Применениепроблемного обучения при изучении темы: «Предельные одноосновные кислоты»
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1. СПОСОБЫ ВЫЯВЛЕНИЯ УЧЕБНЫХ ПРОБЛЕМ В ХИМИИ
2. ОСНОВНЫЕ ПРОБЛЕМНЫЕ СИТУАЦИИ ПРИИЗУЧЕНИИ ТЕМЫ «ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОООСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ»3. ПРИМЕРЫ ПРОБЛЕМНЫХ СИТУАЦИЙ И ИХ РЕШЕНИЕ ВЫВОД
ЛИТЕРАТУРА
ВВЕДЕНИЕ
В условиях научно-технического прогресса требованияк развивающей функции обучения постоянно растут. Обществу нужны люди, умеющиетворчески мыслить, решать поставленные перед ними задачи. Поэтому обучение неможет ограничиваться передачей простой суммы знаний. Не менее важной задачейявляется формирование диалектического, системного мышления школьника в процессеучения. Среди существующих методических подходов наиболее отвечает этим задачампроблемное обучение.
Идея зависимости свойств веществ от их составаявляется центральной проблемой, рассматриваемой в разных конкретных темах. Решениеэтой общей проблемы зависит от более частных. После изучения теории строенияатома более общая проблема зависимости свойств элементов от строения их атомовможет расчленяться в процессе решения на частные: почему сходны свойства улития и натрия? Почему свойства элементов изменяются периодически? Почему,несмотря на нарушение последовательности возрастания относительных атомныхмасс, аргон и калий имеют соответственно порядковые номера 18 и 19, а ненаоборот? Другими словами, на каждой ступени обучения свои проблемы, которыеучащиеся решают в зависимости от уровня подготовки по предмету и своегоразвития.
1. СПОСОБЫ ВЫЯВЛЕНИЯ УЧЕБНЫХ ПРОБЛЕМ ВХИМИИ
Проблемное обучение — это развивающее обучение, таккак мыслить человек начинает лишь тогда, когда у него есть потребность что-топонять. А такая потребность возникает лучше всего в условиях проблемногообучения. Следовательно, задача, которая стоит перед учителем в рамкахпроблемного обучения, — определить, как и когда его использовать. Учащиеся жедолжны решать проблемы, которые ставит перед ними учитель. Главное приосуществлении проблемного обучения — проанализировать содержание, чтобыобнаружить в нем проблемы, а затем выстроить их в порядке подчинения другдругу. В этом случае использование проблемного обучения приобретает свойствосистемности, что очень важно для развития мышления.
Учебные проблемы легко обнаруживаютсяпри установлении связей между теориями и фактами, между теориями и понятиями,между отдельными понятиями и т. д. Так, например, проблема, почему однивещества являются электролитами, а другие — нет, возникает при установлениисвязи между теорией строения вещества и обнаруженным фактом различного поведения веществ в растворе, а проблемаопределения оптимальных условий для производства аммиака — на основезакономерностей реакции его синтеза и возможностей производственных аппаратов —при установлении связей между системами понятий о химической реакции и обосновах химического производства. Проблемы объяснения свойств веществ на основеих строения и, наоборот, заключение о строении вещества на основе его свойстввозникают при выявлении связей между теорией строения вещества и системойпонятий о веществе.
Таким образом, для того чтобы отыскать учебнуюпроблему, необходимо проанализировать содержание, а для того чтобы это сделать,нужно прежде всего вскрыть его структуру, т. е. выделить элементы содержания исвязи между ними, а также внутрипредметные связи с предыдущими и последующимитемами. Например, при изучении свойств аммиака вначале характеризуют строениеатомов элементов азота и водорода, строение молекулы аммиака, определяютстепени окисления атомов азота и водорода в аммиаке, а затем химическиесвойства этого соединения.
