Содержание: I. Введение……….……………………………………..…………..………………………. II. Квантово-механическое представление в органической химии….......................... 1. Квантово-механическое представление в органической химии……………………..... 2. Химические связи…………………………………………………………………..…….. III Углеводороды………………………………………………...……................................. 1. Классификации углеводородов, реакций, разрывов связей и реагентов………….…. 2. Изомерия…………………………………………………………………………......…… 3. Алканы……………………………………………………………………………………. IV. Спирты…………………………………………………………...……...……………….. V. Простые эфиры…….…………….………………………….………………..…………. VI. Альдегиды и кетоны (карбонильная группа)…………...…………………………….. VII.1.2. Органические кислоты…………………………………………………………………Примеры органических кислот…………………….……………………………………Карбоновые кислоты………………………………………………..…….……………… VIII.1.2.3. Сложные эфиры…..………………………………………………….….……………….Сложные эфиры….………………………………………………………..………………Жиры, масла и их поверхностно-активные свойства…………..………………………Воска………………………………………………………………………………………. IX. Амины…………………………………………………………………………………...... X. Амиды…………………………………………………………………………………….. XI. Гетероциклические соединения азота……………………………………………….. XII. Белки……………………………………………………………………………………… XIII. Углеводы (сахара)…...………………………………………………………………….. XIV. Полимеры……………………………………………………………………………….. XV. Топливо…………………………………………………………………………………... XVI. Органические методы очистки воды…………….………………………………….. XVII. Многостадийные задачи в органической химии…………………………………… ^ I. ВведениеОрганическая химия – химия, углеводородов и их соединений. В современном понимании, Фридрих Веллер разделил органическую и неорганическую химию. Он первый получил органическое вещество (мочевину) из неорганических веществ. ^ Опыт Веллера:NH3+HCl→NH4Cl NH3+HOCN→NH4OCN (цианид аммония) NH4OCN↔(NH2)2CO (мочевина)В 40-е годов XIX в. была сокрушена теория Витализма*. Появился органический синтез. На сегодняшний день количество органических соединений превышает 20 млн. С увеличение количества органических веществ возникла необходимость в их классификации. Проводя органический синтез, ученые обнаруживали все больше закономерностей при переходе одного вещества в другое. Как следствие этого, понадобились способы классификации органических веществ. Начали возникать различные теории. Например, теория группировки и радикальная теория. По последней предполагали, что радикалы не изменяются а переходят из одного соединения в другое.Пример.C2H5OH; C2H5Cl; (гидрохлорид этерина) C2H5 – O – C2H5; Здесь C2H5 – радикал. А также спирт и эфир являлись гидроксид этерином.Пример. O O C6H5 – C → C6H5 – C H OHНо эта теория не могла объяснить тот факт, что возможна замена радикала на другие атомы, а природа вещества остается той же. Пример. O CH3 – C (уксусная кислота) OH O Cl – CH2 – C (хлоруксусная кислота) OH В дальнейшем теорию радикалов сменила теория Типов. По этой теории одно и тоже вещество могло быть отнесено к одному из пяти различных типов: Водород; Вода; Метан; Хлористый водород; Аммиак.Пример.CH4→ СН3 – H → к водороду CH3OH → CH3 – O – H → к водеТак как одно и то же вещество можно было отнести сразу к нескольким типам, то это приводило к разночтениям и позволяло описывать только простые вещества. Решил эту проблему систематизаций органических веществ Бутлеров. ^ Теория Бутлерова (1868)Теория Бутлерова содержит в себе шесть положений:1положение. Атомы в молекулах соединены в определенной последовательности так, что свободных валентностей не остается. 2положение. Последовательность, по которой соединены атомы, отражает химическое строение молекулы.3положение. Свойства веществ зависят не только от числа и природы атомов, входящих в состав молекулы вещества, но и от химической структуры.4положение. Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, т.е. одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, поэтому обладающие различными свойствами, называются изомерами.5положение. Атомы в молекулах оказывают друг на друга определенное влияние. При чем влияют не только непосредственно связанные (соседние) атомы, но и дистанцированные атомы. 6положение. Химическое строение вещества можно определить по результатам химических реакций. И наоборот, по строению вещества можно прогнозировать реакции.Следствие. Каждое вещество должно иметь одну химическую формулу, отражающую его строение.Пример.C2H6O СH3 – CH2 → Oδ-← Hδ+ – этиловый спирт.Это вещество жидкость, т.к. есть положительно поляризованный атом водорода.C2H5 – Oδ-← Hδ+ • • • O ← C2H5 | HCH3 – O – CH3 – диэтиловый эфир. А это уже газ. ^ Квантово-механическое представление в органической химииКвантово-механическое представление в органической химииСтроение атома углерода и других биогенных элементовВсе многообразие органических соединений может быть объяснено только особенностями электронного строения атома углерода, его способностью образовывать прочные электронные связи между собой и другими химическими элементами. Углерод – самый маленький из четырехвалентных атомов. Поэтому облака углеродов перекрывают друг друга в достаточной степени для образования связи между собой. Это является причиной появления мощной области электронной связи.6С121p+=6 Ядро 1s2 2s2 2p21n0=6 e–=6 В обычном (стационарном) состоянии в атоме углерода два неспаренных электрона. Следовательно, углерод в этом состоянии двухвалентен.С*: 1s2 2s1 2p3При сообщении атому дополнительной энергии, он переходит в возбужденное состояние (С*). Эта энергия затрачивается на разъединение 2s2 электронов и на переход одного из них на 2p орбиталь.Y E2py 2pzLсв.X ∆E r E – энергия 2px Emin r – радиусZ ∆E – энергия связи Энергия связи – энергия, которая выделяется при образовании связи. Система с меньшей энергией более стабильна. Связанная система обладает меньшей энергией. + е– е– + + е– е– + е– + + е– -оптимальное расстояние, соответствующее минимальной энергии. + + При дальнейшем сближении электроны будут отталкиваться. ^ Характеристики связей: энергия связи, длина, полярность, угол между связями.Если бы атом углерода образовывал четыре ковалентных связи (СН4) с помощью исходных атомных орбиталей, то все связи были бы не равноценны по своим характеристикам. Но опыт показывает, что все связи в атоме углерода равноценны. Этот феномен может быть объяснен с точки зрения гибридизации. В результате этого процесса из исходных орбиталей, различающихся по форме и положению в пространстве, образовываются гибридные атомные орбитали. ^ Валентные состояния четырех валентного углерода:I валентное состояние (Sp3-гибридизация)(S+px+pz+py)Sp3+ Sp3+ Sp3+ Sp3 …2(Sp3)4 СН4 109°28’ Области перекрывания равны.Из-за направления связей молекула выглядит так:Sp3 могут перекрываться с орбиталями других форм, образуя одну область перекрывания, расположенную по оси, соединяющей ядра атомов (осевое перекрывание). Как следствие – одинарная связь (σ). ^ II валентное состояние (Sp2-гибридизация)(S+px+pz)+py Sp2+ Sp2+ Sp2+p …2(Sp2)32р1 σ+π π связь – только не гибридизованные орбитали. 120° Это плоская молекула. Две области перекрывания расположены по обе стороны от оси (параллельно друг другу).π связь образуется только между уже связанными атомами. Она накладывается на имеющуюся связь и образует кратную связь.Пример.С2Н4 Н2С=СН23 валентное состояние (Sp-гибридизация)(S+px)+pz+py Sp+ Sp+ p+p …2(Sp)2(р)2 Sp менее вытянута, чем Sp3.Spy Spz Sp S + π + π Пространственная плоская линейная структура Sp 180° Пространственная конфигурация молекул обусловлена направлением в пространстве атомных орбиталей, образующих связь. Пример.