Методические особенности изучения темы "Природные источники углеводородов"

СодержаниеВВЕДЕНИЕ
Глава 1. Роль нефти и газа всовременной химии
1.1 Происхождение природных горючихископаемых
1.2 Состав природного газа и нефти
1.3 Нефтепереработка
1.4 Бензин: состав, октановое число
1.5 Нефтехимия
Глава 2.ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ПОДДЕРЖКА ТЕМЫ «ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ»
Глава 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО ТЕМЕ «ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИУГЛЕВОДОРОДОВ»3.1 Задачи по теме: «Природные источникиуглеводородов»3.2Практическая работа. Ознакомление с образцами
продуктов нефтепереработки и коксования каменного угля
ЛИТЕРАТУРА

ВВЕДЕНИЕ
Горючиеполезные ископаемые – нефть, природный газ и каменный уголь – составляют основуэкономического благополучия современного общества. В последнее десятилетиеXX в. 87% энергии, потребляемой человечеством, выделялось при горении,причем доля нефтепродуктов и природного газа была равна 65%, а угля – 22%.
На долю всехостальных источников энергии – атомные, гидроэлектростанции, энергии ветра,приливов и т.д. – остается всего лишь около 13%. Но роль горючих ископаемых внашей жизни не ограничивается обеспечением энергетических потребностей. Онитакже являются основным сырьем для промышленного органического синтеза. Изорганических веществ нефти, природного газа и каменноугольной смолыпроизводится огромное количество материалов, лекарств, красителей,растворителей, синтетических моющих средств, без которых трудно представитьнашу жизнь. Добыча горючих ископаемых, прежде всего нефти и природного газа, насегодняшний день – основа экономического благополучия многих стран, в том числеи России.
Поэтомунеобходимо дать представление о составе, свойствах и значении в нашей жизниприродного газа, нефти и нефтепродуктов не только старшеклассникам, но иучащимся основной школы в ходе изучения ими курса химии.

Глава 1.Роль нефти и газа в современной химии
 
1.1 Происхождениеприродных горючих ископаемых
Ответ навопрос о происхождении каменного угля однозначен и дан еще М.В.Ломоносовым.Многочисленные образцы отпечатков не только листьев, но и целых стволовдеревьев неоспоримо свидетельствуют о том, что уголь образовался из остатковдревних растений. Существует много свидетельств в пользу органического происхожденияприродных источников углеводородов. Известно, что смесь газов, подобная посоставу природному газу, образуется при разложении без доступа воздуха остатковрастительных и останков животных организмов. Подходящие условия для этогосоздаются, например, на болотах. Пузыри болотного газа, который состоит восновном из метана, поднимаются на поверхность болота и шумно лопаются.
Но в то жевремя основной углеводород, составляющий природный газ, метан распространен нетолько на Земле. Он обнаружен в атмосфере других планет Солнечной системы:Сатурна, Юпитера, Урана и Нептуна, а также в облаках космической пыли и газа.Очевидно, что происхождение инопланетных углеводородов не связано ссуществованием жизни, стало быть, весьма возможно существование абиогенныхуглеводородов и на Земле. Об этом свидетельствует, например, выделение метана врифовых зонах срединно-океанических хребтов.
Приверженцыдвух гипотез, объясняющих возникновение источников углеводородов, –органической и неорганической – спорят уже почти полтора века. Предположение онеорганическом происхождении нефти выдвинул в 1876 г. Д.И.Менделеев. Он считал,что вода, попадающая в недра Земли по трещинам-разломам в земной коре, поддействием высоких температур и давлений реагирует с карбидом железа, образуяуглеводороды, которые поднимаются по трещинам породы, скапливаясь впустотах-ловушках. Эта гипотеза детально разработана советскими геологами подруководством Н.А.Кудрявцева в 1950-е гг. В качестве основного аргументаприводится тот факт, что многие месторождения нефти и газа находятся под зонамиглубинных разломов земной коры. Встречаются залежи нефти в вулканическихпородах, что также свидетельствует в пользу ее абиотического происхождения.Более того, следы нефти найдены в кимберлитовых трубках, в которых поддействием высоких температур и давлений произошел природный синтез алмазов.
Сторонникибиогенной теории происхождения нефти, основы которой в нашей стране заложилиакадемики В.И.Вернадский и И.М.Губкин, объясняют эти геологические факты миграциейнефти из смежных осадочных пород. Согласно этой теории нефть образовалась изостатков наземной растительности, которые сносились реками в водоемы, иморского зоо- и фитопланктона. Один из существенных доводов в пользу этой точкизрения – наличие в составе нефти спор и пыльцы растений, а также азотсодержащихорганических соединений порфиритов, весьма вероятно, ведущих свое происхождениеиз хлорофилла растений и гемоглобина животных.
Вопрос опроисхождении нефти имеет не только теоретическое значение. Он прямо связан спроблемой исчерпаемости ресурсов природных источников углеводородов. Согласнобиогенной теории запасы нефти образовались в ранние геологические эпохи, исейчас, сжигая углеводородное топливо, человечество необратимо тратит туэнергию, которую запасли доисторические живые организмы. Если же нефтьпостоянно образуется в глубинах Земли, то бурение глубоких и сверхглубокихскважин позволит найти практически неисчерпаемые запасы.
 
1.2 Составприродного газа и нефти
Прежде всего,следует отметить, что состав природных горючих ископаемых сильно варьируется взависимости от месторождения. Основной компонент природного газа – метан(до 95% по объему). Кроме метана в природном газе содержатся другие алканы –этан, небольшое количество пропана и бутанов, а также неорганические примеси –углекислый газ, азот, инертные газы. Природный газ некоторых месторожденийсодержит примеси соединений серы – сероводород и меркаптаны.
Предельныеуглеводороды-газы не имеют ни цвета, ни запаха. Однако природный газ бытовогоназначения обладает характерным неприятным запахом, потому что в негоспециально добавляют небольшие количества сильно пахнущего меркаптана СН3SH.Смесь природного газа с воздухом взрывоопасна. Когда газ из трубопроводапопадает в закрытое помещение, достаточно зажечь спичку, чтобы произошелсильный взрыв. Поэтому важно вовремя обнаружить присутствие газа в воздухе, чтопроще всего сделать по запаху.
Попутныенефтяные газы,которые выделяются при добыче нефти на газонефтяных месторождениях, по сравнениюс природным газом содержат меньше метана. Значительную долю в них составляютболее тяжелые углеводороды, содержащие от двух до пяти атомов углерода вмолекуле. Пропан-бутановую смесь, полученную из попутных нефтяных газов, в бытуможно встретить достаточно часто – этой газовой смесью заполняют баллоны длябытовых газовых плит и зажигалок. К сожалению, большую часть попутных нефтяныхгазов – ценного топлива и химического сырья – сжигают в факелах прямо в местахнефтедобычи из-за отсутствия технологических возможностей для сбора,транспортировки и переработки газа (более 25% от общей добычи).
Нефть – жидкость очень сложного состава,включающая в себя порядка тысячи различных веществ, большая часть которых – этоуглеводороды (80–90%) и органические кислород-, азот- и серосодержащие вещества(4–5%). Остальные компоненты нефти включают растворенные в жидкостиуглеводородные газы, металлорганические соединения, воду, соли (в основномхлориды) и механические примеси породы (глина, песок и т.д.).
Углеводороднаячасть нефти содержит в основном вещества, относящиеся к трем классам. Этоалканы, циклоалканы и ароматические углеводороды. До сих пор можно встретитьустаревшее название алканов – парафиновые углеводороды, которое произошло отлатинского словосочетания parum affinus – лишенные сродства, неактивныесоединения. А название «нафтены», или «нафтеновые углеводороды», данноециклоалканам В.В. Марковниковым, прямо указывает на их происхождение. Этиуглеводороды впервые были выделены именно из нефти. Следует отметить, что всостав нефти входят циклические соединения, содержащие только пять или шестьатомов углерода в цикле. Большая роль в изучении состава нефтей различныхместорождений, прежде всего кавказских, химических свойств их компонентовпринадлежит российским химикам конца XIX – начала XX в. – Д.И.Менделееву, В.В. Марковникову,М.И.Коновалову, В.Н.Ипатьеву, Н.Д.Зелинскому и др.
 
