Теория химического строения органических соединений. Электронная природа химических связей. Предпосылки теории строения. Теория химического строения. Изомерия

СОДЕРЖАНИЕ 1. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ, ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ… ……… …СТР. 2. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ… …СТР. 3. ЗАКЛЮЧЕНИЕ… … СТР. 4. СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ… … …СТР. 14

ВВЕДЕНИЕ Предмет органической химии. Изучая неорганическую химию, мы знакомились с веществами самого разнообразного состава и при этом ни разу не встречали, чтобы какой—нибудь один химический элемент непременно присутствовал во всех веществах. Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Изучение соединений углерода — их строения, химических превращений и составляет предмет органической химии. Вещества органические и неорганический.

Наряду с углеродом в состав органических веществ чаще всего входят водород, кислород и азот, сравнительно реже — сера, фосфор, галогены и другие элементы. Известно несколько миллионов органических соединений, неорганических же веществ значительно меньше. Из всех химических элементов только углерод образует такое большое число соединений. С органическими веществами мы встречаемся на каждом шагу. Они содержатся во всех растительных и животных организмах, входят в состав нашей пищи (хлеба, мяса,

овощей и т. п.), служат материалом для изготовления одежды, образуют различные виды топлива, используются нами в качестве лекарств, красителей, средств защиты урожая и т. д. Почти все органические вещества горючи и сравнительно легко разлагаются при нагревании. По образованию оксида углерода (IУ) при горении или по обугливанию вещества при нагревании легко установить принадлежность его к органическим соединениям. Резкой грани между органическими и неорганическими веществами

не существует. Оксиды углерода, угольная кислота, ее соли я некоторые другие вещества по наличию в них углерода должны считаться органическими, но по свойствам они близки к неорганическим соединениям подобного типа и изучаются обычно в неорганической химии. Из курса биологии вам известно, что из неорганических веществ образуются органические, которые могут превращаться в неорганические. Все вещества природы взаимосвязанью, между ними существует единство.

Возникновение органической химии как науки. С органическими веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый сахар, получали уксус брожением спиртовых жидкостей и т. д. Но наука о соединениях углерода возникла лишь в первой половине ХIХ в. до этого времени в химии делили вещества по их происхождению на три группы — минеральные, растительные

и животные — и изучали их раздельно. С развитием методов химического анализа было установлено, что вещества растительного и животного происхождения содержат углерод. Шведский химик Я. Берцелиус (1807 г.) предложил называть вещества, получаемые из организмов, органическими, а науку, изучающую их, — органической химией. Однако Я. Берцелиус и другие химики того времени считали, что органические вещества принципиально отличаются

от неорганических: они не могут быть получены лабораторным способом, как неорганические вещества, а создаются только организмами под влиянием особой «жизненной силы. Это учение о «жизненной силе», иначе называемое виталистическим, было глубоко ошибочным, идеалистическим, так как заставляло верить в наличие каких-то нематериальных, сверхъестественных сил. Своим утверждением о невозможности создать органические вещества из неорганических виталистическое

учение тормозило развитие науки. Но оно, конечно, не могло остановить поступательного процесса познания природы. В 1828г. ученик Я. Верцелиуса — немецкий ученый Ф. Вёлер из неорганических веществ синтезирует органическое вещество — мочевину. В 1845г. немецкий химик А. Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту. В 1854 г. французский химик М. Вертло синтезирует жиры.

Русский ученый А.М. Вутлеров в 1861г. впервые синтезом получает сахаристое вещество. Синтезы веществ, ранее вырабатывавшихся только живыми организмами, начали быстро следовать один за другим. Идеалистическое учение о «жизненной силе потерпело полное поражение. В настоящее время синтезированные многие органические вещества, не только имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней, например: многочисленные пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители,

взрывчатые вещества, лекарственные препараты. Синтетически полученных веществ сейчас известно даже больше, чем найденных в природе, и число их быстро растет. Начинают осуществляться синтезы самых сложных органических веществ — белков. Смысл термина «органические вещества» давно стал шире его первоначального значения. Теперь это название охватывает не только вещества, входящие в состав организмов, но и синтетически