С2Н2Н – С ≡ С – Н Строение вещества^ Двойственная структура микрочастиц Современная квантово-механическая теория строения атомов и молекул учитывает как корпускулярные, так и волновые свойства электронов и других микрообъектов. Дифракция составляет волновые свойства. Фотоэлектронная эмиссия – корпускулярные. ^ Принцип непрерывности ГейзенбергаНевозможно одновременно с достаточной точностью определить положение электрона и его скорость. ∆Х∆рх ≥ h Квантовая механика заменяет классическое понятие точного места нахождения частицы понятием статистической вероятности нахождения электрона в данной точке пространства или в элементе объема атома dV.^ Уравнение ШредингераДвижение микрочастиц описывается уравнением Шредингера, которое играет роль подобную роли законов Ньютона в классической механике. Он полностью описывает положение электрона в атоме.где ψ – волновая функция (полностью описывает положение электрона в атоме (орбиталь));Е – полная энергия;U – потенциальная энергия.Физический смыл ψгде W – плотность вероятности нахождения электрона в точке с координатами x,y,z в момент времени τ.Вероятностное описание движения электрона приводит к представлению о том, что электрон как бы «размазан» вокруг ядра и образует той или иной формы электронное облако, плотность которого в разных точках определяется вероятностью пребывания электрона в них.^ Модель БораБор считал, что электроны движутся по стационарным орбитам, номера которых равны числу полуволн (волновые свойства электрона). Находятся эти атомные орбитали на расстоянии радиуса Бора, так как в этом случае плотность вероятности пребывания электрона максимальна.Корпускулярные свойстваСвойства уравнения Шредингера таковы, что оно может быть решено только для некоторого дискретного значения полной энергии. Эти решения пропорциональны ряду целых чисел.^ Квантовые числа:1) Главное квантовое число (n)Определяет энергетический уровень.n=1,2,3,…,n2) Орбитальное квантовое число (l)Определяет энергетический подуровень и форму электронного облака.l=0,1,…,n+13) Магнитное квантовое число (m)Определяет ориентацию электронного уровня в магнитном поле.m = –l,…,0,…l 4) Спиновое квантовое число(s)Определяет направление вращения электронов вокруг собственной оси.s= ± ½Форма электронного облака определяется вероятностью нахождения электрона в объеме dV.^ Для s-электронов ψ2dV зависит только от радиуса, образуя сферическую симметрию. ψ2dV Поэтому облако одного 1s электрона имеет форму, изображаемую окружностью.r◦ r dS Для p-электроновY Электронное облако изображается тремя линейно независимыми эквивалентными «восьмерками».XZ Многоэлектронные атомы Движение каждого электрона в атоме зависит не только от влияния ядра, но и от влияния других электронов. Эффект экранирования состоит в уменьшении воздействия на электрон положительного заряда ядра в связи с наличием между рассматриваемым электроном и ядром других электронов. Этот эффект приводит к тому, что энергия электронов, обладающих равными n, но разными l различна. Следовательно, энергия электронов в многоэлектронных атомах определяется как n, и так и l. Чем больше электронов, тем более заметна зависимость энергии электронов от l. Заполнение электронами в многоэлектронных атомах осуществляется по принципу Паули.^ Принцип Паули: В любом атоме или молекуле не может быть двух электронов с одинаковым набором значений четырех квантовых чисел.С ростом заряда на единицу, в поле заряда попадает электрон в наименьшее электронное состояние, т.е. состояние с наименьшим значением n + l.Следствия: Максимальное значение числа электронов в уровне равно 2n2; Максимальное значение числа электронов на подуровне равно 2(2l+1).