1.3 Нефтепереработка
В 1840 г.губернатор г. Баку направил в санкт-петербургскую Академию наук несколько бочекс нефтью для изучения ее промышленного использования и получил через некотороевремя ответ: «Это вонючее вещество пригодно только для смазки колес у телеги».Ответ характеризовал сотрудников академии с не лучшей стороны – в эти годы ужепоявлялись первые перегонные заводы в России (на Кавказе) и в Америке. А чутьпозже началась настоящая нефтяная лихорадка. На добыче и переработке нефтиделались огромные состояния. Дж.Д.Рокфеллер в 1865 г. был владельцем маленькогозаводика по переработке нефти. Через пять лет он стал миллионером, через десятьего состояние составило 100 млн. долларов, а к началу ХХ в. он уже былмиллиардером.
В XIX в.нефть перегоняли из огромного чана с крышкой – перегонного куба. Основной цельюперегонки нефти было получение керосина – углеводородной фракции,перегоняющейся в интервале температур примерно от 180 до 300 °C. Керосиншироко применяли как топливо для керосиновых ламп, керогазов и др. Интересно,что более «легкая» фракция, кипящая в интервале температур приблизительно от 50до 180 °C, долгое время не находила применения. Ее обычно уничтожалисжиганием. Однако с изобретением двигателя внутреннего сгорания именно этафракция – бензин – оказалась едва ли не самым главным, самым ценнымпродуктом нефтепереработки.
Современнаянефтепереработка – это сложный комплекс производственных процессов,направленный на получение нефтепродуктов, а также сырья для нефтехимии,органического и микробиологического синтеза. До стадии перегонки нефтьнеобходимо очистить от примесей солей и воды, вызывающих коррозию аппаратуры.Для этого сырую нефть смешивают с промывной водой и деэмульгаторами, нагреваюти подают в электрообессоливающую установку, в которой под действиемэлектрического поля происходит отделение нефти от воды с растворенными в нейсолями. Процесс разделения нефти на фракции в ректификационных колоннах хорошоизвестен. Обычно в первой колонне получают легкий бензин. Оставшаяся нефть идетв следующую колонну, в которой отбирают тяжелый бензин, керосиновую и дизельнуюфракции, а снизу собирают мазут. Все фракции перегоняют повторно.Бензиновую фракцию освобождают от примеси углеводородных газов, керосиновую идизельную – от примеси бензина. Мазут идет на котельное топливо или нагретый до400 °С поступает в вакуумную установку. Его перегоняют при пониженномдавлении, разделяя на вакуум-дистиллят, из которого делают смазочные масла,парафин, и гудрон – сырье для производства асфальта и битума.
Для получениявысококачественных нефтепродуктов фракции нефти подвергают вторичнойпереработке. Например, при прямой перегонке нефти выход бензиновой фракцииневелик, т.к. основную часть нефти составляют углеводороды с температурамикипения выше 200 °С. Поэтому тяжелые фракции нефти и мазут частичноподвергают термическому или каталитическому крекингу, основанному на том, что присильном нагревании углеводороды становятся неустойчивыми.
В первуюочередь разрываются связи между атомами углерода в их молекулах, и образуютсяуглеводороды с меньшей молярной массой. На этом основан метод переработкивысококипящих фракций перегонки нефти, который называется термическимкрекингом (англ. to crack – колоть, расщеплять). В промышленноститермический крекинг проводят, нагревая смесь углеводородов до температуры500–600 °C. Образуется смесь жидких и газообразных алканов и алкенов,которую разделяют при помощи перегонки. В настоящее время чаще всего проводят каталитическийкрекинг (обычно на алюмосиликатах), который протекает при более низкихтемпературах, чем термический (450–480 °С). Кроме того, у этого процессаесть еще одна особенность. Наряду с расщеплением углеводородов прикаталитическом крекинге происходит изомеризация углеродного скелета. Врезультате образуются углеводороды с более разветвленным скелетом.
Для полученияароматических соединений используют процесс каталитического риформинга.Алканы нефтяных фракций при температуре 500 °С и повышенном давлении вприсутствии катализатора образуют арены и водород:
/>
Заключительнойстадией нефтепереработки является смешивание отдельных компонентов дляполучения товарных топлив и смазочных масел. Рассмотрим, зачем и какиекомпоненты нужно смешивать, на примере одного из важнейших нефтепродуктов –бензина.

