МПС РФ МПСРФЧИПСУрГУПС Самостоятельная работа потеме Алкадиены. Каучук Выполнил студент 17А группы отд. ОПУД Шарманов Владимир Челябинск2000План 1. Строение алкадиенов а молекулярноеб структурное2. Вид гибридизации3. Гомологический ряд4. Изомерия5. Свойства а химическиеб физические6. Получение7. ПрименениеАлкадиены, или диеновые углеводороды, не предельныеуглеводороды,
содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.1. Строение алкадиенов а молекулярноеC4H6 бутадиенC5H8 - пентадиен б структурноеCH2 CH CH CH2бутадиен-1,3 CH2 CH CH CH2 CH3 2-метилбутадиен-1,3 2. Вид гибридизацииCH2 CH CH CH2бутадиен-1,3 Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся всостоянии sp 3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметриикоторых лежат в одной плоскости, в
молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле род водород. Центры всех атомовв молекуле бута диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода по одной у каждого атома рас положены перпендикулярно к плоскости молекулы иперекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3.Электроны на таких орбиталях образуютобщую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато мамиуглерода 2
и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание. 3. Гомологический ряд Общаяформула диеновых углеводородов CnH2n-2C3H4 пропадиенC4H6 бутадиенC5H8 пентадиенC6H10 гексадиенC7H12 гептадиенC8H14 октадиенC9H16 нонадиенC10H18 декадиен 4. ИзомерияI. Структурная а C-скелет CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH C CH2петадииен-1,3 CH3 2-метилбутадиен-1,3 б двойная связь
CH2 CH CH CH CH3 CH2 C CH CH2 CH3 пентадиен-1,3 пентадиен-1,2 в межклассовая с алкинами C3H4 C3H4 CH C CH3 CH2 C CHII.Пространственная CH3 CH CH CH CH2 H H CH3 H C C C C CH3 CH CH2 H CH CH2 циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,5. Свойстваа физическиеБутадиен-1,3 Дивинил бесцветный газ с неприятным запахом,температурой плавления 4,5 C.Практически нерастворим в воде.2-Метилбутадиен-1,3
Изопрен при обычных условиях жидкость с температурой кипения 34 C. б химические1. Гидрирование игалогенированиеАлкаднены могут присоединятьводород в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н и галогены. Обычноатомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепиположения 1 и 4 так называемое 1,4-присоединение . При этом образуется новаядвойная связь между углеродными атомами.
Атомы водорода или галогена могутприсоединяться так же к атомам углерода 1и 2 1,2-присоединение , при этом втораядвойная связь в алкадиене не изменяется. CH2 CH CH CH2 H2 CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH CH2 Br2 CH2Br CH CH CH2Br 2. ГидрогалогенированиеПрисоединение хлороводорода кбутадиену-1,3 приводит к образованиюпродуктов 1,2- и 1,4-присоединения CH2Cl CH CH CH3 CH2 CH CH CH2 HCl
CH2 CH CHCl CH33. Полимеризация4. Горение6. Получение1. Дегидрированиеалканов CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH CH2 2H2. РеакцияЛебедева дегидрирование и дегидратация ZnO и Al2O3 католизаторы C2H5OH C2H5OH CH2 CH CH CH2 2H2O H7. Применение Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук. В современной промышленностиважную роль играю эластомеры высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичностьв широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнемвоздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичнымиэластомерами являются каучуки.Натуральный каучук. Натуральныйкаучук получается из природного сырья сока дерева гевеи, распространенного в
Южной Америке главным образом вБразилии . На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет,превращаясь в эластичную массу.Натуральный каучукпредставляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле Синтетический каучук. Большие потребностипромышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов егополучения.В СССР синтетический каучук начал впервыепроизводиться в промышленных масштабах в 19321по способу С. В. Лебедева.
Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качествекатализатора nСН2 СН СН CH2 СН2 СН СН СН2 nбутадиен-1,3 бутадиеновый каучук полибуталиен Такой каучук уступает посвойствам натуральному он менее эластичен,изделия из него быстрее изнашиваются. Каучук используют впроизводстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских ибытовых изделий.Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука.
Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивеек действию температуры и растворите лей.