Последовательность заполнения электронами уровней в многоэлектронном атоме идет по следующему принципу: 1sПример.Bi 831s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f 14 5d10 6p3S–элементы – элементы, атомы которых заполняются одним или двумя электронами s подуровня внешнего уровня, при наличии в предпоследнем уровне двух или восьми электронов. У p–элементы – электронами заполняется p подуровень внешнего уровня. У f–элементы – электронами заполняется f подуровень n–2 уровня. У d–элементы – электронами заполняется d подуровень предпоследнего n–1 уровня. А на внешнем уровне находятся один или два s-электрона. Разница между ожидаемым числом электронов в многоэлектронных атомах и реальным числом электронов (проскоки электронов) объясняется тем, что уравнение Шредингера строго может быть решено только для изолированного атома водорода, где энергия электрона определяется только n. Для заполнения квантовых ячеек используют правило Гунда.^ Правило Гунда: В данном подуровне заполнение электронных оболочек происходит таким образом, чтобы суммарный спин был максимальным.Задание. Написать строение Sm 621s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 5d1 4f 5Задание. Найти элемент, у которого на внешнем уровне 5d4.Ответ: W^ Валентность (ковалентность)Валентность – определяется числом ковалентных связей, которые образует атом. Образовывать ковалентные связи могут только неспаренные электроны, т.е. они и определяют валентность. Переход электрона на более высокий энергетический уровень осуществляется тогда, когда затрата энергии на возбуждение компенсируется энергией, выделяющейся при образовании химической связи. В случае инертных газов для возбуждения атомов требуется очень большая энергия затраты. Это и объясняет их инертность.Валентность атомов выражает одно из свойств ковалентной связи – насыщаемость. Элемент Электронная формула 1s 2s 2p Числонеспаренных электронов Число электронов в возбужденном состоянии x y z Li 1s2 2s1 ↑↓ ↑ 1 1 Be 1s2 2s2 ↑↓ ↑↓ 0 2 Cl 1s2 2s2 2p1 ↑↓ ↑↓ ↑ 1 3 C 1s2 2s2 2p2 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 2 4 N 1s2 2s2 2p3 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ 3 - O 1s2 2s2 2p4 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 2 - F 1s2 2s2 2p5 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ 1 - Ne 1s2 2s2 2p6 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 0 - Свойства атомов, меняющихся периодически Для элементов в свободном виде (Ni, Fe, Au) характерны: ковкость; твердость; плотность; коэффициенты расширения и присоединении; стандартные и окислительно-восстановительные электродные потенциалы; Высокие температуры кипения и плавления; ? ∆H(плавления), ∆H(испарения), ∆H(сублимации); тепло- и электропроводность.Рассмотрим как в таблице Менделеева происходит изменение атомных и ионных радиусов электронов.^ 1) Атомные и ионные радиусы;Рассмотрим как в таблице Менделеева происходит изменение атомных и ионных радиусов электронов.Атомный радиус – расстояние, которое разделяет центры двух соседних атомов одного элемента. Радиус атома точно не определяется, т.к. электроны не строго локализованы, и электронное распределение может меняться из-за влияние соседних атомов. Радиус атома, соответствующий электронам 1 периода, уменьшается слева направо, т.к. с ростом заряда ядра, растет сила притяжения.^ 2) Потенциал ионизации;Энергия ионизации (I) – энергия, которую необходимо затратить для отрыва электрона от атома, находящегося в нормальном состоянии. Na→Na++1e; [эВ] Энергия ионизации зависит от удаленности электрона от ядра, заряда ядра, эффекта экранирования, проникновения электронов к ядру, взаимного отталкивания электронов, принадлежащих одному и тому же слою. Согласно квантовой механики электрон может находиться а любой точке атома, то есть даже внешние электроны некоторое время могут находиться в области, близкой к ядру. S-электроны являются самыми проникающими. Эффект проникновения увеличивает прочность связи.