1.4 Бензин:состав, октановое число
Основнымикомпонентами бензина являются углеводороды, содержащие от 5 до 12 атомовуглерода в молекуле. Однако состав бензина сильно различается в зависимости отхарактеристик мотора, для которого он предназначен, завода, на котором он былпроизведен, и даже климата той страны, в которой он используется. Известно, чтосуществует бензин разных видов. Для некоторых автомобилей подходит, например,бензин марки А-76, тогда как для других он совсем неприемлем – двигательначинает работать плохо, мотор стучит. Чем же отличаются разные марки бензина ичто обозначают числа, используемые при маркировке бензина?
Дело в том,что смесь углеводородов с воздухом обладает способностью к детонации –самопроизвольному взрыву при сжатии. Взрыв вместо равномерного горения приводитк слишком быстрому выделению газов. Из-за ударов взрывной волны появляется стукв цилиндре, мощность двигателя уменьшается, детали быстро изнашиваются.Понятно, что бензин тем лучше, чем сильнее можно сжать газовоздушную смесь бездетонации.
Дляхарактеристики качества бензина разработана октановая шкала. Каждый видавтомобильного топлива характеризуется октановым числом. За ноль принятаспособность к детонации у н-гептана, который детонирует очень легко.Октановое число относительно устойчивого к детонации 2,2,4-триметилпентана,чаще называемого изооктаном, принято за 100.
/>
По этой шкалебензин с октановым числом 92 имеет такие же детонационные свойства, как смесь92% (по объему) изооктана и 8% гептана. Именно октановое число указывают вмаркировке бензина. Чем выше октановое число, тем мощнее может быть двигатель.
Октановоечисло бензиновой фракции, получаемой непосредственно перегонкой нефти, непревышает 65–70, такой бензин не подходит для современных двигателей. Дляповышения октанового числа бензин прямой перегонки смешивают с другиминефтепродуктами, а также добавляют вещества, увеличивающие его детонационнуюстойкость.
Детонационнаястойкость углеводородов зависит от их строения. Более высокие, чем алканылинейного строения, октановые числа имеют разветвленные алканы, а также алкеныи ароматические углеводороды. Поэтому к бензину прямой перегонки добавляютпродукты каталитического крекинга, в которых высока доля разветвленныхуглеводородов и алкенов, а также продукты риформинга, содержащие ароматическиесоединения.
Более дешевыйи легкий путь увеличения октанового числа состоит в добавлении к бензинунекоторых веществ, изменяющих характер горения топлива. Так, детонационнуюстойкость бензина увеличивают небольшие количества тетраэтилсвинца Pb(C2H5)4.Такой бензин называют этилированным. Однако при его использовании вокружающую среду из выхлопных газов попадают чрезвычайно вредные для нее издоровья человека соединения свинца. Во многих странах и большинстве городовРоссии использование этилированного бензина запрещено.
В качествеальтернативы тетраэтилсвинцу производители моторного топлива используют добавкижелезо- или марганецорганических соединений, толуола. Однако это не лучшеерешение.
Твердыепродукты сгорания металлорганических соединений загрязняют двигатель и системыкаталитической очистки выхлопных газов, приводят к преждевременному выводу ихиз строя. А толуол можно применять в небольших количествах, т.к. содержаниеароматических соединений в бензинах ограничивается законодательством многихстран из-за канцерогенности.
В настоящеевремя в мире широко распространены антидетонационные кислородсодержащиедобавки к моторному топливу, такие, как метилтретбутиловый эфир,этилтретбутиловый эфир, метанол и этанол. При сгорании топлива с этимидобавками в выхлопных газах не появляется никаких дополнительных загрязнений и,более того, образуется значительно меньше оксида углерода(II) по сравнению собычным бензином. Поэтому в некоторых штатах Америки, например в ЮжнойКалифорнии, законодательно установлено, что бензин должен содержать не менее 2%кислорода по массе. Смесь бензина и этилового спирта в США имеет специальноеназвание – газохол (от gasoline – бензин и alcohol – спирт). Анаиболее широко применение этанола в качестве топлива распространено вБразилии, где это экономически оправдано наличием большого количества дешевогорастительного сырья – отходов переработки сахарного тростника. Кстати,октановое число этилового спирта значительно больше 100, правда, еготеплотворная способность несколько ниже, чем у углеводородных смесей. Ксожалению, в России пока применение кислородсодержащих добавок распространеномало.
Регулируетсяв бензине и содержание летучих компонентов – прежде всего растворенного в нембутана. Чем холоднее, тем больше должен бензин содержать летучих компонентов,чтобы легче заводился двигатель. А в жару наоборот: количество легколетучихкомпонентов бензина должно быть минимально – чем больше испарение, тем большепотери бензина при переливании, заправке и т.п. и тем больше пожароопасность.Поэтому состав бензина зависит и от климата, и от времени года.
А еще всостав бензина в небольшом количестве могут входить вещества специальногоназначения. Это, например, антиоксиданты, замедляющие процесс окисления алкеновбензина, или ингибиторы коррозии, вызываемой водой, содержащейся в топливе иликонденсирующейся из воздуха в баке, и антиобледенители.

1.5 Нефтехимия
Созданиепервых нефтехимических производств было связано с необходимостью найтиприменение побочным продуктам термического крекинга – этилену и пропилену. В1920 г. компания «Стандарт Ойл» стала производить из пропилена первыйнефтехимический продукт – растворитель изопропиловый спирт, а из этилена –1,2-дихлорэтан, нашедший широкое применение как растворитель для химическойчистки, и этиленгликоль (1,2-этандиол), который до сих пор используется какантифриз. В настоящее время потребность промышленности в алкенах настольковелика, что для получения этилена и пропена специально проводят крекинг фракцийнефти при более высоких температурах (около 700 °С). Получают алкены икаталитическим дегидрированием.
Основнаячасть алкенов в настоящее время идет на производство полимеров. Большоеколичество этилена перерабатывается в винилхлорид, мономер синтезаполивинилхлорида. Из бутановой фракции перегонки нефти получают бутадиен,используемый для производства резины. Каталитическое окисление бутана внастоящее время является основным методом получения уксусной кислоты.
Фракциинефти, в состав молекул которых входит от 12 до 16 атомов углерода, подвергаюткаталитическому окислению. Например, из гексадекана С16Н34 можнополучить спирт состава С16Н33ОН:
2С16Н34+ О2/>2С16Н33ОН
Изобразующихся высших спиртов получают поверхностно-активные алкилсульфаты,которые входят в состав многих синтетических моющих средств. Таким образом,стиральные порошки фактически делают из нефти.
Другимимноготоннажными продуктами нефтехимии являются ароматические углеводороды –бензол, толуол, ксилолы, стирол. Арены применяются в качестве растворителей, атакже в качестве исходных веществ в органическом синтезе. Из стирола получаютодин из самых распространенных в быту полимеров – полистирол.
Несколькослов о промышленной химической переработке природного газа. Реакция пиролизаметана – разложение без доступа воздуха при 1500 °С – источник не тольководорода, но и сажи для резиновой отрасли промышленности. Пиролиз, проведенныйв несколько измененных условиях (газ подвергается действию высоких температур втечение очень короткого времени), позволяет выделить промежуточные продуктыразложения. Это основной метод получения ацетилена.
Процессвзаимодействия при высоких температурах углеводородов с водяным паром –конверсия – в зависимости от целей протекает в разных условиях. Если конверсиюприродного газа проводят для получения водорода, то используют избыток водяногопара:
2СH4 + O2+ 2H2O />2CO2 + 6H2.
Углекислыйгаз отделяют, растворяя его в воде под давлением.
Иногдареакцию конверсии проводят на катализаторе при недостатке водяного пара:
CH4 + H2O/>CO + 3H2.
Смесь оксидауглерода(II) и водорода – синтез-газ – не разделяют, а используют для полученияиз нее разных органических веществ. В зависимости от условий (температура,давление, катализаторы) оксид углерода(II) и водород реагируют по-разному. Изсинтез-газа получают целый спектр органических веществ, самым многотоннажным изкоторых является метанол.
В результатеразнообразных химических процессов основные продукты нефтехимии превращаются вширокий ассортимент пластмасс, синтетических волокон, синтетических моющихсредств, растворителей, красителей, лекарств и т.п. Часто эти процессымногостадийны и требуют значительных энергозатрат. Большинство промышленныххимических реакций проводится в присутствии катализаторов.
Следуетотметить, что в настоящее время на химическую переработку идет около 10%добываемой нефти. Все остальное используется как топливо. В связи с этим обычноприводят слова Менделеева: «Топить нефтью – топить ассигнациями». Менделеевуприписывают не совсем то, что он имел в виду, – фраза, конечно, не имелаотношения к важности развития нефтехимических производств. Эти слова сказаны всвязи с сжиганием легкой бензиновой фракции. Но, к сожалению, по бережливости вобращении с углеводородным сырьем мы ушли не намного дальше. Достаточновспомнить факелы попутных нефтяных газов в районах нефтедобычи и факелы наднефтеперерабатывающими заводами. Напрасно сжигая нефтепродукты, человечествоприближает момент их исчерпания. По прогнозам, нефти в мире должно хватить на40 лет, газа – на 60, запасы природного угля побольше, но тоже рано или поздноисчерпаются. Кроме того, сжигание углеводородного сырья приводит к печальнымэкологическим последствиям: от смога на улицах городов до увеличенияконцентрации углекислого газа в атмосфере Земли, которое, по мнению некоторыхученых, может привести к глобальному изменению климата на планете.

Глава2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ПОДДЕРЖКА ТЕМЫ «ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ»
 
НЕФТЬ. КЕРОСИН. БЕНЗИН
Нефть –жидкое горючее ископаемое, добываемое из недр Земли. Нефть представляет собойнерастворимую в воде коричневую или черную маслянистую жидкость легче воды(плотность 0,75–0,95 г/мл). Она содержит 83–87% углерода и 11–14% водорода.Нефть состоит из углеводородов – алканов и циклоалканов. Состав ее зависит отместорождения: в одних преобладают алканы, в других – циклоалканы. Грозненскаянефть состоит в основном из алканов, уральская – из циклических и нециклическихуглеводородов, бакинская – из циклических углеводородов:
/>
Кромеуглеводородов нефть содержит различные сернистые и азотистые соединения. Чемменьше этих примесей, тем выше качество нефти. В нефти обычно бывает растворенметан, значительные количества которого теряются при несовершенной техникенефтедобычи.
Д.И.Менделеев– один из первых, кто выдвинул теорию происхождения нефти (1876). Он считал,что нефть образовалась при действии воды на карбид железа Fe3С,который может входить в состав ядра земного шара.
В настоящеевремя эта теория оставлена и принято биохимическое происхождение нефти изостанков простейших организмов, осевших на дно бывших морей. Эта теорияподтверждается тем, что в нефти обнаружены продукты разложения хлорофилла.
Нефть – оченьценное химическое сырье, ее также можно использовать как топливо: 1 кг нефтипри сжигании выделяет около 45 000 кДж теплоты. В настоящее время нефть вкачестве топлива почти не используется, т. к. экономически более выгоднополучать из нефти бензин и другие вещества после ее переработки.
Припереработке нефти фракционированием (после предварительного удаления газов)выделяют следующие продукты:
а) Бензины,температура кипения которых – вплоть до 180 °С. Эта фракция содержитуглеводороды с 5–9 атомами углерода. Повторным фракционированием из неевыделяют бензины для авиационных и автомобильных двигателей.
б) Керосины,температура кипения которых находится в пределах 180–300 °С. Эта фракциясодержит углеводороды с 10–16 атомами углерода. Керосины подразделяются наосветительные, тракторные, реактивные.
в) Нефтяные остатки – мазут. Это смесь углеводородов с 17 углеродными атомами ивыше. Из мазута при температуре 300 °С и выше отгоняют так называемыесоляровое и трансформаторное масла, из него получают вазелин и чистый твердыйпарафин.
Послеперегонки нефти получается всего 10–20% бензина. Для увеличения количестваполучаемого бензина более высококипящие фракции подвергают нагреванию дляразрушения больших молекул до молекул, входящих в состав бензина. Этутехнологическую операцию называют крекингом. В частности, крекингом мазута притемпературе 450–550 °С дополнительно получают бензин. Остаток послепереработки мазута – гудрон – используют для покрытия дорог. В настоящее времякрекинг проводят на катализаторах – платине или алюмосиликатах. (Напишитеформулу простейшего алюмосиликата.)
Крекинг приеще более высоких температурах (700–800 °С) называют пиролизом.
Крекинг ипиролиз позволяют довести суммарный выход бензина из нефти до 85%.
Первый проектпромышленной установки для крекинга был разработан в 1891 г. известным русскиминженером В.Г.Шуховым.
При крекинге ипиролизе образуются не только более простые молекулы из-за разрыва тяжелыхмолекул; одновременно протекают многочисленные, часто еще неизвестные, реакцииизомеризации и циклизации.
Послекрекинга бензин получается более высокого качества по сравнению с бензиномпосле перегонки нефти.
Наверное, ввашей семье есть автомобиль, и скоро вы сядете за руль. Читайте внимательнеепро бензин!
Работадвигателя внутреннего сгорания основана на использовании работы расширенияреакции горения компонентов бензина с кислородом воздуха. Теплота реакции вэтом процессе является побочным продуктом и удаляется из мотора системойохлаждения двигателя (радиатор).
В цилиндрахдвигателей внутреннего сгорания цепная реакция горения углеводородов (послепредварительного сжатия газовой смеси) инициируется электрической искрой. Чемсильнее сжата смесь перед вспышкой, тем больше развиваемая мотором мощность итем относительно меньше расход бензина. Однако увеличение степени сжатиявозможно только до некоторого предела, зависящего от прочности деталейдвигателя и качества бензина.
При слишкомвысоком сжатии цепная реакция горения смеси может еще более ускориться ипревратиться во взрывоподобную. Более того, реакция может начаться додостижения максимального сжатия в цилиндре и даже до появления электрическойискры. Из-за этого слышится стук в двигателе и его мощность резко падает.
В камересгорания происходит детонация, при которой бензин сгорает не полностью,образуется не углекислый газ, а монооксид углерода СО, угарный газ. В выхлопныхгазах увеличивается содержание оксидов азота и сажи. Автомобиль выбрасываетклубы дыма. Мотор дрожит и даже продолжает работать после выключения зажигания.
Допустимаястепень сжатия до появления детонации характеризуется октановым числом топлива.Чем выше октановое число, тем на большую степень сжатия может быть рассчитанмотор и тем большую мощность он будет развивать.
Октановоечисло – условный показатель антидетонационных свойств моторного топлива(бензин, керосин). Моторное топливо сравнивается со смесью изооктана, октановоечисло которого условно принято за 100, и нормального гептана с октановымчислом, равным 0. Процент изооктана в смеси, эквивалентной по детонационнойстойкости испытываемому топливу, называется октановым числом топлива. Если октановоечисло равно 90, то это означает, что бензин детонирует, как и смесь, состоящаяиз 90% изооктана и 10% нормального гептана.
По этой шкалеоценки качества бензина можно получить и смесь с октановым числом, большим 100.Например, смесь бензина (с октановым числом 100) с 10% изооктана будет иметьоктановое число, равное 110.
Октановоечисло бензина повышается с возрастанием содержания в бензине углеводородов смолекулами разветвленного (изосоединения) и циклического строения. Например,октановое число нормального гексана равно 40, его изомеров:1,1,1-триметилпропана – 80 и 2,3-диметилбутана – 120; циклогексана – 80(октановое число бензола, который мы будем изучать в следующем году, равно100).
Октановоечисло бензина после перегонки нефти не превышает 70. Для повышения качестванизкосортных бензинов в них вводят различные добавки – антидетонаторы (до0,3%). Наиболее распространенной добавкой является тетраэтилсвинец Рb(C2H5)4,добавление которого повышает октановое число бензина. При высокой температуревспышки бензиновоздушной смеси тетраэтилсвинец распадается и образуетсяметаллический свинец. Чтобы свинец не конденсировался на внутренних деталяхмотора, в бензин добавляют раствор тетраэтилсвинца в бромистом этиле C2H5Вr.Образуется летучий бромид свинца, выбрасываемый в атмосферу.
Бензин стетраэтилсвинцом называют этилированным, он крайне опасен для здоровья. При егопопадании на кожу человека тетраэтилсвинец прекрасно впитывается, проникаетвнутрь организма и оседает в почках и мозговых тканях. Через несколько лет(даже десятков лет) у человека проявляются симптомы отравления – трясутся руки,затрудняется ходьба, ухудшается зрение и наступает слабоумие.
Оттетраэтилсвинца страдают не только водители, но и все, кто дышит выхлопнымигазами, содержащими свинец.
Бромидсвинца, попадающий в атмосферу, неустойчив и под действием света и кислородавоздуха осаждается в виде нелетучих соединений (оксиды свинца) вблизиавтомобильных дорог. Овощи и фрукты, выращенные даже в 100 м от дороги,оказываются с повышенным содержанием свинца.
Вцивилизованных странах введение в бензин каких-либо добавок, содержащих тяжелыеэлементы металлического характера, запрещено. В нашей стране пока такоезапрещение распространяется только на крупные города.
Для тогочтобы не вводить в бензин тетраэтилсвинец, необходимо так проводить крекингнефти, чтобы получались смеси с возможно большим содержанием углеводородов типаизооктана. Для этого необходимо создание еще более специфически действующихкатализаторов. Пока эта задача далека от желаемого решения.
Нефть можетбыть получена искусственно. Один из способов состоит в том, чтомелкораздробленный каменный уголь нагревают с водородом (500 °С, 200 атм),при этом происходит реакция между углеродом и водородом (гидрирование) иобразуются тяжелые углеводороды. Далее такая искусственная нефть подвергаетсятой же обработке, что и природная.
Топливо, неуступающее по качеству бензину из нефти, в настоящее время получают следующимобразом. При пропускании водяного пара через раскаленный углерод – кокс –образуется смесь двух газов, называемая водяным газом:
С + Н2О = СО +Н2.
Далее водянойгаз пропускают через слой катализатора (железо, кобальт, никель, температура200–300 °С) и получают смесь углеводородов, к сожалению, преимущественнонормального строения. Все многообразие реакций этого процесса можно выразитьдвумя схемами:
СО + Н2  смесьуглеводородов + Н2О,
СО + Н2  смесьуглеводородов + CO2.
В природевстречаются вещества, близкие по составу нефти. Например, горный воск, илиозокерит, состоящий из твердых углеводородов. Это вещество используется дляизготовления различных мастик, изоляционных материалов и т. п.
Другоевещество со знакомым вам названием – асфальт – используется в тех же целях, чтои озокерит, но основная его масса в смеси с щебенкой и песком применяется встроительстве дорог. В настоящее время в качестве асфальта используют самыетяжелые остатки переработки нефти, из которых ничего более полезного извлечь неудается. Врачи и экологи неоднократно обсуждали вопрос о влиянии испаренийасфальта и его пыли, образующейся при движении автомашин, на здоровье человека.Попадая с воздухом в легкие человека, пары и асфальтовая пыль могут вызватьраковое заболевание легких.

