Нитрование n-нитроацетанилид
Москва 2009 г
Введение
Нитрования – один изважнейших процессов в химической промышленности. Продукты, получаемые за счётнитрования, являются полуфабрикатами для производства многих товаров различныхназначений от взрывчатых веществ до продукции фармацевтической промышленности.Чаще всего нитросоединения являются промежуточными продуктами производствоазокрасителей и других веществ. В данной работе рассмотрены способы получения нитросоединений,химические свойства, таутометрия соединений, а также применение нитросоединенийв народном хозяйстве.
Целью УИРС являетсясинтез n-нитроацетанилида.
n-Нитроацетанилид — аморфное веществобледно-желтого цвета, трудно растворимое в большинстве органическихрастворителей, т. пл. 206… 207 0С.
Литературный обзор
1. Нитрование и способыполучения нитросоединений
Нитрование — введение нитрогруппы – NO2 в молекулы органических соединений.Может проходить по электрофильному, нуклеофильному и радикальному механизмам;активные частицы в этих реакциях — соответственно катион нитрония NO2,нитрит — ион NO2 и радикал NO2. нитрование можетосуществляться по атомам С, N, О замещением атома водорода (прямое нитрование)или других функциональных групп (заместительное нитрование) либо в результатеприсоединения группы NO2; по кратной связи.
Нитрогруппув молекулу ароматического углеводорода можно вводить различными путями; главнымиз них является нитрование углеводородов смесью азотной и серной кислот(нитрующая смесь) в жидкой фазе, последняя одновременно является катализаторомпроцесса, водоотнимающим средством и веществом, способствующим более полномуиспользованию азотной кислоты и препятствующим окислительным процессам. Но помеханизму все способы нитрования ароматических углеводородов идут поэлектрофильному замещению.
Нитрованиякак процесс принято называть взаимодействие органического соединения с азотнойкислотой или её производными, в результате которого атом водорода при одном илинескольких атомах углерода замещается нитрогруппой. В общем случае для процессанитрования ароматических углеводородов (в ароматическое кольцо) можно написатьуравнение:
ArH+ NO2+ Ar-NO2 +H+
Принитровании только азотной кислотой реакция может быть выражена уравнением
ArH+ HONO2Ar-NO2+H2O
Этоуравнение даёт лишь общее представление о ходе реакции, но не характеризуетвсего сложного процесса нитрования, протекающего в несколько стадий; вдействительности в реакцию с ароматическими углеводородами вступает не самаазотная кислота, а продукты её превращения.
Каквидно из приведённого уравнения, при нитровании азотной кислотой введениекаждой нитрогруппы в молекулу углеводорода сопровождается образованием молекулыводы. Это значительно уменьшает концентрацию азотной кислоты и понижает еёнитрующую способность, а образующаяся слабая азотная кислота увеличиваетстепень окисления углеводородов. Поэтому нитрование углеводородов толькоазотной кислотой осуществляют крайне редко; в том случае необходим избытоказотной кислоты по сравнению с теоретически требуемым, а реакцию надо проводитьпри низких температурах, чтобы ослабить протекание нежелательных окислительныхпроцессов.
Длясвязывания воды, выделяющейся в процессе нитрования, применяют водоотнимающиевещества – серную кислоту, полифосфорные кислоты, уксусных ангидрид,трёхфтористый бор. Серная кислота – наиболее доступное и дешёвое вещество дляэтих целей. Она эффективно связывает воду и переводит азотную кислот в активнуюнитрующую форму; это позволяет резко снизить расход азотной кислоты почти дотеоретического.
Рольсерной кислоты заключается не только в связывании реакционной воды. Ещё в 1889 г. В. В. Марковников установил, что наличие в реакционной среде серной кислоты ускоряет реакциюнитрования. Следовательно, серную кислоту можно рассматривать как катализаторэтой реакции. Заводская практика подтвердила, что нитрование ароматическихуглеводородов смесью азотной и серной кислот протекает значительно быстрее, чемпри действии безводной азотной кислоты, даже взято в большом избытке.