увеличение энергии ионизации Li Be B C N O F Ne 5,39 9,32 9,30 11,26 14,53 13,61 14,72 21,56 Cs = 3,89Рост по периодам объясняется увеличением заряда ядра при одном и том же количестве электронных слоев.^ 3) Сродство к электрону;Сродство к электрону определяется энергией, которая выделяется при захвате атомом электрона с образованием аниона. Пример.Cl0 + e = Cl–Для многих атомов энергия притяжения дополнительного электрона к ядру превосходит энергию отталкивания электрона от электронных оболочек. Квантово-механический расчет показывает, что при присоединении двух и более электронов, энергия отталкивания больше энергии притяжения, поэтому одноатомные многозарядные ионы в свободном состоянии существовать не могут. F – 3,62 эВ Cl – 3,71 эВ Максимальное сродство к электрону у галогенов. Br – 3,49 эВ I – 3,19 эВ4) Электроотрицательность (Э.О.);Электроотрицательность – арифметическая полусумма энергии ионизации и сродство к электрону. где I – энергия ионизации; Е – сродство к электрону.Li Be B C N O F 1,0 1,5 2 2,5 3 3,5 4Na 0,9K Электроотрицательность характеризует стремление 0,8 данного атома к присоединению электронов при образовании химических связей. Cs 0,7^ 5) Степень окисления;6) Оптические и магнитные свойства.Полярные и неполярные молекулыКогда зона максимальной электронной плотности суммарного электронного облака симметрично расположена относительно ядер обоих атомов. Такая связь называет неполярной (гомополярной). Молекула, состоящая из атомов разных элементов, называется полярной (гетерополярной). Смещение электронной плотности происходит в сторону более электроотрицательного атома. Такая молекула представляет собой диполь.^ Дипольный момент (μ) – мера полярности. Он равен произведению заряда электрона на расстояние между центрами тяжести положительного и отрицательного заряда. [μ]=[Дебай]LiF BeF2 BF3 CF4 NF3 OF2 F2 доля ковалентная связь доля ионная связь^ Поляризация ионовВлияние друг на друга близко размещенных, противоположно заряженных ионов вызывает их взаимную поляризацию. При сближении ионов происходит смещение электронов по отношению к ядру и возникает наведенный (индукционный) дипольный момент (μинд). С одной стороны μинд равно произведению заряда электрона на расстояние между центрами тяжести положительного и отрицательного заряда. С другой – произведению напряженности на поляризуемость. Для простоты будем считать, что поляризация иона обусловлена только деформацией внешних электронных оболочек. При равных зарядах и близких радиусах минимальная поляризация наблюдается у ионов с конфигурацией благородных газов, а максимальная поляризация – у ионов с 18 внешними электронами. Ионы оказывают интенсивное поляризующее воздействие.μинд = е · l μинд = E · αгде е – заряд электрона E – напряженность α ~ r 3 – поляризуемостьЗадание. Пользуясь законом Кулона, оценить напряженность электрического поля на расстоянии r = 10Å = 10-7см; |е| = 4,8·104эл.ед.^ 2. Химические связиКовалентная связьКовалентная связь возникает между двумя атомами, если неспаренные электроны, находящиеся на внешних электронных уровнях двух атомов, обладают противоположном направленными спинами неспаренных электронов. При этом два электрона образуют общую (поделенную) пару электронов. Ковалентная связь не затрагивает электроны во внутренних слоях атома. Анализ квантово-механического расчета взаимодействия двух атомов водорода показывает, что антипараллельность спинов двух электронов приводит к перекрыванию электронных облаков обоих атомов. В результате возникает электронное облако с наибольшей плотностью отрицательного заряда между атомами. При этом изменяется потенциальная энергия системы, т.