Карбоновые кислоты1. Изомерия и номенклатура. CnH2n+1COOH карбоксильнаяМуравьиная кислота С1 HCOOH – метановая Уксусная С2 CH3COOH – этановая Пропионовая С3 Масляная С4 Валериановая С5 Капроновая С6Строение карбоксильной группы Водородная связь прочнее, чем в спиртах НСООН tкип = 101С, CH3COOH tкип = 118С^ 2. Методы получения. Окисление органических соединений: (спирты, альдегиды, кетоны – их окисление дает кислоту) Гидролиз нитрилов:Гидролиз соединений следующего типа (где X, Y, Z – любые гетероатомы при гидролизе дают кислоты) Действие СО2 на Mg-органические соединения^ 3. Химические свойства. Солеобразование 2. Этерификация 3. Действие галогенирующих агентов: PX3; PX5; SOCl2 – галогенангидриды кислоты (алкакоил галогениды) 4. При нагревании аммонийных солей получаются амиды 5. Ангидриды кислот образуются при нагревании смеси галогенангидрида и соли кислоты 6. Пиролиз солей щелочных металлов 7. Сухая перегонка кальциевых и бариевых солей (кроме муравьиной кислоты) дает кетоны 8. Галогенирование в - положение ( Гель- Вольфгард- Зелинский)9. Окисление: в основном устойчивы к действию окислителей (кроме муравьиной, и если в -положении есть третичный атом углерода)В природе окисление происходит в основном в -положение. В организме больных диабетом: 10. Декарбоксилирование: Отдельные представители:Свойства производных карбоновых кислот1. Эфиры Эфиры легче получать из ангидридов кислот или хлорангидридов.2. Галогенангидриды Связь С-Hal сильнополяризована, поэтому легко реагирует с многими нуклеофилами: 3. Ангидриды здесь С-О тоже сильнополяризована – активно реагирует с нуклеофилами: 4. Амиды Мочевина - диамид угольной кислоты 5. Нитрилы Нитрилы - еще более слабые основания, чем амиды:Дикарбоновые кислотыHOOC-COOH- щавелевая HOOC-CH2-COOH- малоновая -(CH2)2- янтарная -(CH2)3- глутаровая -(CH2)4- адипиновая^ Отношение к нагреванию Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании легко теряют CO2 (декарбоксилируются): Янтарная (С4) и глутаровая (С5) кислоты при нагревании теряют воду, давая циклические ангидриды:Общий метод синтеза дикарбоновых кислот: окисление циклических кетонов, или оксикислот: щавелевую:^ Кислоты ароматического ряда Бензол – хороший антисептик; бензоат натрия используется при консервировании. Фталевая кислота:^ Синтетические волокна (полиамиды натуральные – шерсть, шёлк) синтетические аналоги.Найлон 6,6 (анид): адипиновая кислота и гексаметилендиамин Капрон (перлон): поликонденсация -аминокапроновой кислотыЛавсан (терилен – анг., дакрон – США): терефталевая кислота и этиленгликоль (эфир):^ Непредельные карбоновые кислоты Простейшая: акриловая (пропеновая) Получение: Акриловая кислота легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты, из акрилонитрила образуется полиакрилонитрил (заменитель шерсти).^ 2-метилпропеновая кислота (метакриловая) При полимеризации метилметакрилата образуется полимер имеющий распространённое название плексиглас или оргстекло.малеиновая и фумаровая кислоты:Непредельные ароматические кислотыЦис- и транс- коричная (-фенилакриловая, 3-фенилпропеновая)Липиды-к ним относят жиры и жироподобные вещества растительного и животного происхождения; простые липиды жиры; сложные липиды фосфатиды при гидролизе дают глицерин, карбоновую кислоту и фосфорную кислоту Жиры: природные животные и растительные жиры (растительные обычно называют маслами) состоят главным образом из глицеридов:R разные или одинаковые; в природе большинство жиров содержит 2 или 3 различных остатка карбоновых кислот. Химические свойства Гидролиз Реакции присоединения: