РАБОТА ПО ХИМИИ
НА ТЕМУ:
ТЕОРИЯ ХИМИЧКСКОГО СТРОЕНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДЕНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА
ВЫПОЛНИЛ:
Лебедев Евгений
ПЛАН:
1. РАЗВИТИЕ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, СВЯЗАННОЙ С ПРОИЗВОДСТВОМ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ,
В ПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ XIX ВЕКА .СВЯЗЬ НАУКИ И ПРАКТИКИ.
2.СОСТОЯНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В СЕРЕДИНЕ XIX ВЕКА.
3.ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ.
4.ВЗГЛЯДЫ А.М. БУТЛЕРОВАНА СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА.
5.ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ.
6.ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ И О НАПРАВЛЕНИЯХ ЕЕ РАЗВИТИЯ.
С органическими веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие
предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в
качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый
сахар, получали брожением спиртовых жидкостей уксус…
Но наука о соединениях углерода возникла лишь в первой половине ХIХ
века.
В 1828 году ученик Я. Берцелиуса – немецкий ученый Ф.Велер из
неорганических веществ синтезирует органическое вещество -–мочевину. В 1845
году немецкий химик А.Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту.
В 1854 году французский химик М.Бертло синтезирует жиры. Русский ученый
А.М. Бутлеров в 1861 году впервые синтезом получает сахаристое вещество.
Известно, что развивающаяся промышленность, практика ставят новые
задачи перед наукой. Как только у общества появляется техническая
потребность, она продвигает науку вперед больше, чем десяток университетов.
Для подтверждения этих слов можно привести такой пример. Текстильная
промышленность в 40-х годах девятнадцатого века уже не могла себя
обеспечить натуральными красителями – их не хватало. Перед наукой встала
задача получения красителей синтетическим путем. Начались поиски, в
результате которых были синтезированы различные анилиновые красители и
ализарин, добываемый ранее из корней растения марены. Полученные красители
в свою очередь способствовали бурному росту текстильной промышленности.
В настоящее время синтезированы многие органические вещества, не только
имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней, например, многочисленные
пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые
вещества, лекарственные препараты.
Синтетически полученных веществ сейчас известно больше, чем найденных в
природе, и их число быстро растет. Начинают осуществляться синтезы самых
сложных органических веществ – белков.
2. Состояние органической химии в середине ХIХ века.
Между тем существовали доструктурные теории – теория радикалов и теория
типов.
Теория радикалов ( ее создатели Ж. Дюма, И. Берцелиус) утверждала, что
в состав органических веществ входят радикалы , переходящие из одной
молекулы в другую: радикалы постоянны по составу и могут существовать в
свободном виде. В дальнейшем было установлено, что радикалы могут
подвергаться изменениям в результате реакции замещения (замещение атомов
водорода атомами хлора). Так ,была получена трихлоруксусная кислота. Теория
радикалов была постепенно отвергнута , однако она оставила глубокий след в
науке: понятие о радикале прочно вошло в химию. Верными оказались
утверждения о возможности существования радикалов в свободном виде, о
переходе в огромном числе реакций определенных групп из одного соединения в
другое.
Наиболее распространенной в 40-е г.г. ХIХ века была теория типов.
Согласно этой теории все органические вещества считали производными
простейших неорганических веществ – типа водорода, хлоро-водорода, воды,
аммиака и др. Например, тип водорода
Согласно этой теории формулы выражают не внутреннее строение молекул, а
только способы образования и реакции вещества. Создатель этой теории
Ш.Жерар и его последователи считали, что строение вещества не может быть
познано, так как молекулы в процессе реакции изменяются. Для каждого
вещества можно написать столько формул, сколько различных видов превращений
может испытывать вещество.
Теория типов в свое время была прогрессивной, так как она позволила
провести классификацию органических веществ, предсказать и открыть ряд
несложных веществ, если удавалось отнести их по составу и некоторым
свойствам к определенному типу. Однако далеко не все синтезируемые вещества
укладывались в тот или иной тип соединений. Теория типов обратила основное
внимание на изучение химических превращений органических соединений, что
важно было для познания свойств веществ. В дальнейшем теория типов стала
тормозом развития органической химии, так как она не в состоянии была
объяснить факты, накопившиеся в науке, указать пути синтеза новых веществ,
необходимых для техники, медицины, ряда отраслей промышленности и др. Нужна
была новая теория, которая смогла бы не только объяснить факты, наблюдения,
но и прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.