е. возникает химическая связь. При антипараллельности спинов их волновые функции складываются. В этом случае электронная плотность (определяющаяся ψ2) больше суммы электронной плотности двух электронных облаков изолированных атомов. При антисимметричной волновой функции, которая характеризует электроны с параллельными спинами, плотность электронного облака падает до нуля, т.е. электроны выталкиваются из пространства между ядрами двух атомов, и химическая связь не образуется. ^ Метод молекулярных орбиталей (квантово-механическое объяснение ковалентной связи).Этот метод основан на том, что в поле ядер атомов, составляющих молекулу, имеется разрешенное состояние электронов, т.е. молекулярные орбитали, которые заполняются обобщенными электронами двух атомов.Пример. σ*св. ↑ ↓ H↑ ↓Н H · · H 1s 1s ↑ ↑ Атомные орбитали H · · H σсв ↑↓ Молекулярные орбитали (образование ковалентной связи)Пример.Не 1s2 σ*св В следствие этого Не – инертный газ и не существует Не2. Hе↑ ↓Не 1s ↓↑ 1s ↑↓ ↑↓ σсв ↑↓Молекулярные орбитали Каждый электрон в молекуле находится на определенной молекулярной орбитале, описанной соответствующей волновой функцией. Каждой молекулярной орбитале отвечает определенная энергия. На одной молекулярной орбитале могут находиться только два электрона с противоположно направленными спинами. Волновая функция ψ, характеризующая движение всех рассматриваемых электронов в молекуле, рассматривается как произведение волновых функций отдельных электронов. ψ = ψ1· ψ2·…· ψn Межмолекулярные одноэлектронные волновые функции берутся как линейные комбинации волновых функций электронов в атомах, из которых образована молекула. ψмo = C1ψАО+ C2ψАО1 +…+ CnψАОn ψмo – волновая функция электрона на молекулярной орбите. ψАО – волновая функция электрона на атомной орбитале. σ-орбиталь, характеризующаяся меньшим запасом энергии, чем атомная орбиталь изолируемого атома, называется связующей. В этом случае, при сложении атомных волновых функций, величины ψ в пространстве между ядрами возрастают. Появляется зона высокой электронной плотности, которая притягивает электроны, и образуется химическую связь. σ*разр – это орбиталь, которая является энергетически менее выгодным состоянием, чем состояние отдельных атомных орбиталей. В этом случае происходит вычитание отдельных электронных плотностей атомных орбиталей, вследствие чего электронная плотность между ядрами снижается, что приводит к отталкиванию ядер. Молекулярные орбитали могут быть σs, πx, πy, πz. ↑ ↓ А.О. М.О. А.О. • • •+ • σs+ – • • + – – + σp* Pz Pz σz – + + – – + ––+ – + – + – + σ*Py+ + + – – –При комбинации двух s атомных орбиталей образуется две молекулярные орбитали: связывающая и разрыхляющая. Следовательно, из 6 р атомных орбиталей (по три каждого атома: 2px2py2pz) образуется 6 молекулярных орбиталей (3 связывающих и 3 разрыхляющих).Ψ = С1Ψ1 + С2Ψ2 Если Сi = 0 – несвязывающая орбиталь; Сi > 0 – разрыхляющая орбиталь; Ci Метод молекулярных орбиталей позволяет оценить химическую связь не только электронных пар но и отдельных электронов. Согласно этому методу, нахождение электронов на разрыхляющих орбиталях не только не создает химическую связь, но и приводит к отталкиванию атомов. С помощью метода молекулярных орбиталей можно описать молекулярных орбитали только для простых атомов: σ1s Данный метод позволяет предсказать: Возможность существования молекулы. Химическая связь возникает, если количество электронов на связующих орбиталях (Ne) больше, чем на разрыхляющих. свNe > разр Nе Существование молекулы гелия не возможно, так как σ1s = 2 и σ*1s= 2. Следовательно гелий существует в виде атомов. Кратность химической связи.^ КРАТНОСТЬ = свNe – разр Nе 2 Магнитные свойства молекулы. Н-Н является диамагнетиком, т.к. все электроны в молекуле спаренные. Пример.