Развитие монастырского землевладения не только подкапывало источник государственных средств для содержания военных сил, но в конце концов стало разрушать и само иноческое житие. Монастыри из убежищ людей, искавших спасения души, стали превращаться в убежища праздной и сытой жизни. Монахи вместо богомыслия стали погрязать в мирской суете, в беспрестанных заботах и хлопотах по управлению монастырскими вотчинами, по обширному монастырскому хозяйству. Не удивительно поэтому, если не только среди мирян, но и в среде самого духовенства в конце концов зародилось сомнение в праве и пользе для монастырей владения именьями. Уже митрополит Киприан на вопрос одного игумена, что ему делать с селом, которое ему дал князь на его монастырь, отвечал: «святые отцы не предали инокам владеть людьми и селами, когда чернецы будут владеть селами и обяжутся мирскими попечениями, чем они будут отличаться от мирян?» Но особенно восстали против монастырского землевладения преп. Нил Сорский, поборник строгого аскетизма, пропагандист скитского жития, и его учитель Паисий Ярославов.
На соборе 1503 года, созванном для суда над жидовствующими и устранения разных церковных непорядков, преп. Нил, поддерживаемый Паисием и другими заволжскими старцами, выступил с решительным осуждением монахов, кружащихся ради стяжаний и сделавших жизнь монашескую, некогда превожделенную, «мерзостной». Он стал умолять великого князя, чтобы у монастырей сел не было, «а жили бы черньцы по пустыням, а кормили бы ся рукодельем». Но против него выступил игумен Волоцкого монастыря Иосиф Санин. Он указал на примеры Феодосия Великого, Афанасия Афонского, Феодосия и Антония Печерских и на другие примеры, из которых видно, что древние святые отцы владели селами, а затем поставил на вид следующее соображение: «аще у монастырей сел не будет, как честному и благородному человеку постричися? И аще не будет честных старцев, отколе взяти на митрополию или архиепископа, или епископа и на всякия честныя власти? А коли не будет честных старцев и благородных, ино вере будет поколебание». Великий князь Иван Васильевич очень сочувствовал идее отобрания от монастырей имений, столь нужных ему для наделения служилых людей поместьями. Как уже было сказано, при завоевании Новгорода он отобрал у новгородского владыки и монастырей значительную часть их имуществ. Но собор принял сторону Иосифа и отвечал великому князю, что по установлению святых отцов и равноапостольных христолюбивых царей и всех святых священных соборов как в греческих, так и в русских странах издавна и доныне «святители и монастыри земли держали и держат, а отдавати их не смеют и не благоволят, понеже вся таковая стяжания церковная — Божия суть стяжания, возложена и нареченна и данна Богу и не продаема, ни отдаема, ни емлема никим в веки века и нерушима быти и соблюдатися». Великому князю пришлось покориться. Но вопрос о церковных имуществах не сошел с очереди. Ученик преп. Нила старец Вассиан, в миру князь Василий Иванович Патрикеев, сделавшись приближенным Василия III, настоятельнейшим образом внушал великому князю и проповедовал среди бояр, что у монастырей для их собственного блага и для возвращения монашеской жизни в ее первоначальное совершенство должны быть отобраны вотчины. Вассиан написал три небольших трактата против монастырского землевладения. Иноческая жизнь, доказывал он, есть всецелое отречение от мира; приобретение монахами недвижимых имений есть нарушение ими евангельской заповеди о совершенной нестяжательности. Обладание недвижимыми именьями заражает монахов страстью сребролюбия, а сребролюбие по апостолу корень всему злому, как это и видно на монахах-стяжателях. Они беспрестанно объезжают города, чтобы со всевозможным ласкательством и раболепством выпрашивать у богатых людей села и деревни; в лице своих крестьян они обидят, грабят и бичом истязают без милости христиан — своих братии; лихоимствуя по-язычески, они отдают в рост за огромные проценты свои деньги и без всякого милосердия и пощады взыскивают эти деньги; они таскаются по судам, чтобы взыскивать деньги или чтобы судиться с соседями о границах своих сел и деревень. Древние святые отцы как греческие, так и русские сел у монастырей не держали, но жили по евангелию без имений; если кто давал им села, то не брали. Принятие монахами вотчин от князей было с их стороны нарушением заповедей евангельских, апостольских и отеческих. Благочестивые князья, жалуя вотчины в монастыри, хотели, чтобы монахи всецело предавались молитве и безмолвию, а избытки доходов употребляли на благотворения нуждающимся. Но монахи обратили все это в посмех, употребляют доходы с вотчин единственно на тучное питание самих себя и не только не благотворят нуждающимся, но и всячески угнетают крестьян, живущих в их отчинах. Вассиана поддерживал в походе против монастырских вотчин и приехавший в то время в Москву знаменитый Максим Грек, написавший трактат под заглавием: «Стязание об известном иноческом жительстве, лица же стязающихся Филоктимон да Актимон, сиречь любостяжательный да нестяжательный». Повторяя все доводы Вассиана, Максим Грек допускал для монахов, кроме личного труда, сбор милостыни.