Дляпромышленных процессов нитрования (и сульфирования) в качестве водоотнимающегосредства предложен трёхфтористый бор BF3. при добавлении достаточного количества трёхфтористого бора реакциисульфирования и нитрования можно проводить стехиометрическими количествамисоответствующих кислот (серной и азотной). Полагают, что реакции протекают последующим схемам:
ArH+ HNO3+ BF3Ar-NO2+ BF3·H2O
ArH+ H2SO4 + BF3 Ar-SO3H + BF3·H2O
Поокончании реакции добавляют воду; при этом моногидрат фтористого борапревращается в дигидрат BF3·2H2O,который можно отогнать в вакууме. Далее его обрабатывают фтористым кальцием
2BF3·2H2O+ CaF2Ca(BF4)2+ 4H2O
ипри нагревании регенерируют BF3:
Ca(BF4)22BF3+ CaF2
Особенностипроведения нитрования зависят как от использующихся реагентов, так и отсубстрата реакции.
Реагентыдля проведения реакции нитрования
1.HNO3(63-65%, d 1.35 г/мл, товарныйпродукт) + H2SO4(96%). Наиболее распространенный.
2.HNO3(98%, d 1.5 г/мл, такжетоварный продукт) + H2SO4(96%-100 %). Для мало реакционноспособных соединений.
3.HNO3(98%) + SO3(4-63%), олеум. Для очень мало реакционноспособных соединений.
4.К(Na)NO3илиNH4NO3 + H2SO4 (96%). Распространенныйреагент для получения полинитропроизводных.
5.HNO3(98%, d 1.5 г/мл) + (CH3CO)2O(или СН3СООН). Для реакционноспособных соединений, селективныйреагент. Реагент дорогой, поэтому необходимо обосновать экономическую целесообразностьего использовании.
6.HNO3(d 1,3 — 1,5). Дляреакционноспособных соединений. Осложнение – побочная реакция окисления.
/>
2. Химические свойства нитросоединений
Нитрогруппа отличаетсявысокой стабильностью по отношению к электрофильным реагентам и разнообразнымокислителям. Большинство нуклеофильных агентов за исключением литий- имагнийорганических соединений, а также литийалюминийгидрида не действуют нанитрогруппу. Нитрогруппа относится к числу превосходных нуклеофильных групп впроцессах активированного ароматического нуклеофильного замещения ( SNAr).Так, например, нитрогруппа в 1,2,4- тринитробензоле легко замещается поддействием гидроксид-, алкоксид-ионов или аминов.
/>
Наиболее важной реакциейароматических нитросоединений является восстановление их до первичных аминов.
Эта реакция была открытав 1842 году Н.Н.Зининым, который впервые восстановил нитробензол до анилинадействием сульфида аммония. В настоящее время для восстановления нитрогруппы варенах до аминогруппы в промышленных условиях применяется каталитическоегидрирование. В качестве катализатора используют медь на силикагеле в качественосителя. Катализатор готовят нанесением карбоната меди из суспензии в растворесиликата натрия и последующим восстановлением водородом при нагревании. Выходанилина над этим катализатором составляет 98 %.
/>
Иногда в промышленномгидрировании нитробензола до анилина в качестве катализатора используют никельв комбинации с оксидами ванадия и алюминия. Такой катализатор эффективен винтервале 250-300о и легко регенерируется при окислении воздухом.Выход анилина и других аминов составляет 97-98 %. Восстановление нитросоединенийдо аминов может сопровождаться гидрированием бензольного кольца. По этойпричине для получения ароматических аминов избегают использовать в качествекатализаторов платину. палладий или никель Ренея.
Другим методомвосстановления нитросоединений является восстановление металлом в кислой илищелочной среде.