О2 1s2 2s2 2p4 ↑↓ ↑ ↑ Заполнение молекулярных орбиталей выполняется по принципу Паули. σp*z↓↑ ↑↓ ↓ ↓ ↑ ↑ ↑↓ z y x π2px π2py x y z ↑↓ ↑↓ ↑↓ σpz5f>4f>^ Ионная химическая связьМолекулы, в которых существует ионная связь, встречаются реже, чем молекулы с ковалентной связью. Такая связь возникает за счет электростатического взаимодействия разноименно заряженных ионов, которые образуются при смещении электрона от одного атома к другому.^ Разность электроотрицетельности (∆Х) двух элементов является мерой ионности между ними. При ∆Х > 2,5 связь условно считается ионной. Ионная связь из-за электростатического характера взаимодействия является не насыщенной и не обладает преимущественной направленностью в пространстве. Следовательно, соединения с большой долей ионной связи представляют собой не отдельные молекулы, а твердое тело с ионным кристаллическим строением. При ионной связи происходит переход электрона с орбитали одного атома (Na) на орбиталь другого (Cl). Изучение поляризации позволило определить эффективные заряды атомов в молекуле.Пример.Na+0,8Cl-0,8 Mg+0,9Cl2-0,45Однако, при решении ряда вопросов (окислительно-восстановительные реакции, горение топлива) используются гипотетические заряды атомов, вводя представление об окислительном числе. ^ Водородная связьВодородная связь – это дополнительная связь, осуществляется атомами водорода, ковалентно соединенными в молекуле с атомами электроотрицательного элемента. Большая плотность положительного заряда, из-за очень малого радиуса и отсутствия электронов у протонированного атома водорода, способствует взаимодействию атомов водорода с электроотрицательными атомами чужой или даже своей молекулы.Пример.Нδ+ Оδ- – Нδ+ | | Нδ+ – Оδ- ••• Нδ+Водородная связь менее прочная, чем ковалентная. Ее энергия меньше 10 кДж/Моль. Образование водородных связей в молекуле приводит к тому, что при обычных условиях вода является жидкостью.^ Межмолекулярные связи (силы Ван-дер-Ваальса)Силы Ван-дер-Ваальса имеют электростатическую природу. Под названием сил Ван-дер-Ваальса объединяют три вида взаимодействия: Ориентационное взаимодействие. Полярные молекулы при сближении ориентируются относительно друг друга противоположно заряженными диполями. Такое взаимодействие сильно зависит от температуры. Индукционное взаимодействие. Под влиянием электростатического поля полярной молекулы в неполярной молекуле возникает временный дипольный момент, а затем обе молекулы взаимодействуют как диполи. Энергия индукционного взаимодействия растет с ростом поляризуемости молекул. Дисперсное взаимодействие. Данный вид взаимодействия проявляется в неполярных молекулах (Н2, Cl2, СН4). Из-за движения электронов изменяется симметричность распределения зарядов положительного и отрицательного электричества, в следствие чего появляются мгновенные диполи. Т.к. силы Ван-дер-Ваальса имеют электростатическую природу, то они характеризуются отсутствием насыщаемости и специфичности. Такие силы малопрочны. Их энергия на порядок меньше энергии ковалентной связи. Энергия равна отношению единицы к радиусу в седьмой степени.^ Донорно-акцепторная связьДонорно-акцепторная связь образуется при взаимодействии двух атомов, у одного из которых имеется неподеленная пара электронов (спаренные электроны квантовой ячейки), а у другого- свободная атомная орбиталь (незаполненная квантовая ячейка). Донорно-акцепторная связь является разновидностью ковалентной связи, но отличается образованием. Число связей атома могут превышать его ковалентность.Пример.Со 4s2 3d7 n = 4l = 0,1,2,3 s,p,d,f внутренняя связь ионная связь внешняя сфера [Co2+(NH3) 4 ] Cl2 внешняя сфера донорно-акцепторная связьCo2+ – центральный атом, комплексообразователь;Наиболее характерные комплексообразователи: ионы d-элементов (Cu, Pt, Fe, Co, Ag), атомы неметаллов (B, Si), нейтральные атомы металлов ([Ni(CO)4]). NH3 – лиганды (адденды).