План
Введение
История
Физическиесвойства и нахождение в природе
Химическиесвойства
Способыполучения одноосновныхкарбоновых кислот ароматического ряда
Нитробензойныекислоты
Применение
Заключение
Списоклитературы
Введение
Систематическоенаименование бензойная кислота
Традиционные названия бензойнаякислота
Химическая формула C6H5COOH
Молярная масса 122.12г/моль
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твердая
Термические свойства
Температура плавления 122.4 °C
Температура кипения 249.2 °C
Температура разложения 370 °C
Удельная теплотапарообразования 527 Дж/кг
Удельная теплотаплавления 18 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде 0,001г/100 мл
Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола,содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углероднымиатомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковойцепи, рассматриваются как жирноароматические.
Ароматические кислоты могут быть разделены поколичеству карбоксильных групп на одно-, двух- и более основные. Названиякислот, у которых карбоксильная группа непосредственно связана с ядром,производятся от ароматических углеводородов. Названия кислот с карбоксилом вбоковой цепи производятся обычно от наименований соответствующих кислот жирногоряда. Наибольшее значение имеют кислоты первого типа: например, бензойная(бензолкарбоновая) С6Н5—СООН, п-толуиловая (п-толуолкарбоновая),фталевая (1,2-бензолдикарбоновая), изофталевая (1,3-бензолдикарбоновая), терефталевая(1,4-бензолдикарбоновая):
/>
История
Впервые выделенавозгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своёназвание. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у ЖироламоРушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Blaise deVigenère (1596).
В 1832 году немецкийхимик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он такжеисследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.
В 1875 немецкий физиологЭрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойнойкислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.
Сульфосалициловаякислота
2-Окси-5-сульфобензойнаякислота
HO3S(HO)C6H3COOH ·2H2O M254,22
Описание
Сульфосалициловая кислотапредставляет собой бесцветные полупрозрачные кристаллы игольчатой формы илибелый кристаллический порошок.
Сульфосалициловая кислоталегко растворима в воде, спирте и эфире, нерастворима в бензоле и хлороформе, светочувствительна.Водные растворы имеют кислую реакцию.
Применение
Сульфосалициловая кислотаприменяется в медицине для качественного определения белка в моче, припроведении аналитических работ для определения содержания нитратов в воде.
В промышленностисульфосалициловая кислота используется в качестве добавок к основному сырью,при синтезе веществ.
Физическиесвойства и нахождение в природе
Монокарбоновые кислоты ряда бензола — бесцветныекристаллические вещества с температурой плавления выше 100 °С. Кислоты с пара-положениемзаместителей плавятся при значительно более высоких температурах, чем ихизомеры. Ароматические кислоты кипят при несколько более высоких и плавятся призначительно более высоких температурах, чем кислоты жирного ряда с тем же числомуглеродных атомов. Монокарбоновые кислоты довольно плохо растворяются вхолодной воде и значительно лучше в горячей. Низшие кислоты летучи с парамиводы. В водных растворах монокарбоновые кислоты обнаруживают большую степеньдиссоциации, чем кислоты жирного ряда: константа диссоциации бензойной кислоты 6,6·10-5, уксусной кислоты 1,8·10-5. При 370С она разлагается до бензола и СО2 (в небольшомколичестве образуются фенол и СО). При взаимодействии с бензоилхлоридом приповышенных температурах бензойная кислота превращается в бензойный ангидрид.Бензойная кислота и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (например, вгвоздичном, толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле). Производноебензойной кислоты и глицина – гиппуровая кислота – продукт жизнедеятельностиживотных.Кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся при121 оС, легко растворимых в спирте и эфире, но трудно растворимых в воде. Внастоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленностикрасителей. Бензойная кислота обладает антисентическими свойствами и поэтомуиспользуется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применениенаходят также различные производные бензойной кислоты.
Химические свойства
Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. и была установлена его брутто-формула-С6Н6. В 1865 г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриена-1,3,5. Этой формулой пользуютсяи в настоящее время, хотя она, как позднее будет показано, несовершенна — не отвечает полностьюсвойствам бензола.
Наиболее характерной особенностью химическогоповедениябензола является удивительная инертность двойныхуглерод-углеродных связей в его молекуле: в отличие от рассмотренных; ранее непредельныхсоединений он устойчив к действию окислителей (например, перманганата калия вкислой и щелочной среде, хромового ангидрида в уксусной кислоте) и не вступаетв обычные реакции электрофильного присоединения, характерные для алкенов,алкадиенов и алкинов.
Пытаясь объяснить свойства бензолаособенностями строения, многие ученые вслед за Кекуле выдвигали по этому поводусвои гипотезы. Поскольку непредельность бензола явно не проявлялась, считали,что двойных связей в молекуле бензола нет. Так, Армстронг и Байер, а такжеКлаус предположили, что в молекуле бензола четвертые валентности всех шестиатомов углерода направлены к центру и насыщают друг друга, Ладенбург — чтоуглеродный скелет бензола представляет собой призму, Чичибабин — что в бензолеуглерод трехвалентен.
Тиле, усовершенствуя формулу Кекуле, утверждал,что двойные связи в последнем не фиксированы, а постоянноперемещаются-«осциллируют», а Дьюар и Хюккель предложили структурные формулыбензола с двойными связями и малыми циклами.
/>
В настоящее время на основании данныхмногочисленных исследований можно считать твердо установленным, что шестьуглеродных и шесть водородных атомов в молекуле бензола находятся в однойплоскости и что облака π-электронов атомов углерода перпендикулярныплоскости молекулы и, следовательно, параллельны друг другу и взаимодействуютмежду собой. Облако каждого π-электрона перекрывается облакамиπ-электронов соседних углеродных атомов. Реальная молекула бензола сравномерным распределением π-электронной плотности по всему кольцу можетбыть представлена в виде плоского шестиугольника, лежащего между двумя торами.
Отсюда следует, что формулу бензола логичноизображать в виде правильного шестиугольника с кольцом внутри, подчеркивая темсамым полную делокализованность π-электронов в бензольном кольце иравноценность всех углерод-углеродных связей в нем. Справедливость последнегозаключения подтверждена, в частности, результатами измерения длин С—С-связей в молекулебензола; они одинаковы и равны 0,139 нм (С—С-связи в бензольном кольце корочеординарных (3,154 нм), но длиннее двойных (0,132 нм)). Распределениеэлектронной плотности в молекуле бензола; длины связей, валентные углы
/>
Очень важным производным бензойной кислотыявляется ее хлорангидрид — хлористый бензоил. Это жидкость с характернымзапахом и сильным лакриматорным действием. Используется как бензоилирующийагент.
Пероксид бензоила используется какинициатор для реакций полимеризации, а также как отбеливающий агент для пищевыхмасел, жиров, муки.
Толуиловые кислоты. Метилбензойные кислотыназывают толуиловыми кислотами. Они образуются при частичном окислении о-, м-и п-ксилолов. NN-Диэтил-м-толуилмид является эффективным репеллентом— препаратом, отпугивающим насекомых:
/>
п-трет-Бутилбензойную кислоту получают в промышленныхмасштабах жидкофазным окислением трет-бутилтолуола в присутствиирастворимой соли кобальта в качестве катализатора. Применяется в производствеполиэфирных смол.
Фенилуксусную кислоту получают из хлористогобензила через нитрил или через магнийорганические соединения. Этокристаллическое вещество с т. пл. 76 °С. Благодаря подвижности подородныхатомов метиловой группы легко вступает в реакции конденсации. Эта кислота и ееэфиры применяются в парфюмерии.
Ароматические кислоты вступают во все те реакции,которые свойственны и кислотам жирного ряда. Реакциями с участием карбоксильнойгруппы получают различные производные кислот. Соли получают действием кислот накарбонаты или щелочи. Эфиры — нагреванием смеси кислоты и спирта в присутствииминеральной (обычно серной) кислоты:
/>
Если заместителей в орто-положении нет, тоэтерификация карбоксильной группы происходит так же легко, как в случаеалифатических кислот. Если одно изорто-положений замещено, скоростьэтерификации сильно уменьшается, а если оба орто-положения заняты,этерификация обычно не идет (пространственные затруднения).
Эфиры орто-замещенных бензойных кислотмогут быть получены реакцией солей серебра с галогеналкилами (эфирыпространственно затрудненных ароматических кислот легко и количественноомыляются в присутствии краун-эфиров). Вследствие пространственных затрудненийони с трудом подвергаются гидролизу. Группы большие, чем водород, в такойстепени заполняют пространство вокруг углеродного атома карбоксильной группы,что затрудняют образование и омыление эфира.