Глава 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПОТЕМЕ «ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ»
 Природные источники углеводородов  Интегрированныйурок по географии и химии
Цели. Обобщить и систематизировать знания, активизироватьпознавательную деятельность учащихся, показать межпредметную связь химии игеографии. Оборудование.Карта «Полезные ископаемые», коллекция горных пород и минералов, плакат«Угольное дерево», раздаточный материал (карточки по определению стран,добывающих нефть).
ПЛАНУРОКА
— Организационныймомент (постановка цели урока).
— Каменный уголь(учитель географии).
— Нефть:происхождение, пути переработки (учитель химии).
— Основныеместорождения каменного угля и нефти (учитель географии).
— Вопросы экологии(учитель химии).
— Интересныесведения о природных источниках углеводородов (учителя химии и географии).
— Викторина. Заключение.
По ходу урока проводитсяфронтальная работа с классом.
ХОДУРОКАОрганизационный момент
Учитель химии. В начале урока я прочитаю вам четверостишиеМ.В.Ломоносова, которое стало эпиграфом урока:
«В земноенедро ты, химия,Проникни взора остротой, И, что содержит в нем Россия, Драгисокровища открой».
Многобогатств находится в недрах России. Двум из них посвящен урок. Это нефть икаменный уголь, с которыми вы познакомились на уроках природоведения,продолжили изучение на уроках химии и географии. Основная цель урока – обобщитьранее изученный материал, акцентировать ваше внимание на наиболее интересныхфактах.Каменный уголь
Учительгеографии (показывает карточки и задает вопросы).
1. Какойиз природных источников углеводородов получил название «солнечный камень»?
(Каменныйуголь. Различают бурый и каменный угли, антрацит.)
2. Какие полезные ископаемые скрываются за следующими словами:
а) коричневый уголь (торф);
б) зеленый уголь (сланцы);
в) черное золото (нефть)?
Ученые-геологи называют полезные ископаемые органическогопроисхождения каустобиолитами.
Особое место среди них в жизни человека занимают уголь инефть. Каково происхождение каменного угля?Чистый углерод вприроде встречается редко, главным образом в виде минералов – алмаза и графита,а также в пластах каменного угля. Огромные запасы каменного угля в земной коресозданы жизнедеятельностью растений, которые в процессе фотосинтеза накапливаютуглерод. Если растение после гибели разлагается без доступа воздуха (под водой,под землей), то часть углерода превращается в газообразные соединения.  Оставшийсяуглерод накапливается в свободном твердом состоянии и образует пластыископаемого угля, покрытые толщами глины и песка. В зависимости от природныхусловий образуются различные виды угля(демонстрация и пояснения).
Каменный уголь – плотный минералчерного цвета, то матовый, то блестящий. Содержание углерода – 82%. Температуравозгорания более 300 °С.Бурый уголь – плотное, твердоевещество бурого цвета, в нем можно различить волокна древесины, из которой онпроизошел. Содержание углерода – 70%. Температура возгорания до 70 °С.
Антрацит – очень плотный минерал черногоцвета, блестящий. Содержание углерода – 95%. Температура возгорания –500 °С.
Торф не имеет плотной структуры, содержаниеуглерода – 58%. Его происхождение доказал еще Ломоносов: «Торф, когда сгорит,оставляет пепел и дает из него поташ, как и другие растения. Он, конечно, не изминерального царства. Химические опыты показывают перегонкой из чистого торфате же произведения, как происходят из растений».
Интересноописан процесс образования каменного угля в недрах земли в стихотворении ВерыИнбер:
 «В лугах и громах над остывшей землей
Потопом свергались дожди.
И первые корни, петля за петлей,
Сосали набухшие груди бугров
И влагой питали хвощи.
И день, не разбитый еще на часы,
Был медлен, как ящера выдох и вдох,
То потный от палеозойской росы
Шуршал и шипел, продираясь сквозь мох,
Коленчато-перистый куст.
Был воздух моложе на тысячи лет,
И ночью от материков до небес
Такая была тишина,
Что как бы гудел ослепительный свет,
Который на каменноугольный лес
Лила медовая луна.
Покамест ссыхалась земная кора
Горбатыми складками гор и долин
И перемещались моря,
Леса уходили в земные нутра,
И смолы, под страшным давленьем глубин,
Сжимались в куски янтаря.
Леса, уходя, залегли глубоко,
И, перерождаясь в подземном тепле,
Они в непроглядной тиши
Твердели под медленным прессом веков,
И каменный уголь рождался в земле,
Для будущих наших машин».
Послепрочтения стихотворения задаются вопросы.
Учитель географии. 1. Назовите эру, в которой произошло наиболеезначительное образование залежей каменного угля. (Карбон, палеозой.)
2. Каковклимат этой эры? (Теплый,влажный.)
3.Назовите растения, которые послужили основой для образования угля. (Хвощи, плаунообразные.)
4.Назовите период мезозойской эры, когда происходило образование и накоплениеторфа, горючих сланцев, угля. (Меловой.)
Вывод. В геологической истории Земли были периоды интенсивногообразования и накопления полезных ископаемых.Нефть: происхождение, пути переработки
Учитель химии.
«Черная нефть струится,
Плещет тайги прибой,
И ощущают ноздри
Запах ее огневой.
Нефть – это ярость света,
Ветра напор у виска.
Нефть – это голубая ракета,
Рвущаяся в небеса».
 