Здесь решается несколько проблем. Даже на самомпервом этапе урока при изучении состава аммиака можно не просто информативносообщить, что его формула NH3, асвязь между атомами полярная, а предложить учащимся обосновать состав этогосоединения, т. е. установить связь между составом соединения и строениемобразующих его атомов. Объяснить, например, какая существует зависимость междуполярной связью в молекуле аммиака и его взаимодействием с водой и кислотами,предположить, исходя из степени окисления азота в аммиаке, поведение его вокислительно-восстановительных реакциях, попытаться подобрать примеры такихреакций с участием аммиака.
Установив связь темы «Подгруппа азота» с темами«Галогены» и «Подгруппа кислорода», базируясь на теоретической концепции осущности процесса диссоциации, объяснить, почему растворы соляной и сероводороднойкислот имеют кислую реакцию, а аммиака — щелочную. Это создает условия дляпоследующего обобщения сведений о летучих водородных соединениях элементовразных групп периодической системы. Постановка проблемного вопроса о том, докакой максимальной положительной степени окисления может окисляться атом азота в составеаммиака, позволит осуществить перспективную внутрипредметную связь с материаломоб азотной кислоте.
Таким образом, проблемное обучение практическивозможно на любом этапе обучения, но по-разному реализуется в зависимости отхимического содержания учебного материала и возрастных особенностей учащихся.
Признаки учебной проблемы следующие: наличиепроблемной ситуации, готовность субъекта к поиску решения, возможностьнеоднозначного пути решения. Их можно считать условиями осуществления проблемного обучения.
Этапы осуществления проблемного обучения
Существуют следующие этапы осуществления проблемногоподхода:
Первый этап. Подготовкак восприятию проблемы. На этом этапе проводится актуализация знаний, которыенеобходимы для того, чтобы учащиеся могли решить проблему, так как приотсутствии необходимой подготовки они не могут приступить к решению. Например,если поставить перед учащимися VII класса вопрос, почему вещества, имеющиеодинаковый количественный и качественный состав, обладают разными свойствами,эта важнейшая химическая проблема не вызовет потребности ее решать, так как ихзнаний пока недостаточно.
Второй этап.Создание проблемной ситуации. Это самый ответственный и сложный этап проблемногоподхода, который характерен тем, что учащийся не может выполнить задачу,поставленную перед ним учителем, с помощью имеющихся у него знаний и должендополнить их новыми. Учащийся обязан осознать причину этого затруднения. Однакопроблема должна быть посильной. Класс может быть готов к ее решению, ноучащиеся должны получить установку к действию. Они примут задание к исполнению,когда будет четко сформулирована проблема.
Третий этап.Формулирование проблемы — это итог возникшей проблемной ситуации. Онауказывает, на что учащиеся должны направить свои усилия, на какой вопрос искатьответ. Это познавательная задача, которую ставит перед учащимися учитель. Еслиучащиеся систематически вовлекаются в решение проблем, они могут сформулироватьпроблему сами.
Четвертый этап. Процесс решения проблемы. Он состоит из несколькихступеней: а) выдвижение гипотез; б) построение плана решения для проверкикаждой гипотезы; в) подтверждение или опровержение гипотезы.
Пятый этап. Доказательствоправильности избранного решения, подтверждение его, если возможно, на практике.
Способы создания проблемных ситуаций
Этап создания проблемной ситуации требует от учителябольшого мастерства. Поэтому не случайно методисты уделяют ему большоевнимание.
В методике обучения химии способы созданияпроблемной ситуации сформулированы следующим образом.
1. Демонстрация или сообщение некоторых фактов, которыеучащимся неизвестны и требуют для объяснения дополнительной информации. Онипобуждают к поиску новых знаний. Например, учитель демонстрирует аллотропныевидоизменения элементов и требует объяснить, почему они возможны или, например,учащиеся еще не знают, что хлорид аммония может возгоняться, а им предлагаютвопрос, как разделить смесь хлорида аммония и хлорида калия.