Восстановлениенитрогруппы до аминогруппы происходит в несколько стадий, последовательностькоторых сильно различается в кислой и щелочной среде. Рассмотримпоследовательно процессы, протекающие при восстановлении нитросоединений вкислой и щелочной среде.
При восстановлении вкислой среде в качестве восстановителя применяют железо, олово, цинк и солянуюкислоту. Эффективным восстановителем нитрогруппы является хлорид олова (II) всоляной кислоте. Этот реагент особенно эффективен в тех случаях, когда вароматическом нитросоединении есть другие функциональные группы: CHO, COR,COOR и др., чувствительные к действию других восстановителей.
Восстановлениенитросоединений до первичных аминов в кислой среде происходит ступенчто ивключает три стадии с переносом двух электронов на каждой стадии.
/>
В кислой среде каждый изпромежуточных продуктов быстро востанавливается до конечного продукта анилина иих не удается выделить в индивидуальном виде. Однако, в апротонныхрастворителях в нейтральной среде можно зафиксировать промежуточные продуктывосстановления.
При восстановлениинитробензола натрием или калием в ТГФ сначала образуется анион-радикалнитробензола за счет переноса одного электрона от щелочного металла.
/>
Катион щелочного металласвязан в контактную ионную пару с атомом кислорода нитрогруппы анион-радикала.При дальнейшем восстановлении анион-радикал превращается в дианион, которыйпосле протонирования дает нитрозобензол.
/>
Нитрозобензол, также каки другие ароматические нитрозосоединения, обладает высоким окислительнымпотенциалом и очень быстро восстанавливается до N-фенилгидроксиламина. Поэтомунитрозобензол не удается выделить в качестве промежуточного продуктавосстановления, хотя данные электрохимического восстановления однозначноуказывают на его образование.
Дальнейшее восстановлениенитрозосоединений до N-арилгидроксиламина включает две аналогичные стадииодноэлектронного восстановления до анион-радикала и далее до дианионанитрозосоединения, который при протонировании превращается вN-арилгидроксиламин.
/>
Последняя стадиявосстановления арилгидроксиламина до первичного амина сопровождаетсягетеролитическим расщеплением связи азот-кислород после протонированиясубстрата.
/>
В нейтральном водномрастворе можно получить фенилгидроксиламин в качестве продукта восстановлениянитробензола. Фенилгидроксиламин получается при восстановлении нитробензолацинком в водном растворе хлорида аммония.
/>
Арилгидроксиламины легковосстанавливаются в амины при обработке железом или цинком и соляной кислотой.
/>
Посколькуфенилгидроксиламин является промежуточным продуктом восстановления, его можноне только восстановить до анилина, но и окислить до нитрозобензола.
/>
Это, вероятно, один излучших методов получения ароматических нитрозосоединений, которые не удаетсяиным способом выделить в качестве промежуточного продукта восстановлениянитросоединений.
Ароматическиенитрозосоединения легко димеризуются в твердом состоянии, причем их димерыбесцветны. В жидком и газообразном состоянии они мономерны и окрашены в зеленыйцвет.
/>
Восстановлениенитросоединений металлами в щелочной среде отличается от восстановления вкислой среде. В щелочной среде нитрозобензол быстро взаимодействует со вторымпромежуточным продуктом восстановления фенилгидроксиламином с образованиемазоксибензола. Эта реакция по существу подобна присоединению азотистыхоснований к карбонильной группе альдегидов и кетонов.
/>
/>
В лабораторных условияхазоксибензол с хорошим выходом получается при восстановлении нитросоединенийборгидридом натрия в ДМСО, метилатом натрия в метиловом спирте или старымспособом при использовании в качестве восстановителя As2O3или глюкозы.
/>
Азоксибензол при действиицинка в спиртовом растворе щелочи восстанавливается сначала до азобензола, апри действии избытка цинка далее до гидразобензола.
/>
В синтетической практикепроизводные азоксибензола могут быть восстановлены до азобензола под действиемтриалкилфосфита в качестве восстановителя. С другой стороны, азобензол легкоокисляется до азоксибензола перкислотами.