Получение С6Н5СООН:
Основные способы:
1. Путем окисления самыхразличных производных бензола, имеющих одну боковую цепь, например, толуола,этилбензола, бензилового спирта и т.д.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН
2. Из бензонитрила,который для этого гидролизуют кислотой или щелочью: 2Н2 О С6Н5СN¾¾® С6Н5СООН + NH3
Бензойная (илиросноладанная), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës — весьмараспространенное в природе вещество состава С7Н6О2, или С6Н5—СООН; содержится внекоторых смолах, бальзамах, в травянистых частях и в корнях многих растений(согласно прежним, до сих пор не проверенным наблюдениям), а также в цветахUnona odoratissima (в эссенции алан-жилан, или иланг-иланг), в бобровой струе,а главным образом в бензойной смоле, или росном ладане, откуда и ее название. Опродуктах сухой перегонки этой смолы есть указания еще в сочинениях,относящихся к XVI ст.; Blaise de Vigenère в своем трактате (1608 г.) «Traité du feu et du sel» первый упоминает о кристаллическом веществе избензойной смолы, которое впоследствии было исследовано ближе и получилоназвание Flores benzoës. Состав его окончательно установлен Либихом в 1832 г., а Кольбе предложил рассматривать его как фенилкарбоновую кислоту. Б. кислота может бытьполучена из бензола синтетически и образуется при многих реакциях,совершающихся с телами ароматического ряда. Для фармацевтических надобностейпользуются исключительно кислотой, добытой посредством возгонки бензойнойсмолы. Лучше всего для этой цели брать сиамский росной ладан, так как в нем неткоричной кислоты, или калькуттский, более дешевый и также содержащий много Б.кислоты. Измельченную смолу слегка подогревают на песчаной бане в железныхкотелках, при чем масса сначала плавится, а затем выделяет тяжелые пары Б.кислоты, которые садятся на холодных частях прибора в виде кристаллов. Чтобысобрать вещество, котелок прикрывают бумажным конусом или крышкой с широкой трубкой,по которой пары отводят в деревянный ящик, оклеенный бумагой. По окончанииоперации (причем следует по возможности избегать сильного подогревания) кислотаостается в приемнике или на бумажном конусе в виде снежно-белых кристаллов илихлопьев. Полученный этим путем препарат имеет явственный запах ванили, чтозависит от содержания в смоле небольшого количества эфирного масла. Лучшихвыходов можно достигнуть, настаивая продолжительное время тонкоизмельченнуюсмолу с известковым молоком или содой. Смесь затем нагревают до плавлениясмолы, и из образующейся бензойнокислой соли выделяют вещество солянойкислотой. Полученная таким способом кислота имеет более слабый запах, чем та,которая получается возгонкой. Для технических целей как исходный материал берутгиппуровую кислоту (см. это сл.), содержащуюся в моче травоядных. Мочу быстровыпаривают до ⅓ первоначального объема, фильтруют и обрабатывают избыткомсоляной кислоты, причем гиппуровая кислота выделяется в кристаллическом виде.По прошествии суток кристаллы отделяют от маточного раствора и очищаютповторной кристаллизацией, пока почти вовсе не исчезнет упорно удерживающийсязапах мочи. Очищенную гиппуровую кислоту кипятят с соляной кислотой, при чемпроисходит расщепление на Б. кислоту и гликокол:
HOOC—CH2[NH(C7H5O)]+ H2O = HOOC—CH2(NH2) + C6H5—COOH.
В больших количествах Б.кислоту можно получать из толуола С6Н5—СН3, окисляя его азотной кислотой; новыгоднее (как и практикуется на заводах) брать для этой цели не толуол, ахлористый бензенил С6Н5CCl3; этот последний нагревают с водой в герметическизакрытых сосудах; образующаяся таким путем кислота упорно удерживаетгалоидозамещенные продукты. Далее, Б. кислоту получают нагреванием известковойсоли фталевой кислоты с едкой известью; наконец, значительные количества ееостаются в виде побочного продукта при фабрикации масла горьких миндалейвследствие окисления последнего. Добытую тем или другим путем Б. кислотуочищают перекристаллизацией из горячей воды; обесцвечивание растворовпроизводится посредством обработки животным углем или нагреванием со слабойазотной кислотой. Синтетически бензойную кислоту получил Кекуле, действуяугольной кислотой на бромбензол в присутствии металлического натрия:
C6H5Br + 2Na +CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.