2. Использование противоречия между имеющимися знаниямии изучаемыми фактами, когда на основании известных знаний учащиеся высказываютнеправильные суждения. Например, учитель задает вопрос: может ли припропускании оксида углерода (IV) через известковую воду получиться прозрачныйраствор? Учащиеся на основании предшествующего опыта отвечают отрицательно, аучитель показывает опыт с образованием гидрокарбоната кальция.
3.Объяснениефактов на основании известной теории. Например, почему при электролизе растворасульфата натрия на катоде выделяется водород, а на аноде — кислород? Учащиесядолжны ответить на вопрос, пользуясь справочными таблицами: рядом напряженийметаллов, рядом анионов, расположенных в порядке убывания способности кокислению, и сведениями об окислительно-восстановительной сущности электролиза.
4. С помощью известной теории строится гипотеза и затемпроверяется практикой. Например, будет ли уксусная кислота как кислотаорганическая проявлять общие свойства кислот? Учащиеся высказываютпредположения, учитель ставит эксперимент, а затем дается теоретическоеобъяснение.
5. Нахождение рационального пути решения, когда заданыусловия и дается конечная цель. Например, учитель предлагает экспериментальнуюзадачу: даны три пробирки с веществами. Определить эти вещества наиболеекоротким путем, с наименьшим числом проб.
6. Нахождение самостоятельного решения при заданныхусловиях. Это уже творческая задача, для решения которой недостаточно урока.Нужно дать учащимся подумать дома, использовать дополнительную литературу,справочники. Например, подобрать условия для определенной реакции, знаясвойства веществ, вступающих в нее, высказать предположения по оптимизацииизучаемого производственного процесса.
7. Принцип историзма также создает условия дляпроблемного обучения. Например, поиск путем систематизации химическихэлементов, приведший в конечном счете Д. И. Менделеева к открытиюпериодического закона. Многочисленные проблемы, связанные с объяснениемвзаимного влияния атомов в молекулах органических веществ на основеэлектронного строения, также являются отражением вопросов, возникавших вистории развития органической химии.
При использовании проблемного подхода нужно помнить,что только тогда можно говорить о развитии мышления, когда проблемные ситуациииспользуются регулярно, сменяя одна другую, т. е. характеризуютсядинамичностью.
Наиболее удачно найденной проблемной ситуациейследует считать такую, при которой проблему формулируют сами учащиеся.
Особенностииспользования проблемного обучения на уроке.
Учитель при реализации проблемного обучения строитвзаимоотношения с классом так, чтобы учащиеся смогли проявить инициативу,высказать предположения, иногда неправильные, но их во время дискуссииопровергнут другие учащиеся. Каждое предположение должно быть обоснованным.Следует отличать гипотезу от угадывания, не имеющего ничего общего с проблемнымобучением.
Вопросы учителя должны обязательно носить проблемныйхарактер. Если учитель выказывает свое предположение, то он его такжеобосновывает. Чтобы умело руководить дискуссией и направлять ее в нужное русло,требуется серьезная теоретическая подготовка и глубокое знание предмета.
Не обязательно, чтобы на уроке использовались всеэтапы проблемного обучения. В объяснение можно включать отдельные вопросыпроблемного характера. Например, при изучении электролиза раствора хлориданатрия можно поставить вопрос, почему на катоде восстанавливается не ионнатрия, а ион водорода, и предложить учащимся на основе электрохимического ряданапряжений объяснить причину этого явления. Если же вопрос требует толькорепродуктивного ответа, его проблемным считать нельзя.Каки всякий методический подход, проблемное обучение имеет не только позитивные,но и негативные стороны.
Важной положительной стороной проблемного обученияявляется его развивающий характер. Изложение делается более доказательным ипотому убедительным. Учащиеся мыслят творчески, диалектически, приучаются кпоиску. Обучение с использованием такого подхода более эмоционально, чтоспособствует повышению интереса к учению, оказывает воспитывающее воздействие,так как это формирует убеждения и в конечном счете мировоззрение, обеспечиваетпрочность знаний, так как знания, добытые путем самостоятельного поиска, всегдаудерживаются сознанием дольше полученных в готовом виде.