/>
Азобензол существует ввиде цис- и транс- изомеров. При восстановлении азоксибензола получается болеестабильный транс-изомер, который при облучении УФ-светом превращается вцис-изомер.
/>
Несимметричныепроизводные азобензола получаются при конденсации нитрозосоединений и первичныхароматических аминов.
/>
При восстановленииароматических нитросоединений алюмогидридом лития в эфире также образуютсяазосоединения с выходом, близким к количественному.
/>
Азобензолвосстанавливается цинковой пылью и спиртовой щелочью до гидразобензола.Гидразобензол является, таким образом, конечным продуктом восстановлениянитробензола металлом в щелочной среде. На воздухе бесцветный гидразобензоллегко окисляется до окрашенного в оранжево-красный цвет азобензола. Вместе стем гидразобензол, также как и азобензол и азоксибензол, восстанавливается доанилина под действием дитионита натрия в воде или хлорида олова (II) в солянойкислоте.
/>
Суммарный процессвосстановления ароматических нитросоединений металлами в кислой и щелочнойсреде может быть представлен в виде следующей последовательности превращений.
В кислой среде
/>
В щелочной среде
/>
В промышленности анилинполучают каталитическим восстановлением нитробензола на медном или никелевомкатализаторе, который вытеснил старинный способ восстановления нитробензолачугунными стружками в водном растворе хлорного железа и соляной кислоты.
/>
Восстановлениенитрогруппы до аминогруппы сульфидом и гидросульфидом натрия в настоящее времяимеет значение только для частичного восстановления одной из двух нитрогрупп,например, в м-динитробензоле или 2,4-динитроанилине.
/>
При ступенчатомвосстановлении полинитросоединений с помощью сульфида натрия этотнеорганический реагент превращается в тетрасульфид натрия, что сопровождаетсяобразованием щелочи.
/>
Высокая щелочность средыприводит к образованию азокси- и азосоединений в качестве побочных продуктов.Для того чтобы избежать этого в качестве восстановителя следует использоватьгиросульфид натрия, где щелочь не образуется.
3. Реакциинитросоединений
3.1 Таутомерияалифатических нитросоединений
Вследствие сильныхэлектроноакцепторных свойств нитрогруппы, a-атомы водорода обладают повышенной подвижностью и поэтомупервичные и вторичные нитросоединения являются С-Н-кислотами. Так, нитрометанявляется довольно сильной кислотой (pKa 10,2) и в щелочной среде легко превращаетсяв резонансностабилизированный анион:
/>
Нитрометан pKa 10,2Резонансностабилизированный анион
3.2 Конденсацияалифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами
Нитрогруппа может бытьвведена в алифатические соединения альдольной реакцией между аниономнитроалкана и альдегидом или кетоном. В нитроалканах a-атомы водорода даже более подвижны,чем в альдегидах и кетонах и поэтому они могут вступать с альдегидами икетонами в реакции присоединения и конденсации предоставляя свои a-атомы водорода. С алифатическимиальдегидами обычно проходят реакции присоединения, а с ароматическими –исключительно конденсации.
Так, нитрометанприсоедняется к циклогексанону
/>
1-Нитрометилциклогексанолно конденсируется с бензальдегидом
/>
В реакции присоединения сформальдегидом участвуют все три атома водорода нитрометана и образуется2-гидроксиметил-2-нитро-1,3-динитропропан или триметилолнитрометан.
/>
Конденсацией нитрометанас гексаметилентетрамином мы получили 7 нитро-1,3,5-триазаадамантан
/>
3.3 Восстановлениенитросоединений
Нитрогруппувосстанавливают в аминогруппу различными восстановителями (11.3.3). Гидрированиемнитробензола под давлением в присутствии никеля Ренея в промышленных условияхполучают анилин
/>
Анилин
В лабораторных условияхвместо водорода можно использовать гидразин, разлагающийся в присутствии никеляРенея с выделением водорода.