получаемые, не имеющие отношения к организмам. Однако, как исторически сложившееся, это название оставлено для обозначения всей многочисленной группы веществ, содержащих углерод. Название науки «органическая химия», утратив первоначальный смысл, приобрело в связи с этим более широкое толкование. Можно сказать, что такое название получило и новое подтверждение, так как ведущей познавательной задачей современной органической химии является глубокое изучение процессов, происходящих в клетках

организмов на молекулярном уровне, выяснение тех тонких механизмов, которые составляют материальную основу явлений жизни. Изучение химии органических веществ, таким образом, расширяет наши знания о природе. Раскрывая взаимосвязь веществ, прослеживая процесс усложнения их от наиболее простых — неорганических — до самых сложных, составляющих организмы, эта наука раскрывает нам картину развития природы, позволяет глубже понять процессы, происходящие в природе, и закономерности, лежащие в их основе.

Достижения органической химии широко используются в современном производстве. Осуществляя в широких масштабах процессы переработки природных веществ и разнообразные органические, промышленность органической химии создает многочисленные вещества и для других отраслей промышленные кости, с/х. культуры, быта. Все эти стороны органической химии раскроются перед вами в проессе дальнейшего изучения науки. Глава 1. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ § 1. ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ Подобно тому, как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений мы постоянно руководствовались периодическим законом и периодической системой химических элементов д. И. Менделеева, в органической химии при изучении веществ мы будем Опираться на теорию химического строения. Теория химического строения в своей основе была создана в 60-х

годах прошлого столетия. В первой половине ХIХ в. 0сновная задача органической химии состояла в изучении состава и свойств природных соединений, в разработке способов Рационального использования их для практических нужд. В связи с развитием промышленности, торговли, ростом городов к органической химии стали предъявляться большие требовании Текстильная промышленность нуждалась в разнообра3 красителях; для развития пищевой

промышленности более совершенные методы переработки сельскохозяйственных продуктов; нужно было решить проблему освещения растущих городов на основе использования природных материалов; удовлетворить потребность населения в лекарственных веществах и т. д. Однако дальнейшее органической химии стало замедляться из-за отставания в ней теоретических представлений. Открывавшиеся в процессе исследования веществ новые явления требовали систематизации и объяснения их с единой точки зрения, между тем теории того времени

оказывались для этого недостаточными, Органическая химия должна была создавать новые вещества, но теоретические знания не могли указать Пути их целенаправленного синтеза. Необходимость новых теоретических воззрений в органической химии станет более Понятной, если мы обсудим некоторые известные нам фактор из данной области. При изучении курса неорганической химии вы узнали, что углерод образует с водородом большое число соединений,

так называемых углеводородов. В состав горючего природного газа, например, наряду с простейшим углеводородом метаном СН4, входят этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10 и др.; при термическом разложении каменного угля образуются бензол, толуол С7Н3 и т. д.; много различных углеводородов содержится в нефти. Возникают вопросы: почему два элемента могут образовывать так много соединений и, вообще, почему органических веществ значительно больше, чем неорганических? Присмотримся теперь к составу углеводородов, например

тех, что содержатся в природном газе. Углерод нам известен как элемент четырехвалентный, но здесь он как будто только в метане СН4 сохраняет эту валентность. Если следовать нашим представлениям, углерод должен быть трехвалентным, а в пропане С3Н8 иметь даже дробную валентность. Какова же валентность углерода в органических соединениях? Обратимся к другим фактам. Из курса биологии известна глюкоза, ее молекулярная формула.

Оказывается, что такая же формула у фруктозы (сахаристого вещества, содержащегося в меде, фруктах). При изучении неорганической химии мы не встречали случаев, чтобы разные вещества имели один и тот же молекулярный состав. В органической химии такие факты стали накапливаться еще с начала ХIХ столетия. Вещества, имеющие один и тот же состав, но разные свойства, 51. Верцелиус назвал изомерами. Причина изомерии также требовала научного обоснования сложившееся в

органической химии положение образно выразил ф. в письме к я. Берцелиусу (1835): Химия может сейчас кого угодно свести с ума, она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть Мы отметили лишь несколько проблем, требовавших теоретического объяснения. Перед учеными того времени стояли и другие сложные вопросы.

2. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ Основы новой теории сформулировован 1861г. профессор Казанского университета Александр Бутлеров. В химии к тому времени уже значительное распространение получили идеи атомистики. Понят атома и молекулы получили на международном съезде Химиков в 1860г. свое точное определение. Но ученые еще не придавали значения тому, как строятся молекулы из атомное, и считали, что позвать это строение химическими методами невозможно.

Были и такие ученые, которые вообще не реального существования атомов и молекул. А.М. Бутлеров не только считал атомы и молекулы реально существующими частицами веществ, но и пришел к выводу, что атомы в молекулах не находится в беспорядке, а соединены друг с другом в определенной последовательности которую можно установить химическими методами и отразить в формуле. Основную идею своей теории А.М. Бутлеров выразил в следующих словах: е

Химическая натура сосной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением». В более привычной для нас формулировке это означает, что химические свойства молекулы определяются свойствами составляющих ее атомов, их числом и химическим строением молекулы, Химическое строение, по А.М. Бутлерову — это последовательность соединения атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного влияния друг Руга. Соединения атомов в молекулы, указывал

А.М. Бутлеров происходит в соответствии с их атомностью (валентностью). На примерах из неорганической химии можно видеть, что атомы, соединяясь в Молекулу, оказывают влияние друг на друга. Так, водород и кислород, образовав воду, настолько изменились в результате взаимного влияния, что первый уже Не Роит, а второй не поддерживает горения; вода не Обещает свойствами ни водорода, ни кислорода. Основывается на приведенных выше высказываниях

А. М. Бутлерова, сущность теории химического строения можно выразить в следующих положениях: • 1. Атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности. • 2. Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах, от порядка их взаимного влияния друг на друга. Рассмотрим на примере известных нам углеводородов первое

из этих положений. В какой последовательности соединены атомы в молекуле простейшего углеводорода метана? Мы уже знаем, что каждый атом водорода в нем соединен с атомом углерода. Легко понять, что иначе и быть не может. Если, например, предположить, что какие-нибудь два атома водорода связаны друг с другом непосредственно, то, исчерпав при этом свою валентность, они уже не смогут соединяться с другими атомами. Обозначая валентность элементов условно черточками, мы так изображаем порядок связи

атомов в молекуле метана: В молекулах пропана С3Н3 и бутана С4Н10 атомы соединены в таком порядке: Зная строение углеводородов, мы теперь можем ответить на некоторые из тех вопросов, которые волновали в свое время ученых. В чем причина многообразия соединений углерода? Как видим, она заключается в том, что атомы углерода обладают свойством соединяться друг с другом в цепи.

Нарушается ли валентность элементов в рассмотренных соединениях? Нет, углерод всюду остается четырехвалентным. • Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения. Следует иметь в виду, что подобные формулы отображают только последовательность соединения атомов, но не показывают, как атомы расположены в пространстве.

Поэтому, как бы мы ни изобразили структурную формулу пропана:это будет одна и та же молекула, так как порядок, последовательность соединения атомов не изменяется. Структурные формулы веществ часто изображают в сокращенном виде, например: СН3—СН2—Сн3. В сокращенных структурных формулах черточки обозначают связь атомов углерода между собой, но не показывают связи между атомами углерода и водорода.

Заключение Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений, А.М. Вутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждено, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет путем разрешения противоречий между знаниями и возникающими новыми фактами. Первое из них было, а самим А.М. Вутлеровым. Он считал, что наука в будущей сможет устанавливать не только порядок соединения атомов

в молекуле, но и их пространственное расположение. Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией (греч.— пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не вмещавшиеся в рамки прежних представлений. Второе направление связано с применением в органической химии учения об электронном строении атомов, развитого в физике

ХХ в. Это учение позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств. Литература 1. Цветков Леонид Александрович. Органическая химия. Учебник для учащихся 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений. 2.: Химия Учебник 2-е изд. Испр. И доп М.для учащихся 10-11 классов общеобразова