В результате осуществления проблемного подходаучащиеся приобретают новые знания, устанавливают новые связи между известными инеизвестными фактами и понятиями. Проблемное обучение можно использовать и какспособ диагностики интеллектуальных возможностей учащихся.
К недостаткам проблемного подхода следует отнестислабую управляемость мыслительным процессом. Однако в этом заключено и егопреимущество, так как творческое мышление требует свободы. Осуществлениепроблемного подхода требует гораздо больше времени.
2. ОСНОВНЫЕ ПРОБЛЕМНЫЕ СИТУАЦИИ ПРИ ИЗУЧЕНИИ ТЕМЫ«ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОООСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ» Карбоновые кислоты. Получение, применение и их важнейшие представители
Карбоновые кислоты –класс органических соединений, молекулы которых содержат карбоксильные группыСООН, их различают по строению углеводородного остатка, по числу карбоксилов,наличию дополнительных функциональных групп (гидроксильных ОН, аминных NН2 и др.). Обладаютслабыми кислотными свойствами.
Предельные (насыщенные)карбоновые кислоты – соединения, в молекулах которых карбоксильные группысвязаны с радикалами предельных или циклических углеводородов, например СН3СООН– уксусная кислота. В непредельных (ненасыщенных) кислотах карбоксильные группысвязаны с остатками, содержащими одну или более двойных или тройных связей: СН2= СООН – акриловая, НС = С – СООН – пропаргиловая кислота; а в ароматическихкислотах – с радикалами ароматических соединений, например:
Когда в углеродныхостатках карбоновых кислот присутствуют другие функциональные группы, ихнаименование входит в названия кислот. Так, содержащие гидроксильную группукислоты называются оксикислотами (СН2ОН-СНОН-СООН – глицериновая),аминогруппу – аминокислотами
(Н2N – СН2 – СООН),альдегидную группу – альдегидокислотами и т.д./> />
Разнообразие функциональных групп и их различное расположение в углеводородныхостатках являются причиной разнообразия как физических, так и химическихсвойств кислот.
Несмотря на то, чтокарбоновые кислоты относятся к слабым кислотам, различие в их кислотности можетбыть очень велико. Так, трихлоруксусная кислота С13С – СООН в 700раз сильнее уксусной СН3 – СООН. Ароматические кислоты, как правило,сильнее алифатических, а дикислоты с близко расположенными карбоксилами(НООС-СООН – щавелевая, НООССН2СООН — малоновая) намного сильнеемонокарбоновых кислот.
Карбоновые кислоты образуютсяпри окислении альдегидов:
/>
Эта реакция протекаеточень легко, и при окислении спиртов часто сразу получают кислоты, а неальдегиды:
СН3СН2ОН+ О2 ® СН3СООН + Н2О
Гидроксильные группы вкарбоксиле могут замещаться на другие остатки с образованием производных карбоновыхкислот:
/>
сложный эфир/> />
амид
Если для реакции вместомонокислоты (одноосновной) взять дикислоту (двухосновную), а вместо спирта иамина – двухатомный спирт и диамин, то могут быть получены полимеры, в томчисле полиэфиры, на основе которых получают синтетические волокна.
Производные многихкарбоновых кислот, особенно алифатических, содержатся в таких природныхсоединениях, как жиры и белки. Следовательно, карбоновые кислоты и ихпроизводные играют важную роль в физиологии животных и растений. Эти веществашироко используются также для получения лекарственных препаратов (салициловаякислота и ее производные), витаминов (аскорбиновая кислота – витамин С), моющихсредств и т.д. [4]Насыщенные монокарбоновые кислоты. Методы получения
Монокарбоновые кислотыполучают окислением органических соединений, гидролизом галогенпроизводных,путем превращения металлорганических соединений. Промышленно важным методомявляется реакция карбонилирования спиртов, эфиров, галогенуглеродов. Известнытакже многие специфические методы получения карбоновых кислот.