/>
7-нитро-1,3,5-триазаадамантан7-амино-1,3,5-триазаадамантан
Нитросоединениявосстанавливают металлами в кислой среде с последующим подщелачиванием
/>
В зависимости от рН средыи используемого восстановителя могут быть получены различные продукты. Внейтральной и щелочной среде активность обычных восстанавливающих агентов поотношению к нитросоединениям меньше, чем в кислой среде. Характерным примеромможет служить восстановление нитробензола цинком. В избытке соляной кислотыцинк восстанавливает нитробензол в анилин, в то время как в буферном раствореаммонийхлорида — в фенилгидроксиламин/
таутометрия нитросоединение лаборатория
/>
В кислой средеарилгидроксиламины подвергаются перегруппировке:
/>
п-Аминофенол используетсяв качестве проявителя в фотографии. Фенилгидроксиламин далее может быть окислендо нитрозобензола:
/>
Нитрозобензол
Восстановлениемнитробензола хлоридом олова (II) получают азобензол, а цинком в щелочной среде– гидразобензол.
/>
/>
Обработкой нитробензолараствором щелочи в метаноле получают азоксибензол, при этом метанол окисляетсяв муравьиную кислоту.
/>
Известны методы неполноговосстановления и нитроалканов. На этом основан один из промышленных методовполучения капрона. Нитрованием циклогексана получают нитроциклогексан, которыйвосстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощьюперегруппировки Бекмана — в капролактам и полиамид — исходное вещество для приготовленияволокна – капрона
/>
Восстановлениенитрогруппы продуктов альдольного присоединения (7) является удобным способомполучения b-аминоспиртов.
/>
1-Нитрометилциклогексанол1-Аминометилциклогексанол
Использование в качествевосстановителя сероводорода позволяет восстанавливать одну из нитрогрупп вдинитроаренах
/>
м-Динитробензолм-Нитроанилин
/>
2,4-Динитроанилин4-Нитро-1,2-диаминобензол
4. Применениенитросоединений в народном хозяйстве
Нитросоединения широкоприменяются в нефтеперерабатывающей и фармацевтической промышленности, впроизводстве полимерных материалов, взрывчатых веществ и порохов, а также вряде других отраслей промышленности и сельского хозяйства.
Опыт. Синтез. n-нитроацетанилид
Пара-нитроацетанилид
/>/>/>/> NHCOCH3 NHCOCH3/>/>
/>/> + HONO2
-H2O O2N
Реактивы: ацетанилид – 3,5 г;
азотная кислота (ρ =1,36) – 3 мл;
серная кислота (ρ =1,84) – 9,5 мл;
этанол
Аппаратура: химическийстакан на 200мл; баня со льдом; колба Бунзена; воронка Бюхнера.
Ход работы
Опыт №1.
В фарфоровый стаканемкостью 200 мл всыпают 3,5 г тонко измельченного сухого ацетанилида, приливают7,5 мл концентрированной серной кислоты и размешивают стеклянной палочкой дообразования прозрачного раствора. Температура смеси при этом не должнаподниматься выше 25˚С во избежание частичного омыления ацетанилида.Раствор охлаждают до +2˚С в бане со снегом и постепенно при помешиванииприливают нитрующую смесь, содержащую 3 мл азотной кислоты и 2 млконцентрированной серной кислоты. Во время реакции нитрования температурареакционной массы не должна превышать 15˚С с целью снижения содержаниянитроацетанилида.
После прибавления всейнитрирующей смесираствор продолжают перемешивать еще в течении получаса. Затемреакционную смесь выливают в стакан с холодной водой (10 мл) и снегом (10г) ихорошо перемешивают. Образующийся осадок и нитроацетанилида отделяютфильтрованием на воронке Бюхнера и промывают на фильтре несколько раз холоднойводой и сушат.