Нефть – это один из самых главных природных источниковуглеводородов. С ней человек познакомился давно. Сведения о нефти дошли до насс Ближнего Востока. Археологические раскопки свидетельствуют о том, что вдолине реки Евфрат нефть добывали и перерабатывали восемь тысячелетий назад.Битумом покрывали дно бассейнов, применяли его для предохранения от гниениядеревянных балок. Асфальтом бальзамировали мумии. Нефть применялась в медицинедля заживления ран, язв и лечения глазных болезней. С прорывом нефтяных фонтановсвязывают гибель Содома и Гоморры. Существует легенда о том, что во времяустановления палатки Александра Македонского на берегу Аму-Дарьи был обнаруженисточник нефти. Это было великое предзнаменование, которое положило конецколебаниям полководца, и армия направилась на покорение Индии. В историиизвестен греческий огонь – это смесь нефти и селитры. Она использовалась дляогнеметов.
В России нефть стали добывать и использовать в ХVIII в.Первый завод по ее переработке был построен в 1745 г. на реке Ухте. Главнымпродуктом являлся керосин.
Открытым остается вопрос о происхождении нефти. Существуютдве гипотезы.
Первая гипотеза – органическая (происхождение нефтииз растительных и животных остатков). Процесс их превращения в нефть протекаетна глубине 2,5–6 км при температуре 160 °С без доступа воздуха под высокимдавлением.
Вторая гипотеза – неорганическая. Приверженцем этойгипотезы был Д.И.Менделеев. Он считал, что в недрах земли под действиемтемпературы из углерода и водорода образуются нефтяные углеводороды, которыенакапливаются в подземных ловушках.
Нефть – это смесь различных углеводородов. Состав нефтизависит от месторождения: бакинская нефть богата циклопарафинами, ферганская –предельными углеводородами, пермская – ароматическими углеводородами. Нефть –ценное химическое сырье.Вопросы и задания учащимся
1. Какие известны пути переработки нефти?
2. На чем основана простая перегонка? Какие продукты можнополучить при перегонке? Где они применяются? В чем недостаток процесса простойперегонки? Что такое крекинг?
3. Какие бывают виды крекинга? Каковы преимущества инедостатки данного способа переработки нефти?
4. Как практически отличить крекинг-бензин от бензинапростой перегонки?
Задача. Определить объем бутана, образующегося впроцессе каталитического крекинга октана массой 57 г, если выход бутанасоставляет 70% от теоретически возможного. Учитель географии.Каменныеугли и нефть встречаются не повсеместно, а сосредоточены в отдельных районахземного шара, где имелись благоприятные условия для их образования. Крупнейшиекаменноугольные бассейны относятся к осадочному чехлу платформ и расположены всеверном полушарии, на материках Америки и Евразии. Заданияучащимся
1. Назовитестраны, где расположены перечисленные ниже бассейны:
Рурский – ………..........…… (Германия),
Донбасс – ……… (Украина, Россия),
Саарский – …..….....…...…. (Германия),
Силезский – ….......……...…… (Польша),
Ленский – …..…….……...……. (Россия),
Аппалачский – ….......…....…..… (США),
Кузбасс – …..………......……… (Россия),
Канско-Ачинский ...…… (Россия).
 
2.Назовите и покажите на карте страны, где ведется наибольшая добыча угля. (США, Китай, Россия.)
3.Назовите и покажите на карте моря и заливы, со дна которых добывают нефть.
Обратитевнимание, что четыре из восьми крупнейших угольных бассейнов расположены натерритории России. Нефтяные месторождения связаны с обширными погруженнымиобластями земной коры, предгорными краевыми прогибами. Особо выделяется районПерсидского залива. По числу месторождений-гигантов (45) лидируют страны этогорегиона (показывает на карте): Саудовская Аравия, Ирак, Иран, Кувейт, Бахрейн,Объединенные Арабские Эмираты.Вопросы экологии
Учитель химии.Добыча каменногоугля и нефти, развитие промышленности по их переработке, транспортировка – всеэто ведет к ухудшению экологической обстановки планеты. Вот факты:
·ежедневно в мире сливается в океан 18 тыс.т нефти;
·сжигается до 90 тыс. т нефти;
·56 млн т углекислого газа выбрасывается ватмосферу.
Более 20 лет назад Тур Хейердал, известный ученый, писал:«Посреди океана, открытого для Европы Колумбом, теперь нельзя руку сунуть вводу, чтобы не вымазаться в грязи». Конечно, он имел в виду нефть. Если идальше ничего не изменится к лучшему, мировой океан покроется нефтяной пленкойи все живое в нем погибнет.
 
«Океан седой гремит набатью,
Он таит обиду в глубине,
Черные раскачивая пятна
На крутой разгневанной волне.
Стали люди сильными, как боги,
И судьба Земли у них в руках.
Но темнеют страшные ожоги
У земного шара на боках.
Мы давно освоили планету,
Широко шагает новый век.
На Земле уж белых пятен нету,
Черные сотрешь ли, Человек?»
 