Фридель и Крафтс приготовилиее прямо из бензола и угольной кислоты в присутствии хлористого алюминия.Чистая Б. кислота представляет бесцветные одноклиномерные иглы или таблички,уд. веса 1,2 (при 21°), не изменяющиеся на свету, тогда как полученнаясублимацией из росного ладана желтеет спустя некоторое время вследствиеразложения содержащегося в ней эфирного масла. Вещество плавится при 121,°4 Ц.,кипит при 249°,2 без разложения и возгоняется ниже температуры кипения; неимеет запаха. Пары его действуют раздражающим образом на слизистые оболочкидыхательных органов. С парами воды кислота летит уже ниже 100°, а потому водныерастворы ее нельзя сгущать посредством выпаривания. 1000 ч. воды растворяют при0° 1,7 вес. ч., а при 100° 58,75 ч. Б. кислоты. Так же хорошо растворима она валкоголе, эфире, хлороформе, эфирных и жирных маслах. Некоторые примеси, даже вочень незначительных количествах, настолько резко изменяют ее физическиесвойства, что одно время признавали существование изомерной Б. кислоты иназывали ее салиловой кислотой, но оба вещества оказались вполне тождественными(Бейльштейн). При пропускании паров через сильно нагретую пемзу или, лучше, присухой перегонке с едким баритом или гашеной известью Б. кислота распадается набензол и углекислый газ. При сплавлении с едким кали получаются наряду сдругими продуктами все три оксибензойные кислоты; окислители действуют на неедовольно трудно. С амальгамой натрия образуются: бензойный альдегид, бензильныйалкоголь и другие продукты сложного состава. Хлор и бром, а также иод вприсутствии иодноватой кислоты действуют замещающим образом; дымящаяся азотнаякислота дает нитробензойные, а дымящаяся серная — сульфобензойные кислоты.Вообще, водороды фенильной группы в Б. кислоте один за другим могут быть замещеныразличными остатками, причем образуется громадное число разнообразнейшихсоединений, из которых для многих известно по нескольку изомерных форм. Изпроизводных Б. кислоты, образующихся через замещение в карбоксильной группе,простейшие будут следующие:
Хлористый бензоил, хлорангидридБ. кислоты, C6H5—COCl получен впервые Либихом и Вёлером в 1832 г. при обработке сухим хлором масла горьких миндалей; он образуется также при действиипятихлористого или треххлористого фосфора на бензойную кислоту или хлорокисифосфора на бензойнонатровую соль. Бесцветная жидкость с резким запахом, уд.веса 1,324 (при 0°), кипящая при 198°; затвердевает в охладительной смеси вкристаллы (плав. при —1°). Горячей водой быстро разлагается на соляную и Б.кислоты; легко вступает в двойные разложения с целым рядом веществ; так, придействии аммиака Либих и Вёлер получили из него бензамид, или амид Б. кислоты,C6H5—CONH2, кристаллическое вещество, плавящееся при 128°, уд. веса 1,341 (при4°), растворимое в горячей воде, алкоголе и эфире. Бензамид получается такжепри нагревании Б. кислоты с роданистым аммонием. Водоотнимающие вещества слегкостью переводят его в нитрил Б. кислоты, бензонитрил или цианистый фенил —C6H5CN. Этот последний получается также из калийной соли сульфобензойнойкислоты и цианистого калия. Вещество представляет жидкость с горькоминдальнымзапахом, кипящую при 190°, уд. веса 1,023 (при 0°), застывающую при сильномохлаждении в твердую массу. Трудно растворим в кипящей воде и легко в спирте иэфире.
Способы получения одноосновных карбоновых кислотароматического ряда
Одноосновные карбоновые кислоты ароматического ряда могутбыть получены всеми общими способами, известными для кислот жирного ряда.
Окисление алкильных групп гомологов бензола. Это один из наиболее частоприменяемых способов получения ароматическихкислот:
/>
Окисление проводят либо при кипяченииуглеводорода с щелочным раствором перманганата калия, либо при нагревании взапаянных трубках с разбавленной азотной кислотой. Как правило, этот метод даетхорошие результаты. Осложнения бывают только в тех случаях, когда при действииокислителей разрушается бензольное кольцо.
Окисление ароматических кетонов. Ароматические кетонылегко получаются реакцией Фриделя — Крафтса. Окисление обычно ведут с помощьюгипохлоритов по схеме:
/>
Однако могут быть использованы и другиеокислители. Ацетопроизводные окисляются легче, чем углеводороды.