Опыт №2.
В работе также былпроделан еще раз вышеописанный опыт, но с измененными условиями: объем азотнойкислоты был увеличен с 3 мл до 7 мл.
Результаты проделанных опытовсводим в таблицу.Исходные вещества Количество получаемого вещества Потери, % Названия формула вещества
Mr
tпл
tкип
ρ
г/м3
сод.
% по теории, вещества, г Теоретический выход, г Практический выход, г Ацетанилид 135,17 144 305 1,082 100 3,5
Азотная
кислота 63,01 -42 83,8 1,36 57,6 4,89 Паранитро ацетанилид 180,16 215 - - - 10,49 3,4 67,8 Опыт №2 6,0 42,8
Результаты опыта №1
/>
Результаты опыта №2
/>
Вывод
В результате увеличенияобъема азотной кислоты во втором опыте количество полученного веществаувеличилось почти в 2 раза по сравнению с полученным веществом в первом опыте.Это приблизило значение практического выхода продукта к значению теоретическоговыхода, уменьшились потери.
Правила работы влаборатории в органической химии
При работе в лабораторииорганической химии всегда нужно помнить, что органические соединения в той илииной мере ядовиты, и многие из них огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому впроцессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным,стремиться к тому, чтобы вещества не попадали на кожу, не трогать руками лицо иглаза, не принимать пищу во время работы, после работы и перед едой тщательномыть руки.
Существует ряд общихправил, выполнение которых строго обязательно.
1. Приступать к работе можно только сразрешения преподавателя, после прохождения соответствующего инструктажа потехнике безопасности и правилам работы в лаборатории.
2. Работать только на закрепленном закаждым студентом рабочем месте, соблюдая чистоту и порядок.
3. Проводить лабораторную работу следуетв рабочем халате, быть аккуратным и внимательным.
4. Перед выполнением каждой операцииследует проверять правильность сборки прибора, а также соответствие взятых вреакцию веществ, указанных в описании работы.
5. Категорически запрещается оставлятьдействующие приборы без наблюдения.
6. На всех банках, склянках и на другойпосуде, в которой хранятся вещества.
7. Нельзя проводить какие бы то ни былоопыты в загрязненной посуде. Посуду следует мыть после окончания опыта.
8. Запрещается втягивать ртом в пипеткилюбые растворы.
9. Нюхать вещества можно лишь осторожно,не вдыхая полной грудью, не наклоняясь над сосудом, а направляя к себе пары илигаз движением руки.
10. Нельзянаклоняться над сосудом, в котором что-либо кипит или в который наливаетсякакая-нибудь жидкость, так как брызги могут попасть в глаза. При нагреваниижидкости в пробирке не направлять отверстие на себя или в сторону стоящегорядом
11. Категорическизапрещается пробовать химические вещества на вкус.
12. Включая воду встеклянные холодильники с водяным охлаждением необходимо установить небольшуюскорость пропускания воды во избежание срыва шлангов подачи воды, следить затем, чтобы резиновый шланг, по которому вытекает вода, не выходил из раковины.
13. В сливныеворонки и раковины разрешается сливать лишь чистую воду и прозрачные растворыминеральных веществ. Категорически запрещается сливать концентрированныекислоты и щелочи, жидкие органические вещества, выбрасывать осадки с фильтров идругие твердые вещества.
14. При работе сгазовыми горелками не допускается утечки газа, следить за тем, чтобы пламя небыло коптящим или не отрывалось от горелки, после окончания работы закрытьгазовый кран.
15. Если припроведении опыта разбился термометр, ртуть следует быстро собрать кисточкой избелой жести. Поверхность стола или пола тщательно обработать 20%-ным растворомхлорного железа.