Очаги экологического нездоровья на нашей планете – местанаиболее интенсивной добычи нефти. Средиземное море – это уже не большое синееморе, а резервуар черной жижи. Через несколько десятков лет оно можетпревратиться в большой мертвый водоем.
Северное море… Принц Чарльз назвал его большой клоакой.Балтика, Ладога, реки, озера… «Мы наполнили реки дерьмом, мусором, нефтью,красками, ядами», – замечает американский эколог Джон Берд. И все-таки основныезагрязнители вод – нефть и нефтепродукты. Очистить огромные водные пространстваот этих веществ трудно.
Задание учащимся. Предложитеспособы очистки воды от нефти.
Ученики отвечают ипроводят экспериментпо очистке воды с использованием пробки, пенопласта. Интересные сведения о природных источникахуглеводородов
1. Издержкипри добычи нефти на 1 т составляют:
СаудовскаяАравия – 4–7 долларов, США – 60–80 долларов, район Северного моря – 75–100долларов.
2. Доход на душунаселения в Объединенных Арабских Эмиратах и Саудовской Аравии составляет27 000 долларов.
3. Условияработы на месторождении Прадхо-Бей в США впору назвать экстремальными:температура воздуха здесь опускалась до –74 °С.
4. Залежи и добыча нефти оказывают влияние на топонимику.
Задание учащимся. Какпереводится название города Майкоп?
(Тюрские слова «май» –масло и «копа» – болото.)
Расшифруйте названиягородов:
Карамай (Китай) («кара» – черное,«май» – масло), Небит Даг
(Туркмения)(«небит» – нефть, «даг» – гора).
5. Нефти в Кувейте иОбъединенных Арабских Эмиратах хватит на 100 лет.
6. Нефтянойкризис повлиял на быт: температура в государственных учреждениях Германии недолжна превышать 18 °С; на лестницах домов свет зажигается на минуты,которые необходимы человеку для того, чтобы подняться на свой этаж.
7. На островеТринидад в Карибском море есть асфальтовое озеро глубиной 1 км. Оно содержит15 млн т асфальта. Происхождение его неизвестно.
8.Огнетушитель придумал О.Лоран случайно, когда тушил горящую нефть пивом. Викторина
На партах учащихсяимеются карточки.
1.Необходимо по характеристике страны – лидера по добыче нефти определить ееназвание:
а)подавляющая часть страны исповедует ислам;
б)подавляющая часть населения арабы;
в) встране находится Мекка – родина основоположника ислама Мухаммеда (Магомета);
г)страна, где, по преданию, в г. Медине находится гробница основателя ислама.
2. Поназванию столицы определите государство:
Каракас – ………...……… (Венесуэла),
Джакарта – ……...……… (Индонезия),
Тегеран – ………...……...........… (Иран),
Багдад – …………...……….....…… (Ирак),
Эль-Кувейт – …...……….....…. (Кувейт),
Эр-Рияд – …… (Саудовская Аравия).
 
3. Какпереводится слово «петролеум»? (Каменное масло.)
4. Вы ужезнаете о древних каменноугольных деревьях, которые произрастали в первобытномлесу. А мы с вами вырастим свое небывалое угольное дерево. Дерево это, конечно,воображаемое. Но листья на нем самые настоящие (рис.). Чтобы одеть дерево влиству, необходимо вспомнить, какие вещества можно получить из каменного угля.
Дети дают ответ. После каждого правильного ответа на дереве рисуют листочек.
Учитель химии(обобщает). Растут на угольном деревепластмассовые игрушки. Это потому, что многие пластмассы делают изпереработанного угля.
Одна из ветвей угольного дерева проросла прямо в аптеку. Наней висят всякие лекарственные вещества, добываемые из угля.
Ах какой душистый запах у этой ветки угольного дерева! Этопотому, что из угля добывают ароматические вещества. А на этой ветке опасныйплод – взрывчатка.
Автомобильные шины и тонкая прозрачная одежда из капрона,холодильники и рыболовные сети, краски, лаки, пластмассы – все это растет наугольном дереве.3.1 Задачи по теме: «Природные источники углеводородов»
 
