа: t°C, KtCH4 + H2O CO + 3 H2Получение:Получение метана:В промышленности:из природного газа;синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа): Ni, 300°C CO + 3H2 CH4 + H2OВ лаборатории:гидролиз карбида алюминия:Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами: t°CH3 COONa + NaO H → CH4↑ + Na2CO3 ацетат натрия (твердый) (твердый)Получение гомологов метана:В промышленности:из природного сырья (нефть, газ, горный воск);синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа): Ni, 300°CnCO + (2n + 1)H2 CnH2n+2 + nH2OВ лаборатории:каталитическое гидрирование (+H2) непредельных углеводородов: Ni, 150°CCnH2n + H2 CnH(2n+2)алкен алканPtCnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2алкин алканвзаимодействие галогеналканов с активными металлами (реакция А. Вюрца): Происходит димеризация углеродной цепи исходного галогеналкана с образованием алкана с четным числом атомов углерода в цепи: R – Br Na R Na – Br + → │ + R – Br Na R Na – Br2CH3 – Br + 2Na → CH3 – CH3 + 2NaBrЕсли в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется смесь алканов:3R – Br + 3R′ – Br + 6Na → R – R + R – R′ + R′ – R′ + 6NaBrПрименение метанаHNO3 NH3 типографская краска Метанол CH3OH C (сажа) резина H2 красители CH3Cl Топливо CH2Cl2 CH4 CO + H2 Растворители «Синтез-газ» CHCl3 C2H2 CCl4 АцетиленФреон CF2Cl2 O// H – C \ H ФормальдегидO // H – C \ OH Муравьиная кислота ПластмассыПрименение гомологов метана как горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, двигателей внутреннего сгорания, как основа смазочных масел, как сырье для производства синтетических жиров и др., как промышленный и бытовой газ^ II. Закрепление знаний, умений и навыковДомашние задания: §11 (с.69-83); записи в тетради; упражнения 2, 4 и 5 (с.83) – письменно; задачи 7-12 (с.84).Используемая литература «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006 Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005 Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991 Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982 «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004Используемые ЦОРы На уроке можно использовать данный материал в виде презентации: http://www.edu54.ru/node/78597 (рабочая версия).