Гидролиз тригалогенопроизводных с галогенами уодного углеродного атома. При хлорировании толуола образуется три видахлоропроизводных: хлористый бензил (идет для получения бензилового спирта),хлористый бензилиден (для получения бензойного альдегида), бензотрихлорид(перерабатывается в бензойную кислоту и в хлористый бензоил). Непосредственныйгидролиз бензотрихлорида идет плохо. Поэтому бензотрихлорид нагреванием сбензойной кислотой превращают в хлористый бензоил, который далее при гидролизелегко дает бензойную кислоту:
/>
Гидролиз нитрилов:
/>
Этот способ широко применяется в жирном ряду. Вароматическом ряду исходные нитрилы получают из диазосоединений, изгалогенопроизводных обменом с цианидом меди в пиридине или сплавлениемсульфонатов с цианидом калия. Нитрилы кислот с нитрильной группой в боковойцепи получают обменной реакцией из галогенопроизводных.
Реакция ароматических углеводородов сгалогенопроизводными угольной кислоты
Карбоксильную группу можно ввести в ядропосредством реакции, аналогичной синтезу кетонов по Фриделю — Крафтсу.Катализатором служит хлорид алюминия:
/>
Реакции металлорганических соединений с СО2:
/>
Обычно используются литий- или магнийорганическиесоединения.
Хлорангидриды получают действием на кислотыхлористого тионила или пентахлорида фосфора:
/>
Ангидриды получают перегонкой смеси кислоты суксусным ангидридом в присутствии фосфорной кислоты или действиемхлорангидридов на соли:
/>
При действии хлористого бензоила на пероксид натрияполучается кристаллический пероксид бензоила:
/>
При действии алкоголята на пероксид бензоилаполучается соль надбензойной кислоты (гидропероксид бензоила). Эта кислотаприменяется для получения оксидов из непредельных соединений (реакцияПрилежаева):
/>
Бензол в отсутствие катализатора не реагирует с бромом ихлором, демонстрируя тем самым устойчивость трех двойных связей в его молекулек действию электрофильных агентов. В то же время наличие последнихподтверждается взаимодействием бензола с хлором при облучении, приводящим кобразованию гексахлорциклогексана (гексахлоран):
/>
Интересная реакция с участием двойных связей наблюдается приоблучении бензола в жидкой фазе светом с длиной волны 253,7 нм. В этих условияхмолекула бензола перестраивается, превращаясь в так называемые валентныеизомеры.
/>
Нитробензойные кислоты
При нитровании бензойной кислоты получается 78%-мета-,20% орто- и 2% пара-нитробензойных кислот. Два последнихизомера без примесей других изомеров получают окислением орто- и пара-нитротолуолов.
Нитробензойные кислоты обладают более сильнымикислотными свойствами, чем бензойная кислота (К = 6,6·10-5): о-изомер— в 100 раз, м-изомер — в 4,7 раза и п-изомер — в 5,6 раза.Аналогичная закономерность наблюдается и в случае галогенозамещенных кислот.
Применение
Бензойная кислота и еесоли обладают высокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резковозрастающей с уменьшением рН среды. Благодаря этим свойствам, а такженетоксичности бензойную кислоту применяют:
консервант в пищевойпромышленности (добавка 0,1% кислоты к соусам, рассолам, фруктовым сокам,джемам, мясному фаршу и др.)
в медицине при кожныхзаболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное(противогрибковое) средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство.
Кроме того, бензойнуюкислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевыедобавки E210, E211, E212, E213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового доамилового), обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности.Различные производные бензойной кислоты, например хлор- и нитробензойныекислоты, широко применяют для синтеза красителей.
Бензойную кислотуиспользуют в производстве
фенола
капролактама
бензоилхлорида
добавка к алкидным лакам,улучшающая блеск, адгезию, твердость и химическую стойкость покрытия
Большое практическоезначение имеют соли и эфиры бензойной кислоты (бензоаты).
Бензоат натрия консервантпищевых продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках,отхаркивающее средство в медицине.
Бензоат аммония –антисептик, консервант в пищевой промышленности, ингибитор коррозии,стабилизатор в производстве латексов и клеев.
Бензоаты переходныхметаллов – катализаторы жидкофазного окисления алкилароматических углеводородовв бензойную кислоту.