Приведенная нижеупрощенная схема хорошо иллюстрирует генетическую связь между углеводородами,галогенпроизводными, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами:/>
1. Реакция окисления. Конечным продуктом окисления многихорганических соединений являются карбоновые кислоты. Для окисления используюткак кислород (воздух) в присутствии катализаторов (соли Со, Мn), так и другиенеорганические (Н2О2, СrО3, КМnО4, МnО2, Н2О2,О2) и органические (пероксикарбоновые кислоты, гидропероксиды)окислители. Реакции рассмотрены в предыдущих главах./> />
2. Реакции гидролиза. Карбоновые кислоты обычно получаютгидролизом соединений, содержащих трихлорметильную группу и цианогруппу(нитрилы), иногда гидролизом сложных эфиров и амидов:
/>
1. Металлорганическийсинтез. Активныеметаллорганические соединения реагируют с СО2 и образуют карбоксилаты – соликарбоновых кислот:
/>
(Х = ОН, галоген, ОR, ООСR1).
В качестве катализаторовприменяют карбонилы кобальта НСo(СО)4и родия Рh(CO)L3, Rh(CO2)L2, температура реакции 100-200 °С, давление от атмосферного (0,1 МПа) до 20 МПа (200атм). Карбонилы родия являются более эффективными.
В присутствиикатализатора происходит алкилирование молекул оксида углерода СО./> />
Алкены в этих условиях такжедают карбоновые кислоты. При карбонилировании алкенов в присутствии водородаполучаются альдегиды
Реакции карбонилированияявляются промышленными способами получения ряда кислот. Для получениякарбоновых кислот применяются также ряд специфических методов. Карбоновыекислоты образуются при гидролизе сложных эфиров и амидов, полученныхспецифическими реакциями (например, окисление кетонов по Байеру – Виллигеру,реакция Тищенко, перегруппировка Бекмана).
Физические свойства истроение
Насыщенные монокарбоновыекислоты представляют собой бесцветные жидкие или кристаллические вещества сострым своеобразным запахом, высшие карбоновые кислоты (С15 – С13)имеют слабый запах стеарина. Они имеют весьма высокие температуры кипения, чтосвидетельствует о значительной межмолекулярной ассоциации.
Таблица 1. Физическиеконстанты некоторых насыщенных монокарбоновых кислотСоединение Т.пл.С Т. кип., С d НСООН 8,4 100,7 1,22
СН3СООН 16,6 118,1 1,049
СН3СН2СООН -22,4 141,1 0,992
СН3СН2СН2СООН -7,9 163,5 0,959
СН3СН(СН3)СООН -47 154,5 0,949
СН3СН2СН2СН2СООН -34,5 187 0,942
СН3СН(СН3)СН2СООН -37,6 176,7 0,937(15 °С)
СН3(СН2)14СООН 64 271(13,3 кПа) 0,853(62 °С)
СН3(СН2)16СООН 69,4 291(13,3 кПа) 0,847(69 °С) /> />
вследствие образованиямежмолекулярных водородных связей, причем образуются как циклические димеры,так и линейные олигомеры:
Электронографическоеизучение карбоновых кислот показало, что в их молекуле имеются карбонильная игидроксильная группы, при этом связь С=О длиннее, чем в кетонах, а связь С-Окороче, чем в спиртах. Это свидетельствует о взаимодействии электронных систематома кислорода и С=О — группы:
Неподеленная параэлектронов кислородного атома гидроксильной
группы взаимодействует с p-электронами карбонильной группы, поэтому проявляетдонорный эффект (+М). Это увеличивает полярность связи О-Н, но в то же время внекоторой степени уменьшает положительный
заряд по сравнению скарбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действуетэлектроно-акцепторный индуктивный эффект /> />
(-1) кислородных атомов.