16. При работах,производимых с использованием вакуума или повышенного давления, при переливаниикислот или растворов щелочей, при щелочном плавлении, при реакцияхсопровождающихся бурным вскипанием или взрывом, необходимо надевать предохранительныеочки из толстого стекла или использовать защитный щиток из органическогостекла. Однако лучше всего такие операции проводить в вытяжном шкафу, закрывдверцы шкафа так, чтобы лицо было защищено от всевозможных брызг или осколков вслучае взрыва. При работе с вакуум-эксикатором или колбой Бунзена необходимопоместить их в специальные защитные мешочки или обернуть плотной тканью воизбежание попадания осколков стекла в глаза в случае взрыва.
17. Работа сбаллонами со сжатым или сжиженным газом разрешается после получения специальногоинструктажа.
18. При перегонкеорганических веществ, при отгонке растворителя и других работах, связанных снагреванием или атмосферным давлением, не допускается работы в герметическизакрытых сосудах. Внутренне пространство любого прибора, не предназначенногодля работы под давлением, должно иметь связь с атмосферой.
19. Работая сметаллическим натрием (или калием), необходимо соблюдать осторожность: следить,чтобы на столе не оказалось даже незначительно количества воды, чтобы вблизи небыло брызгающих шлангов от холодильников, брать металлический натрий толькопинцетом, резать на сухой фильтровальной бумаге непосредственно передупотреблением, оставшиеся обрезки натрия и фильтровальную бумагу не бросать враковины или ведра для мусора и не оставлять лежать открытыми. По окончанииработы необходимо тщательно собрать все остатки непрореагировавшего натрия вбанку с керосином и сдать лаборанту. Мелкие остатки непрореагировавшего натрияв реакционных сосудах уничтожить, растворяя их в этаноле.
20. Измельчениетвердых щелочей и фенола проводятся в защитных очках и резиновых перчатках.
21. При разбавленииконцентрированной серной кислоты вливают постепенно кислоту в воду. С дымящимикислотами работать только в вытяжном шкафу.
22. Особуюосторожность нужно проявлять при работе с бромом, так как это очень ядовитоевещество, сильно действующее на слизистые оболочки и дающее трудно заживающиеожоги. Поэтому все работы с ним проводятся только в вытяжном шкафу, а очках испециальных резиновых перчатках.
23. При работе слегковоспламеняющимися веществами (эфир, петролейный эфир, бензол, ацетон ит.д.) не должно быть по соседству огня и включенных плиток. Нагревание следуетпроводить в колбах с обратным холодильником, перегонять досуха нельзя воизбежание взрыва.
24. Определяятемпературу плавления в приборе, заполненном Сеной кислотой, обязательнонадевать защитную маску из органического стекла.
25. При нагреваниижидкости в пробирке не направлять отверстие на себя или в сторону стоящегорядом, не заглядывать в пробирку сверху, так как возможен выброс.
26. По окончанииработы необходимо выключить газовые горелки, закрыть воду, привести своерабочее место в порядок.
Заключение
В результате работы былапроработана литература по нитрованию углеводородов, рассмотрены способы получения нитросоединений, химическиесвойства, реакции нитросоединений, а также их применение в народном хозяйстве.
Также была найденаметодика получения n-нитроацетанилида,по которой проведён синтез.
Список используемойлитературы
1. ЛебедевН.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.:Химия, 1969. 670 с.
2. АдельсонС.В. и др. Технология нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1985. 607 с.
3. ГореликМ.В., Эффос Л.С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М: Химия,1992. 640 с.
4. ЧичибабинА.Е. Основные начала органической химии. М.: Государственное научно-техническоеизд-во химической литературы, 1963. т.1 545 с.
5. ГрейшА.А., Демыгин С.С., Кустов Л.М. Нанесенные вольфрам-циркониевые и цеолитныекатализаторы // Катализ в промышленности, 2002, № 4 с. 17
6. ЧичибабинА.Е. Основные начала органической химии. М.: Государственное научно-техническоеизд-во химической литературы, 1957. т.2 614 с.
7. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С.Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, пер. и доп. М.,«Химия», 1974 г.