Глюкоза и сахароза

ВУГЛЕВОДИ(САХАРИДИ)



МОНОСАХАРИДИ           ДИСАХАРИДИ              ПОЛІСАХАРИДИ



Гексози Альдози         Сахароза                Крохмаль
Целюлоза
         Глюкоза
        
              С6Н12О6       Кетози


Фруктоза

Вуглеводи — природні сполуки, яківідіграють важливу роль у житті людини, тварин і рослин. Вони дуже поширені в природі, особливо в рослинномусвіті: 80 % сухої маси рослин становлять вуглеводи. Вуглеводи входять до складу їжі і є одним з найважливіших харчовихпродуктів людини. Потреба людини в енергії покривається при харчуванні за рахунок вуглеводів.
Довуглеводів відносять глюкозу, фруктозу, цукор (сахаро­зу), крохмаль, целюлозу тощо. Одні з них є основними про­дуктами їжі, інші (целюлоза) — основа для добуванняпаперу, пластмас, волокон.
Назва«вуглеводи» запропонована на тій основі, що перші вивчені представники цього класусполук за складом формаль­но розглядали як сполуки вуглецю з водою, наприклад С„НІ.-0., або 60-бН'О. Тепер відомо, щовуглеводи — це не гідрати вуглецю, але стараназва залишилася. Крім того, існують вугле­водиз іншим співвідношенням С, Н й О.
Вуглеводиподіляють на моносахариди, дисахариди і поліса­хариди. Ознайомимося з найважливішимипредставниками вуглеводів.
Із моносахаридів найбільше значення має глюкоза, яку ще називають виноградним цукром.Глюкоза широко поширена в природі, вона міститься у великих кількостях у виноградному соку, меді, а також у спілих фруктахі ягодах. Це біла криста­лічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак.
Глюкоза ( від грец.  солодкий) – дуже поширений у природі вуглеводгрупи моносахаридів. Молекулярна маса 180,16; безбарвні, солодкі на смаккристали, добре розчинні у воді. Оптично активна, обертає площинуполяризованого світла праворуч. Як і всі моносахариди, має два оптичні антиподи(D-  і L-форми).Найпоширеніша в природі  D- форма (виноградний цукор або декстроза).В природі синтез глюкози відбувається з неорганічних речовин в процесіфотосинтезу і хемосинтезу (в рослинах). У вільному стані глюкоза разом зфруктозою міститься в меду, плодах, квітках та інших частинах рослин; утваринних тканинах – у крові, лімфі, мозку, серцевому та скелетному м’язахтощо. Вільна глюкоза використовується організмом для біосинтезу  ряду інших цукрів – фруктози, сахарози,ксилоли,  глюкуронової кислоти тощо.Глюкоза є структурним елементом і багатьох інших речовин – клітковини,глікозидів,. Вірусної рибонуклеїнової кислоти. У тканинах тварин і людиниглюкоза може перетворюватися на резервний вуглевод – глікоген. Глюкоза береучасть в багатьох реакціях обміну речовин, посідає центральне місце увуглеводному обміні. Глюкоза – важливе джерело енергії в організмі. При повномуокисленні глюкози до вуглекислого газу і води виділяється енергія, значначастина якої акумулюється макроергічнми (багатими на енергію) зв’язкамиаденозинтрифосфорної кислоти, АТФ та інших, подібних до АТФ сполук. Для деякихбактерій глюкоза – єдине джерело енергії.
Розклад глюкози в  організмі відбувається шляхом гліколізу  та у пентозофосфатному циклі. В крові людиниміститься 100 мг % глюкози. Концентрації її регулюється гормонально тацентральною нервовою системою. Глюкоза бере участь у регуляції водного режимуорганізму, стимуляції функцій клітин та в знешкодженні токсичних речовин,підвищує  діяльність серцевого м’яза,розширює судини, збільшує сечовиділення тощо. При багатьох захворюванняхкількість глюкози в крові збільшується, що веде до виділення її з сечею.Препарати    глюкози широковикористовують у медицині. В промисловості глюкозу добувають при гідролізікрохмалю, застосовують у кондитерському виробництві та інше.
Молекулярна формулаглюкози С6Н12О6 її будову визначено на основі вивчення властивостей. Так, глюкоза виявляєвласти­вості багатоатомних спиртів іальдегідів.
Доведено, що вмолекулі глюкози є альдегідна група і п'ять гідроксильнихгруп. Отже, глюкоза — це альдегідоспирт, її мо­лекула має таку будову:


           

Однак не всівластивості глюкози узгоджуються з її будовою якальдегідоспирту. Деяких реакцій, характерних дляальдегі­дів, глюкоза не дає. Справа втому, що глюкоза е сполукою з мі­шаноюфункцією, її природа ускладнюється можливістю внутрішньо молекулярних взаємодійгідроксильної групи з карбонільноюгрупою, завдяки чому глюкоза Існує не тільки у відкритій ланцюговійформі, айв циклічних α- таβ-формах, які відрізняються розміщеннямгідроксильних груп відносно площини кільця. Циклічну будову молекулаглюкози має у кристалічному стані, у воднихже розчинах вона існує у двох різнихформах, які взаємно переходять одна в одну:














ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛЮКОЗИ.
Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю гідро­ксильних і альдегідної груп. Тому глюкоза вступає вреакції, характерні для спиртів іальдегідів.

1.Якісна реакція на глюкозу:

Якщо до розчину глю­кози влити гідроксид міді (II), то він набуває яскраво-синьогозабарвлення, подібно до того, як це відбувається з гліцерином. Якщо підігріти яскраво-синій розчин,який добули, з'являється червоний осад, який свідчить що наявність альдегідної групи.


2. Окиснення глюкози оксидом аргентума(якісна реакція на глюкозу):


Як альдегід глюкоза легкоокиснюється. Вона вступає в ре­акцію «срібного дзеркала», окиснюючись до глюконової кис­лоти:




3. Глюкоза окиснюється гідроксидомміді (II) під час кипіння також до глюконової кислоти:

4. Як багатоатомний спирт глюкоза вступає в реакціїетерифікації з органічними кислотами іутворює естери;

Однамолекула глюкози взаємодіє з п'ятьма молекулами оцтової кислоти, що підтверджує наявність у молекуліглюкози п'яти спиртових гідроксигруп.
5. За участю гідроксильних груп відбувається взаємодія глю­кози з гідроксидами металів зутворенням сахаратів:

Привзаємодії глюкози з гідроксидом міді (II)утворюється сахарат міді — сполука синього кольору. Цю реакцію викори­стовують для виявлення цукру в сечі.


6. Спиртове бродіння глюкози: Велике значення мають процеси бродіння глюкози, які відбуваються під дією органічних каталізаторів —ферментів  (вони виробляютьсямікроорганізмами). Відомо кілька видів бродіння. Спиртове бродіння відбуваєтьсяпід дією ферментів дріжджів. Складний хімізмцього процесу сумарно виражає­тьсярівнянням:




7.   Молочнокисле бродіння глюкози відбувається піддією молочнокислих бактерій:



Молочна кислота утворюється при скисанні молока, ква­шенні капусти, огірків, силосуваннізелених кормів.

8. Глюкоза подібно до альдегідів може відновлюватись, пе­ретворюючись на шестиатомний спирт —сорбіт:

Сорбіт вперше був виділений з плодів горобини. Він приблизно вдвічі менш солодкий, ніжзвичайний цукор. Сорбіт не підвищує вмісту глюкози в крові, тому його використовують замість цукрув харчуванні людей, хворих на цукровий діабет.
9. Окислення: Глюкоза — цінна поживна речовина. При окисненні її у тка­нинах вивільнюється енергія,необхідна для нормальної життєдіяльності організму. Реакцію окиснення можнаподати сумарним рівнянням:
С6Н12О6 + 6О2à6СО2 + 6Н2О
В обміні речовин глюкоза займаєцентральне місце, оскільки е енергетичним«паливом» для численних процесів, що від­буваються в клітинах організму.Глюкоза — необхідний ком­понент крові, їївміст у крові людини становить 80 —120 мг в 100 мл. Коли вміст глюкози у крові становить більше ніж 180 мг, порушується вуглеводневий обмін, виникаєхвороба діабет.
У зв'язкуз тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують як засіб посиленого харчування, а такождля виготовлення лікувальних препаратів, при консервуванні крові. Вона широко використовується в кондитерськомувиробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення). Нею користую­ться при обробці й фарбуванні тканин і шкір.
10.Добуванняглюкози. У промисловості глюкозу добувають із більш складного вуглеводню — крохмалю:
 