Следовательно, вкарбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атоми углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленныеэлектронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильнымицентрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет болеенуклеофильный характер. [6]
Химические свойства.
Для монокарбоновых кислотхарактерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом этоопределяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона,нуклеофильные реакции у карбонильной группы):
НO
RСCЭлектрофилы
OH
ННуклеофилы Известнытакже реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей(декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушениякарбоксильной группы.
Кислотность иосновность.Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. Врастворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона ианиона – карбоксилот-иона:
/>/>/>/>O:O: 1/2/>/>/>/>R — C+: SolR — C+ HSol+
/>OHO: 1/2
/>Карбоксилат-ионпостроен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображаютпроще:
илиR – COO -
В строениикарбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.
Ниже приведены константыионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О,25°С)Кислота pKa Кислота pKa />НСООН
СН3СООН
СН3СН2СООН
СН3СН2СН2СООН
3, 75
4, 76
4, 87
4, 82
(СH3)3ССООН
5, 03
4, 83
4, 90
Наиболее сильной из монокарбоновыхкислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, чтообъясняется электронодонорным действием алкильных групп.
В водных растворах соликарбоновых кислот чистично гидролизуются:
/>RCOO – Na + H2O RCOOH + Na + OH
Для названия солейкарбоновых кислот применяют ривиальные латинские названия кислот. Если такихназваний нет, используют названия с суффиксом-карбоксилат.
Таблица 2 Примерыноменклатуры солей карбоновых кислотКарбоксилат Название солей
НСОО-М+Формиаты
СН3СОО-М+Ацетаты
СН3СН2СОО-М+Пропионаты
СН3СН2СН2СОО-М+Бутираты
СН3СН(СН3)СОО-М+Изобутираты
СН3СН2СН2СН2СОО-М+Валераты
(СН3)3ССОО-М+Пивалаты
/>
Циклогексанкарбоксилаты
В кислой среде (рН меньше3) ионизация кислот практически не происходит, а может осуществитьсяприсоединение протона к карбонильной группе:
OO… H SO4O — H
R — C+ H HSO4 RC R — C + HSO4
O — H O — HO — H
Вначале образуютсяпрочные водородные связи, но при увеличении кислотности среды растетконцентрация протонированной карбоновой кислоты.
Образование водородной связии тем более протонированой формы значительно увеличивает положительный заряд науглеродном атоме карбонильной группы и электрофильность этой группы. Это можноизобразить при помощи резонансных структур:
O — HO — HO — H
R — CR — CR — C
O — HO — HO -H
В протонированной формеоба кислородных атома фактически становятся одинаковыми:
O — H
R — C(2b + 2b + b = 1)
O — H
Основность карбоновыхкислот (рКвн+ = -6) сравнима с основностью кетонов (рКвн+= -6… –8), нозначительно ниже основности простых эфиров (рКвн+ = -2… –4).
Так, в растворе 1 моль/лсерной кислоты концентрация протонированой формы карбоновой кислоты непревышает 0,001 %, а в растворе 70%-ной серой кислоты протонировано около 50%карбоновой кислоты.
Несмотря на малуюконцентрацию протонированой формы, присутствие небольших количеств сильныхкислот исключительным образом влияет на реакционную способность карбоновыхкислот (образование сложных эфиров и др.). Очевидно, большую роль играет такжеобразование водородной связи. [7]
Важнейшиепредставители. Муравьиная кислота – бесцветная едкая жидкость с острым запахом, смешивающаясяс водой. Впервые выделена в ХУП в. из красных муравьев перегонкой с водянымпаром. В природе встречается в свободном состоянии также в крапиве.
Муравьиная кислота — надежное оружие рыжих муравьев.Ядовитая железа такого муравья содержит от 20 до 70% муравьиной кислоты, этоглавный компонент его «оборонного средства». Именно им муравьи парализуютдобычу. Муравьиная кислота встречается также в некоторых растениях, в частностив жгучей крапиве. [8]
Источники накоплениямуравьиной кислоты в атмосфере- выхлопные газы автомобилей и различныепромышленные дымы, претерпевающие химические превращения под действиемсолнечных лучей.