Фактов, требовавших объяснений много –
- вопрос валентности
- изомерии
- написание формул.
Предпосылки теории химического строения.
К моменту появления теории химического строения А.М. Бутлерова многое
уже было известно о валентности элементов: Э. Франкланд установил
валентность для ряда металлов, для органических соединений А.Кекуле
предложил четырехвалентность атома углерода ( 1858) , было высказано
предположение об углерод-углеродной связи, о возможности соединения атомов
углерода в цепи ( 1859, А.С. Купер, А.Кекуле ). Эта идея сыграла большую
роль в развитии органической химии.
Важным событием в химии был Международный конгресс химиков ( 1860,
г.Карлсруэ), где были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном
весе, молекулярном весе. До этого не было общепризнанных критериев для
определения этих понятий, поэтому была путаница в написании формул веществ.
А.М. Бутлеров считал самым существенным успехом химии за период с 1840 по
1880г. установление понятий об атоме и молекуле, что дало толчок развитию
учения о валентности и позволило перейти к созданию теории химического
строения.
Таким образом, теория химического строения возникла не на пустом месте.
Объективными предпосылками ее появления явились: а). Введение в химию
понятий о валентности и особенно, о четырехвалентности атома углерода, б).
Введение понятия об углерод-углеродной связи. в). Выработка правильного
представления об атомах и молекулах.
Взгляды А.М. Бутлерова на строение вещества.
В 1861 году был произнесен доклад А.М. Бутлерова на ХХХУI съезде
немецких врачей и естествоиспытателей в Шпейере. Между тем его первое
выступление по теоретическим вопросам органической химии состоялось в
1858г, в Париже в Химическом обществе. В своем выступлении, а также в
статье о А.С. Купере ( 1859г.) А.М. Бутлеров указывает на то, что в
создании теории химического строения должна сыграть роль валентность (
химическое сродство ). Здесь он впервые употребил термин «структура»,
высказал мысль о возможности познания строения вещества, об использовании
для этих целей экспериментальных исседований.
Основные идеи о химическом строении были изложены А.М. Бутлеровым в1861
году в докладе «О химическом строении веществ». В нем отмечалось отставание
теории от практики, указывалось на то, что теория типов, несмотря на
некоторые ее положительные стороны, имеет крупные недостатки. В докладе
дано четкое определение понятия о химическом строении, рассмотрены пути
установления химического строения ( способы синтеза веществ, использование
различных реакций ).
А.М. Бутлеров утверждал, что каждому веществу соответствует одна
химическая формула: она характеризует все химические свойства вещества,
реально отражает порядок химической связи атомов в молекулах. В последующие
годы А.М. Бутлеров и его ученики осуществили ряд экспериментальных работ с
целью проверки правильности предсказаний, сделанных на основе теории
химического строения. Так, были синтезированы изобутан, изобутилен, изомеры
пентана, ряд спиртов и др. По значимости для науки эти работы можно
сравнить с открытием предсказанных Д.И. Менднлеевым элементов (
экабор,экасилиций, экаалюминий).
В полном объеме теоретические воззрения А.М. Бутлерова нашли отражение
в его учебнике « Введение к полному изучению органической химии» ( первое
издание вышло в 1864-1866г.г.), построенном на основе теории химического
строения. Он считал, что молекулы – это не хаотичное скопление атомов, что
атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности и
находятся в постоянном движении и взаимном влиянии. Изучая химические
свойства вещества, можно установить последовательность соединения атомов в
молекулах и выразить ее формулой.
А.М. Бутлеров считал, что с помощью химических методов анализа и
синтеза вещества можно установить химическое строение соединения и,
наоборот, зная химическое строение вещества , можно предсказать его
химические свойства.
Основные положения теории А.М. Бутлерова.