Н2SО4

а) (-С6Н1205)n + Н2О           C6Н12О6 + С6Н1206

Глюкоза
фруктоза

б)  РівнянняБутлерова:

О
t  kat


Н     6 Н-С                С6Н12О6


в)  Фотосинтез

hν

   
    6СО2+ 6Н2О            C6Н12О6 + 6О2ФРУКТОЗА
До моносахаридівналежить і фруктоза С,, НІ_>ОІ„ або, як її називають, плодовий цукор. Це ізомері супутник глюкози у багатьох плодових і ягідних соках.
На відміну від глюкози фруктоза є кетоноспиртом, до її складу входить функціональна кетонна група:


     




























Фруктозазначно солодша за глюкозу, у суміші з нею вхо­дить до складу меду. Фруктоза —найкращий вид цукру для хворих атеросклерозом, при порушенні в організмі обміну жирів.



Фруктоза є кетоноспиртом. Вона разом із глюкозою міститься у солодких плодах та меді.Фруктоза має більш солодкий смак, ніж глюкоза й цукроза.
ЦУКРОЗА

Цукроза — речовина солодкого смаку, дуже добре розчинна у воді. Міститься в багатьох рослинах,здебільшого у їх плодах.













Сахароза, яку ще називають буряковим, або тростинним, цукром — найважливіша сполука з дисахаридів.Молекулярна формула її — СІ.'Н._>О|І. У великих кількостях сахароза мі­ститься у буряках і стеблахцукрової тростини, а також у бере­зовому і кленовому соках, у багатьох плодах і овочах.
1. Гідроліз:Сахароза (звичайний цукор) — біла кристалічна речовина, солодша за глюкозу, добре розчинна у воді. Важлива хімічна властивість сахарози — здатність до гідролізу (принагріванні і наявності іонів водню як каталізатора). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози ймолекула фруктози:




























Цепідтверджує, що молекули сахарози складаються із спо­лучених один з одним залишківмолекул глюкози і фруктози. Сахарозу порівняно з глюкозою можна розглядати ніби подвій­ним цукром, через що вона й належить до дисахаридів(грецьке слово диозначає «двічі»).
Утворення дисахаридів можнауявити собі як процес, зво­ротний їхгідролізу:

2. Реакція срібного дзеркала: Сахароза не дає реакції «срібного дзеркала» іне має відновних властивостей. Уцьому її відмінність від глюкози. В той же час вона, як І глюкоза, легко взаємодіє з гідроксида­ми металів. Так, суспензіягідроксиду кальцію розчиняється у розчині сахарози з утворенням сахарату кальцію,подібного за будовоюдо сполуки глюкози з кальцієм.



















3. Взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом:














































































В Україні сахарозу (цукор) добувають з цукрового буряку. Для виділення сахарози цей природнийпродукт миють, подрібнюють І обробляють гарячою водою. Разом з сахарозою в розчинпереходять різні кислоти, барвні речовини, від яких треба позбавитись. Обробляють розчинвапняним молоком. Ма­лорозчинні кальцієві солі більшості органічних кислот випада­ють в осад. Сахароза з гідроксидом кальцію утворюєрозчинний у воді сахарат кальцію. Щоб розкласти йогоі нейтралізувати надлишок гідроксиду кальцію, крізь добутий розчин пропуска­ють оксид вуглецю (IV). Після осадження кальцію у виглядікарбонату розчин фільтрують, упарюють і одержуютькриста­лики піскового цукру жовтуватого кольору,який надають йому барвні речовини. З метоюдодаткового очищення цукор знову розчиняють у воді і добутий розчинпропускають крізь активо­ване вугілля, післячого його упарюють і кристалізують.
Сахароза не лише важливий продукт харчування — її по­хідні використовуються в техніці,наприклад як пластифіка­тори у виробництві пластмас. Вона застосовується також для виготовлення деяких ліків, мікстурдля дітей, сиропів тощо.




Схема одержання цукрози із цукрового буряка






Цукровийбуряк

Стружк