Получают муравьинуюкислоту из гидроксида натрия и оксида углерода нагреванием под давлением:
100 — 105 °CH2SO4
Na + OH + COНСОО – Na +HCOOH
0,5 — 1, 0МПа
Оксид углерода и спиртыв присутствии алкоксидов образуют сложные эфиры муравьиной кислоты:
RO — Na +, 80oC
CO + ROH НСООR
3, 0 МПа/> />
Муравьиная кислота в отличие отдругих карбоновых кислот содержит атом водорода у углеродного атома, формальногруппу Н – С в молекуле муравьиной кислоты можно рассматривать как альдегиднуюгруппу. Вследствие этого муравьиная кислота обладает восстанавливающимисвойствами, при действии окислителей превращается в СО2 и Н=О:
Своеобразной реакциеймуравьиной кислоты является распад на СО и Н2О при взаимодействии сконцентрированной серной кислотой:
/>
Муравьиная кислота широкоиспользуется в органическом синтезе, например для получения формамида,диметилформамида, щавелевой кислоты. [9]
Уксусная кислота – одно из первых органических соединений,которое было выделено в относительно чистом виде и описано уже в ХI в. алхимиками как продукт перегонкинатурального уксуса. В 1845 г. немецкий химик А.Кольбе осуществил ее синтез.Водный раствор этой кислоты известен как столовый уксус. Безводная уксуснаякислота затвердевает при температуре = 17 С. Ее часто называют «ледяной»уксусной кислотой. Метод приготовления ледяной уксусной кислоты, вошедший вРоссийскую фармакопею, был разработан в 1784г.
Уксусная кислота представляетсобой бесцветную жидкость с острым запахом и кислым вкусом, неограниченносмешивающуюся с водой. Безводную уксусную кислоту называют «ледяной», так какпри 16 °С на замерзает и образует кристаллы,подобные льду. Обычная уксусная кислота, содержащая 2-3% воды, замерзает притемпературе ниже 13 °С.
Уксусная кислота известнаиздавна. Ее разбавленные водные растворы образуются при брожении вина. Приперегонке водных растворов получают приблизительно 80%-ную кислоту («уксуснуюэссенцию»), которую применяют для пищевых целей.
Синтетическую уксуснуюкислоту для нужд химической промышленности получают различными методами. Одиниз методов заключается в окислении уксусного альдегида, который, в своюочередь, получают из этилена окислением в присутствии РdСl2 или из ацетилена:
РdCl2; CuCl2OН2О; Кат.
СН2 = СН2CH3CНС = СН
H2O; O2H
O2; Кат.
Кат.: t0О2; Кат.СН3ОН + СОСН3СООНСН3СН2СН2СН3
Второй метод заключаетсяв карбонилировании метанола. Третий метод – каталитическое окисление бутана.
Уксусную кислотуиспользуют в качестве растворителя и как исходное вещество для синтезапроизводных уксусной кислоты (ацетилхлорида, ацетангидрида, амидов, сложныхэфиров). Соли уксусной кислоты (ацетаты) применяют в текстильной промышленностив качестве протравителей и в синтезе как основные катализаторы. [3]
Масляная кислота — бесцветная жидкость с острымзапахом, при большом разбавлении для нее характерен неприятный запах старого сливочногомасла и пота. Масляная кислота встречается в природе в виде сложных эфиров;эфиры глицерина и масляной кислоты входят в состав жиров и сливочного масла.Масляную кислоту получают окислением бутанола-1 или карбонилированиемпропанола-1. Используют в органическом синтезе для получения ароматных сложныхэфиров. Изовалериановая кислота – бесцветная жидкость с острым запахом, вразбавленном виде имеет своеобразный запах валерианы. Встречается в природев корнях валерианы. Синтетически ее получают окислением изоамилового спирта иликарбонилированием изобутилового спирта. Используют в синтезе лекарственныхвеществ и ароматных эссенций.