Основываясь на приведенных выше высказываниях А.М. Бутлерова, сущность
теории химического строения можно выразить в следующих положениях:
- атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности
А) последовательность соединения атомов в молекуле
Б) углерод четырехвалентен
В) структурные формулы (полные)
Последовательность соединения атомов в молекуле
Г) сокращенные формулы
Д) виды цепей
- Изомерия объясняет многообразие органических веществ. Различному
порядку взаимосвязи атомов при одном и том же качественном и количественном
составе молекулы отвечают, как учит теория химического строения, разные
вещества. Если эта теория правильна, должны существовать два бутана,
различающиеся по своему строению и свойствам. Так как в то время был
известен лишь один бутан, то А.М. Бутлеров предпринял попытку синтезировать
бутан другого строения. Полученное им вещество имело тот же состав
, но другие свойства, в частности более низкую температуру
кипения. В отличие от бутана новое вещество получило название « изобутан» (
греч. « изос»- равный):
Рассматривая возможное строение пентана А.М.
Бутлеров пришел к выводу, что должны существовать три углеводорода такого
состава:
Все эти вещества были получены.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле число веществ одного и
того же состава сильно возрастает. Так, согласно теории может существовать
75 углеводородов состава , 1858 веществ с формулой и т.д. Явление изомерии, то есть существование разных веществ
одного и того же состава, известно давно. Но только теория химического
строения дала ему убедительное объяснение. Теперь мы можем сформулировать
более точно, какие вещества называются изомерами.
- вещества, имеющие одинаковый состав молекул ( одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами, называются ИЗОМЕРАМИ.
Взаимное влияние атомов в молекулах.
При образовании химических связей электроны от одних атомов переходят к
другим или же образуют общие электронные пары. При этом наибольшая
электронная плотность спаренных электронов может быть сдвинута в сторону
того или иного из атомов в зависимости от их электроотрицательности. В этом
взаимодействии электронов, их перераспределении при химических реакциях и
заключается взаимное влияние атомов. Результаты его сказываются на
свойствах вещества, поскольку частично изменяются сами атомы. Например. В
молекуле хлороводорода хлор сильно оттянул в свою сторону электронную
плотность связи с водородом, поэтому вещество легко распадается в водном
растворе на ионы. В молекуле воды сдвиг электронной плотности к кислороду
меньше, чем к хлору в хлороводороде, поэтому молекулы воды распадаются на
ионы в малой степени. В молекулах аммиака азот еще в меньшей степени
оттягивает к себе электроны связей с атомами водорода, и молекула в водном
растворе не подвергается диссоциации.
Химические свойства молекулы определяются свойствами составляющих ее
атомов, их числом и химическим строением.
Значение теории.
Теория химического строения позволила объяснить многие факты,
накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в.,
доказала, что с помощью химических методов ( синтеза, разложения и других
реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах ( этим
самым была доказана возможность познания строения вещества);
Внесла новое в атомно-молекулярное учение ( порядок расположения атомов
в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения
молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную
систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим
атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело
большое значение для науки химии;
Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на
основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;
Позволила объяснить многообразие органических соединений;
Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию
промышленности органического синтеза ( синтез спиртов, эфиров, красителей,
лекарственных веществ и др.).
Отметим некоторые аспекты мировоззренческого значения теории
химического строения, важное для диалектико-материалистического воспитания
учащихся.
По своему содержанию теория химического строения – материалистическая.
В ней утверждаются материальность мира и возможность его познания, которые
проявляются в признании реально существующих атомов и молекул, в
возможности познания их строения ( химического и пространственного) и
свойств. Химическая формула молекулы вещества, следовательно, отражает
реально существующую молекулу, связь в ней атомов.
Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых
соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он
утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет
путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими
новыми фактами.
Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась
неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух
взаимосвязанных направлениях
Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым
Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок
соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение
о пространственном строении молекул, называемое стереохимией ( греч.
«стереос» - пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого
столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не
вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений.
Второе направление связано с применением в органической химии учения об
электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение
позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их
взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных
химических свойств.