1. При сжигании 1,6 г органическоговещества было получено 1,12 л диоксида углерода (н.у.) и 1,8 г паров воды.Плотность паров исследуемого вещества по воздуху равна 1,104. Определитемолекулярную формулу вещества.
2. При действии соляной кислоты на 2 гсмеси магния и оксида магния выделился газ, при сгорании которого образовалось0,9 г воды. Определите массовую долю магния в смеси.
3. Какая соль и сколько ее по массеполучится при пропускании газа – продукта сжигания 16 г серы – через 500 мл 1Мраствора гидроксида натрия?
4. Какой объем 0,25М раствора гидроксиданатрия потребуется для превращения оксида углерода(IV), выделившегося приполном сжигании 6,4 г 2,2,3-триметилгексана, в кислую соль?
5. Сколько граммов нитробензолаобразуется из 39 г бензола и 39 г азотной кислоты?
6. При хлорировании 78 г бензоладействием 1 моль хлора получено 0,5 моль хлорбензола. Каков выход в процентахот теоретически возможного?
7. Для реакции сульфирования смешали150 мл 96%-й серной кислоты (/>= 1,84 г/мл) и 150 мл бензола (/>= 0,8 г/мл).При нагревании смеси получили продукт (назовите его) с выходом 80% оттеоретически возможного. Определите массу продукта реакции.
8. Сколько известняка необходимообжечь, чтобы карбидным способом получить ацетилен, которого хватило бы для получения500 г 25%-го раствора ацетальдегида?
9. К 500 г 12%-го раствора сахарадобавили еще 50 г сахара. Какова массовая доля сахара (в %) в полученномрастворе?
10. При дегидрировании этана объемом89,6 л (н.у.) с выходом 80% получили этилен. Какой объем растворителя 1,2дихлорэтана можно получить из этого этилена? (Плотность 1,2-дихлорэтана –
1,24 г/мл.)
11. Сколько миллилитров 20%-го раствораазотной кислоты (/>= 1,12 г/мл) требуется дляприготовления 200 мл ее 0,1М раствора?
12. Для реакции с 8 г смеси меди иоксида меди(II) потребовалось 200 мл 0,5М раствора соляной кислоты. Вычислитемассовую долю меди в смеси (в %).
13. Какой объем аммиака (н.у.) необходимдля приготовления 3 л раствора с массовой долей аммиака 10%, если плотность –0,95 г/мл?
14. Через 500 мл 1М раствора едкогонатра пропущено 11,2 л диоксида серы (н.у.). Какая получилась соль и сколько еепо массе образовалось?
15. Газ, полученный при растворении 9,6г меди в концентрированной серной кислоте, пропустили через 200 мл 2,8%-гораствора гидроксида калия (/>= 1 г/мл). Какая сольобразовалась в растворе? Какова ее масса?
16. При пропускании ацетилена черезаммиачный раствор оксида серебра образовалось взрывчатое вещество, несодержащее водорода. Какова структурная формула соединения? Сколько литровацетилена потребуется для получения 24 г продукта реакции, если выходсоставляет 89% от теоретического?
17. Из ацетилена объемом 3,36 л (н.у.)получили бензол объемом 2,5 мл. Определите выход продукта, если плотностьбензола равна 0,88 г/мл?
18. При действии соляной кислоты на 6,5г смеси цинка с оксидом цинка выделился газ, при сгорании которого образовалось0,9 г воды. Найдите массовые доли (в %) металла и его оксида в исходной смеси.
19. Диоксид углерода, полученный припрокаливании 200 г известняка, содержащего 8% примесей, пропустили черезраствор гидроксида бария. Сколько граммов осадка образовалось?
20. Рассчитайте, сколько миллилитров19%-го раствора гидроксида натрия (/>= 1,1 г/мл) потребуется длянейтрализации газа, выделившегося при получении бромбензола из 31,2 г бензола.
21. Остаток, полученный после термическогоразложения хлората калия КClО3 в присутствии МnО2,растворили в воде. К этому раствору добавили избыток раствора нитрата серебра иполучили 57,4 г осадка. Какой объем кислорода выделился при разложениибертолетовой соли?
22. Газ, выделившийся при действии 16,6мл раствора хлороводорода (/>= 1,1 г/мл) с массовой долейкислоты 20% на 10 г сульфида железа(II), пропустили через 0,5 л растворагидроксида натрия с массовой долей />(NaOH) = 0,4% (/>= 1 г/мл). Какая соль ив каком количестве образовалась?
23. При нагревании предельногоодноатомного спирта массой 12 г с концентрированной серной кислотой образовалсяалкен массой 6,3 г. Выход продукта оставил 75%. Определите формулу спирта.
24. При обработке 75 г смеси стружекмеди и алюминия концентрированной азотной кислотой выделился газ, привзаимодействии которого с водой было поглощено 4,48 л кислорода (н.у.).Определите массовые доли (в %) металлов в исходной смеси.
25. Предельный одноатомный спирт массой30 г взаимодействует с избытком металлического натрия, образуя водород, объемкоторого при н. у. составляет 5,6 л. Определите формулу спирта.
26. Сожгли 2,24 л метана. Образовавшийсядиоксид углерода пропустили через 19,1 мл 32%-го раствора гидроксида натрия (/>= 1,35 г/мл).Какая соль образовалась и какова ее массовая доля в полученном растворе?
27. При действии избытка щелочи на 3 гсплава алюминия с магнием выделилось 3,36 л водорода (н.у.). Найдите массовуюдолю магния в сплаве.
28. 12,2 г железа сплавили с 64,4 гсеры. К полученному продукту реакции добавили избыток соляной кислоты.Выделившийся газ пропустили через 299 г 15%-го раствора хлорида меди(II).Определите массу образовавшегося осадка.
29. Сожгли 5,6 л этана. Весь полученный газбыл поглощен 315 мл 6%-го раствора едкого натра (/>= 1,06 г/мл). Какая соль исколько ее образовалось?
30. Алкен нормального строения содержитдвойную связь при первом атоме углерода, а 0,7 г этого алкена присоединяют 1,6г брома. Определите формулу алкена, напишите формулы его возможных изомеров иназовите их.3.2 Практическая работа. Ознакомление с образцами
продуктов нефтепереработки и коксования каменного угля
 
Оборудование. Коллекции «Продуктынефтепереработки», «Продукты коксохимической переработки каменного угля»;учебные схемы «Перегонка нефти. Трубчатая печь и ректификационная колонна»,«Фрагмент установки каталитического крекинга нефтепродуктов», «Коксохимическоепроизводство», «Основные научные принципы современного химическогопроизводства», «Выход продукта и отходы производства. Экологические проблемы».
Нефть – природная смесь углеводородов,обычно содержащая три вида углеводородов (в зависимости от месторождения) –парафины, цикланы и арены (ароматические).
Крекинг – процесс расщепления углеводородовнефти с образованием более легких углеводородов (т. е. с меньшей температуройкипения).
/>
Схема трубчатойпечи (1) и ректификационной колонны (2)
/>
Схемаполучения в лабораторных условиях жидких и газообразных продуктов перегонкинефти (установка И.Т.Сыроежкина)
 
Термическийкрекинг протекаетпри 470–550 °С. Процесс медленный. Образуются углеводороды снеразветвленной цепью, в том числе непредельные углеводороды, легкоокисляющиеся и полимеризующиеся. Продукт неустойчив при хранении.
Каталитическийкрекинг протекаетпри 450–500 °С в присутствии катализаторов. Скорость процесса больше, чемпри термическом крекинге. Происходит изомеризация (разветвление). Продуктобладает большей детонационной стойкостью. Непредельных углеводородов в смесименьше, следовательно, образующийся бензин более устойчив при хранении.
Пиролиз – это высокотемпературный (700 °С и больше) крекинг бездоступа воздуха (продукты – этен, этин, бензол, толуол и др.).
Прирадикальном разрыве />-связей (связи С–С примерно всередине углеродной цепи и связи С–Н в 2-положении от места разрыва связи С–С)из одной молекулы алкана образуется две сравнительно короткие молекулы новыхалкана и алкена. Например, из н-октана получается н-бутан ибутен-1:
/>
Дальнейший пиролиз можноописать такими реакциями:
/>Схема использования продуктов нефтепереработки
/>
 
Каменныйуголь – твердоегорючее ископаемое растительного происхождения. Составные части каменного угля:горючая или органическая часть (основная), влага и минеральные включения,образующие при сжигании золу. Горючая масса содержит элементы С, Н, N, O и S.
В настоящеевремя ученые разрабатывают экономически выгодные методы получениясинтетического жидкого топлива гидрированием угля (с использованием эффективныхкатализаторов). Другим перспективным способом получения жидкого топливаявляется его синтез из оксида углерода(II) и водорода.Продуктыпиролиза каменного угля
/>Схема прокаливания каменного угля бездоступа воздуха
/>

ЛИТЕРАТУРА
 
1. Бердоносов С.С., Менделеева Е.А.Химия. Учебник для 9 класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение,2003, 224 с.;
2. Бердоносов С.С., Менделеева Е.А.,Коробкова М.Н. Химия. Методические рекомендации: 8–9 классы. Пособие дляучителей. М.: Просвещение, 2004, 191 с.;
3. Химическая энциклопедия. М.:Большая Советская энциклопедия, 1988–1990; Энциклопедия для детей. Т. 17.Химия. М.: Аванта+, 2000, 640 с.;
4. Цыркин Е.Б., Олегов С.Н. О нефти игазе без формул.
Л.: Химия, 1989, 160 с.; Хаин В.Е. Нефть: условия залегания в природе ипроисхождение. Соросовский образовательный журнал, 2001, т. 7, № 7;
5. Куров Б. В XXI век на экологическичистом автомобиле. Наука и жизнь, 1999, № 8;
6. Бусаров В. Успех поиска путей(концепция перехода к УР в области энергетической политики). Зеленый мир, 1999,№ 16–17;
7. Медоуз Д.Ч., Медоуз Д.Л. Запределами роста. М.: Прогресс, 1994, 304 с.