Лигандами обычно бывают: отрицательно заряженные ионы (Cl −,P −,OH −,CN −), нейтральные молекулы (Н2О, СО). 4 – координационное число. Обычно оно обычно в два раза больше чем заряд комплексообразователя. Как правило координационное число равно 2, 4, 6. Считают его по числу лиганд в комплексном ионе.УглеводородыКлассификации, реакций, разрывов связей и реагентовАлифатические углеводородыНасыщенные углеводороды (алканы (СnH2n+2))Углеводороды – соединения, в состав которых входят только углерод и водород.Номенклатура (UPAK) Выделяют и называют наиболее длинную неразветвленную цепь; Называют заместители; Номеруют положения, в которых находятся заместители. При этом номер замещенного положения должен иметь наименьшее значение; Заместители перечисляют в алфавитном порядке.Пример. СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3 | 4 метилгептан С3Н8Задание. Назовите соединение.СН3 – СН – СН2 – СН – СН3 | | 2-бром 4-хлоргексан Сl BrЗадание. Назовите соединение.СН3 – СН – СН2 – СН – СН3 | | 4-метил 2,3-дихлоргексан Сl СН3 Получают смесь углеводородов путем первичной нефтеперегонки.^ Изомерия алкановИзомерия – это явление существования разных соединений с одинаковой молекулярной формулой, но с разной структурой.Пример.СН3 – СН – СН3 СН3 – СН2 – СН2 – СН3 | СН3 Бутан Изобутан или 2 метил пропан (Ткип. = – 0,5°С) (Ткип. = – 12°С) ^ Ненасыщенные углеводороды (алкены (СnH2n), алкины (СnH2n–2))Пример.Алкены Алкины С2Н4 – этилен С2Н2 – ацетилен С3Н6 – пропен С3Н4 – пропинНоменклатураНаправление нумерации главной цепи выбирается таким образом, чтобы лакант, указывающий положение кратной связи имел наименьшее значение. А затем определяется положение лакантов-заместителей. Если есть двойные и тройные связи, то преимущество в получении наименьшего лаканта отдается двойным связям. Двойная связь придает молекуле повышенную реакционную способность по сравнению с алканами.^ Пример.СН3 – СН = СН – СН3 Бутен 2Пример.СН3 – СН = СН – С ≡ СН Пент – 2-ен – 4-ин Алициклические углеводородыПримеры СН2 – СН2СН2Циклопропан ЦиклогексанАроматические углеводороды (арены) СН3 | С6Н5 – фенильная группа С С6Н6 – бензол; С6Н5СН3 – толуол; С10Н8 – нафталин.^ Функциональные группы СnH2n+2 Название Формула Алкильная группа R – Спирты R – OH Альдегиды OR – C H Кетоны R1 – C – R2 || O Карбоновые кислоты OR – C ОH Простые эфиры СН3 – СН3 или R1 – О – R2 О Сложные эфиры OR1– C О – R2 Ангидриды OR1 – C ОR2 – C О Общие типы реакций Замещение;С2Н5Cl + NaOH → С2Н5OH + NaCl Присоединение;СН2=СН2 + Br2 → СН2 – СН2 | | Br Br Отщепление;t°, kat С2Н5OH СН2=СH2 + Н2О (дегидротация) Превращение;Типы разрыва связейГемолитический разрыв (гомо — одинаковый);При разрыве сохраняется по одному электронному радикалу.СН3 – СН2 – СН3 → СН3 – СH2 • + • СH3 1 молекула → 2 радикала hν Сl2 2Сl2 •^ Гетеролитический разрыв (гетеро — разный);Электронная пара остается на одном из атомов и образуется анион (СН3)3ССl → (СН3)3 C+ + Сl ¯ (анион)СН3 | СН3 – С – Сl | СН3^ Типы реагентов1) Нуклеофильные (отрицательные ионы);Нуклеофильные реагенты – вещества, имеющие неподеленную пару электронов или отрицательно заряженные ионы (ОН ¯ ), которые атакуют положительно заряженный конец полярной ковалентной связи. Электрофильные.Электрофильные реагенты – атакуют отрицательно заряженный конец полярной ковалент- ной связи (SO3, NO2+).2. ИзомерияСтруктурная;Структурная форма показывает последовательность соединения атомов. Изомерия цепи появляется, если два соединения построены с помощью различных цепей углеродных атомов. При этом они имеют одинаковые функциональные группы и принадлежат к одному гомологическому ряду.Пример. CH3 – CH – CH3 С4Н8 | Бутан CH3 2 метилпропанПозиционная;Молекулы различаются по