Сложные эфиры бензойнойкислоты от метилового до изоамилового – душистые вещества. Метилбензоат –растворитель эфиров целлюлозы.
Изоамилбензоат –компонент фруктовых эссенций.
Бензилбензоат – фиксаторзапаха в парфюмерии, растворитель душистых веществ, антисептик, репеллент отмоли.
Меры предосторожности:
При попадании на кожувызывает раздражения.
Вдыхание аэрозолявызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту.
Заключение
Латинское название:Acidum benzoicum
Бензойная кислотаC6H5СООН – простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
Бензойная кислота –бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо – в этаноле и диэтиловомэфире.
Используется в основном ввиде натриевых (большая растворимость в воде)- Бензонат натрия, калиевых икальциевых солей.
Температура плавления — 122.4°С,
Температура кипения — 249°С.
Легко возгоняется(один изспособов получения- сухая перегонка смолы бензоина); перегоняется с водянымпаром.
Бензойную кислоту (Б.к)применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое(противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевуюсоль – как отхаркивающее средство.
Б. к. и ее соли обладаютвысокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резко возрастающей суменьшением рН среды.
Возможна реакция снекоторыми формами аскорбиновой кислоты (витамина С).
В организме бензойнаякислота соединяется с глицином, образуя безвредную гиппуровую кислоту, котораявыводится с мочой.
Допустимая доза бензойнойкислоты и ее соли для человека — 5 мг/кг веса тела в день.
Концентрация рецептах:0,2-0,5 % (на 50 г крема — 0,2 г бензоата натрия).
Активность бензойной кислотыпадает в присутствии неионных ПАВ, белков и глицерина.
Используется совместно сдругими консервантами.
Будучи растворима вжирах, она может применяться как консервант жиров, губных помад и т.д.Максимальная концентрация в косметических изделиях составляет 0,5 %.
Соли бензойной кислоты –бензоаты (например, бензноат натрия) тоже используются как консерванты.
Другое применение: Эфирыбензойной кислоты, обладающие сильным запахом, применяют в парфюмернойпромышленности.
Различные производныебензойной кислоты, например хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяютдля синтеза красителей.
Б. к. и ее эфирысодержатся в эфирных маслах (например, в гвоздичном), толуанском и перуанскомбальзамах, бензойной смоле(до 20% кислоты и до 40% ее сложных эфиров).
Дополнительнаяинформация:
На практике чаще всегоиспользуют водные растворы бензоата натрия с концентрацией от 5 до 25%.
Для приготовленияраствора нужное количество консерванта растворяют приблизительно в половинетребуемого объема питьевой воды, нагретой до 50…80С. После полного растворениясоли в полученный раствор добавляют оставшуюся воду и тщательно перемешивают.Рекомендуется отфильтровать раствор через слой хлопчатобумажной ткани (бязи).Если консервант растворен в жесткой воде, то раствор может быть слегка мутным,но это не влияет на его консервирующее действие.
При разработке конкретнойрецептуры внесения консерванта в продукт необходимо учитывать следующее:
кислотность среды влияетна эффективность консервантов — чем более кислую реакцию имеет продукт, темменьше в него требуется добавить консерванта;
как правило, продуктыпониженной калорийности имеют высокое содержание воды и легко подвергаютсяпорче, поэтому количество добавляемого к ним консерванта должно быть на 30-40%больше, чем рекомендуется для обычных продуктов;
добавка спирта, большогоколичества сахара или другого вещества, проявляющего консервирующие свойства,снижает требуемое количество консерванта.
Литература
1 Земцова М.Н. Методические указания к выполнениюкурсовой работы по органической химии.
2. Химические реактивы и препаратыГосхимиздат 1953, Стр. 241-242.
3. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистыехимические вещества Изд. 4-е, пер. и доп. М.: Химия 1974, Стр. 121-122.
4. «Краткая химическая энциклопедия»Изд. Советская энциклопедия, Т.4 М. 1965 Стр. 817-826.
5. Петров А.А., Бальян Х.В., ТрощенкоА.Т. Органическая химия: Учебник для вузов. – СПб: «Иван Фёдоров», 2002, Стр.421-427.
6. Гитис С.С., Глаз А.И., ИвановА.В.Практикум по органической химии: -М.: Высш шк., 1991. — 303.: ил.
7. Шабаров Ю.С. Органическая химия:Учебник для вузов в 2-х кн. – М.: Химия, 1996.Стр. 558-561, 626-629.