Реферат по предмету "Производство"


Двухатомные спирты алкандиолы или гликоли

Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.
Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН.
Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:
Н3С—СН2—СН—СН2ОН
  |
  ОН
 бутандиол-1,2
По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:
НОСН2—СН2ОН  НОСН2—СНОН—СН3
 этиленгликоль  пропиленгликоль
 (этандиол)  (пропандиол-1,2)
Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (a-, b-, g-гликоли и т.д.):
Н3С—СНОН—СН2ОН  HOCH2—CH2—CH2OH
 пропандиол-1,2  пропандиол-1,3
 (a-гликоль)  (b-гликоль)
Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:
1. Гидролизом дигалогенопроизводных:
Н3С—СН—СН2Сl + 2Н2О ® Н3С—СН—СН2ОН + 2HСl
 |    |
 Сl   ОН
1,2-дихлорпропан  пропандиол-1,2
2. Окислением этиленовых углеводородов:
Н2С==СН2 + Н2О + O ® HOCH2—CH2OH
 этилен   этиленгликоль
3. Гидратацией оксида этилена:
Н2С—CH2 +Н2О ® НОСН2—СН2ОН
  /
 O
 оксид
этилена
Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.
Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.
1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:
  H
   |
 CH2OH  H2C—O åO—CH2
2 | + Cu(OH)2 ® |  Cu |  + 2H2O
 CH2OH  H2C—Oä O—CH2
  |
  H 
этилен-  гликолят меди (комп-
-гликоль  лексное соединение)
2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:
а) внутримолекулярная дегидратация:
H2C—CH—OH ® [H2C==CH—OH] ® H3C—C==O
 | |    -H2O   
 OH H    H
этилен-   виниловый   уксусный
гликоль  спирт   альдегид
б) межмолекулярная дегидратация:
HOCH2—CH2OH + HOCH2—CH2OH ® HOCH2—CH2—O—CH2—CH2OH
  -H2O  диэтилентликоль
В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера:
nHOCH2—CH2OH ® [—CH2—CH2—O—]n + nH2O
При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:
   /O
H2C—OH HO—C  H2C  CH2
  | +   |  ®  |  | + 2H2O
H2C—OH HO—CH2 H2C  CH2
  O/
 1,4-диоксан
Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).
3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры:
  H+
HOCH2—CH2OH + HO—C2H5 —® HOCH2—CH2—O—C2H5 + H2O
 этилцеллозольв
 (простой эфир)
H2C—OH  H+ H2C—O—NO2
 | + 2HNO3 —® |  + 2H2O
H2C—OH  H2C—O—NO2
 динитроэти-
 ленгликоль
 (сложный эфир)
4. Замена гидроксильных групп на галоген:
H2C—OH  H2C—Cl
 | + HCl ® |  + H2O
H2C—OH  H2C—Cl
 этилен-
 хлоргидрин
5. Окисление. При окислении двухатомные спирты образуют ряд промежуточных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются: гликолевый альдегид (НОСН2—СНО), глиоксаль (ОНС—СНО), гликолевая кислота (НОСН2—СООН), глиоксалевая кислота (ОНС—СООН) и щавелевая кислота (HOOС—COOH). Щавелевая кислота обычно является предпоследним продуктом окисления многих органических соединений.
Отдельные представители.
Этиленгликоль (этандиол) HOCH2—CH2OH — вязкая бесцветная жидкость, сладкая на вкус, т. кип. 198 °С. Ядовит. Гигроскопичен. Сильно понижает температуру замерзания воды, поэтому этиленгликоль используют для приготовления антифриза (водный раствор, содержащий 25 % этиленгликоля, замерзает при -12 °С, а содержащий 60 % — при -49 °С).
Этиленгликоль широко используют в химической промышленности. Так, из этиленгликоля и терефталевой кислоты получают полимер, который идет на изготовление синтетического волокна лавсан.
Этиленгликольдинитрат — сильное взрывчатое вещество, заменяющее тринитрат глицерина (нитроглицерин).
1,2-Пропиленгликоль (пропандиол-1,2) H2C—CHOH—CH2OH — жидкость с т. кип. 187,4 °С, смешивается с водой и многими органическими растворителями. Гигроскопичен. Используют для получения некоторых полимеров, входит в состав антифризов, гидравлических тормозных жидкостей. Хладоагент.


Не сдавайте скачаную работу преподавателю!
Данный реферат Вы можете использовать для подготовки курсовых проектов.

Поделись с друзьями, за репост + 100 мильонов к студенческой карме :

Пишем реферат самостоятельно:
! Как писать рефераты
Практические рекомендации по написанию студенческих рефератов.
! План реферата Краткий список разделов, отражающий структура и порядок работы над будующим рефератом.
! Введение реферата Вводная часть работы, в которой отражается цель и обозначается список задач.
! Заключение реферата В заключении подводятся итоги, описывается была ли достигнута поставленная цель, каковы результаты.
! Оформление рефератов Методические рекомендации по грамотному оформлению работы по ГОСТ.

Читайте также:
Виды рефератов Какими бывают рефераты по своему назначению и структуре.

Сейчас смотрят :

Реферат Налогообложение общественных организаций инвалидов
Реферат Политические системы Становление и этапы развития социологии
Реферат Температурный расчет с помощью вычислений информационной математики
Реферат Понятие и признаки хищения чужого имущества. Отличие хищения от других видов посягательств проти
Реферат Создание автоматизированной информационной системы предприятия Мебельный цех
Реферат Международные межправительственные организации (достоинства и недостатки)
Реферат "Актуальные вопросы бухгалтерского учета и налогообложения", 2010, n 19
Реферат Роль языка в жизни общества
Реферат Производственные вредности, методы защиты человека от их негативного влияния
Реферат Кавосы
Реферат Weather Modification Essay Research Paper Weather ModificationHistoryWeather
Реферат Автоматизированная система документационного обеспечения управлен
Реферат Экономика и экология : проблемы, пути решения
Реферат Качество новых сортов яровой мягкой пшеницы в условиях южной лесостепи Республики Башкортостан
Реферат Развитие науки и техники в России в первой половине XVIII века