Пальмитиновая кислота представляет собой бесцветное кристаллическоевещество со слабым запахом стеарина, в воде не растворяется. Широкораспространена в природе, в виде сложных эфиров с глицерином входит в составжиров.
Получают пальмитиновуюкислоту обработкой жиров щелочью (гидролиз, омыление). При этом образуются соли(пальмитаты), после подкисления которых осаждается сама кислота.
Пальмитиновая кислота иее производные используются в качестве поверхностно-активных веществ (моющихсредств и др.). Ее натриевая соль называется мылом.
Стеариновая кислота – бесцветное кристаллическоевещество со слабым запахом стеарина. Ее эфиры с глицерином входят в состав жиров.
Получают стеариновуюкислоту омылением жиров. Обычно образуется смесь стеариновой и пальметиновойкислот, которую можно разделить на составные части. Стеариновую кислоту в смесис пальметиновой используют в производстве свечей, их натриевые соли являютсяобыкновенным мылом. В органическом синтезе стеариновую кислоту используют дляполучения других поверхностно-активных веществ.
Производные пальметиновойи стеариновой кислот принадлежат к важным природным веществам – липидам.
Циклогексанкарбоноваякислота – бесцветное кристаллическое вещество с запахом пота, т.пл. 31 С, т.кип. 233 С.
Получают еекаталитическим гидрированием бензойной кислоты. [8]3. ПРИМЕРЫ ПРОБЛЕМНЫХ СИТУАЦИЙ И ИХ РЕШЕНИЕПроблемные ситуации при изучении предельныходноосновные кислоты можно рассмотреть через систему уроков по теме:«Карбоновые кислоты».
УРОК 1. Карбоновые кислоты, ихклассификация.
Краткое содержание. Строениекарбоксильной группы. Классификация карбоновых кислот. Предельные одноосновныекарбоновые кислоты: гомология, изомерия, номенклатура.
Элементы обязательногоминимума содержания образования. Предельные одноосновные карбоновые кислоты.Электронное строение карбоксильной группы. Гомологи карбоновых кислот.Водородная связь.
Требования. Называтькарбоновые кислоты по формулам. Называть функциональную группу карбоновыхкислот. Определять наличие водородной связи между молекулами органическихвеществ. Называть изомеры и гомологи карбоновых кислот. Изготавливать молекулыуксусной кислоты.
Измерители. Составить структурныеформулы изомеров пентановой кислоты, назвать карбоновые кислоты.
Домашнее задание: № 30(стр.141-144).
Урок 2. Химические свойствапредельных одноосновных карбоновых кислот. Особые свойства муравьиной кислоты.
Элементы обязательногоминимума содержания образования. Предельные одноосновные карбоновые кислоты.Реакция этерификации.
Требования. Характеризоватьхимические свойства карбоновых кислот. Составлять уравнения реакций,подтверждающих свойства карбоновых кислот. Объяснять зависимость свойств карбоновыхкислот от строения функциональной группы.
Измерители. Написать уравненияреакций между уксусной кислотой и карбонатом натрия, гидроксидом кальция,метанолом, хлором (при освещении). Составить уравнение реакции окисленияметановой кислоты оксидом серебра.
Домашнее задание. № 30(стр.144-146),31 (стр.147-148). Упр. 14,15,20.
Урок 3. Представителикарбоновых кислот.
Краткое содержание. Высшиепредельные и непредельные кислоты. Бензойная кислота. Понятия о мылах.
Требования. Характеризоватьхимические свойства карбоновых кислот. Составлять уравнения реакций,подтверждающих свойства карбоновых кислот. Объяснять зависимость свойствкарбоновых кислот от строения функциональной группы.
Измерители. Написать уравненияреакций между пальмитиновой кислотой и гидроксидом натрия, олеиновой кислотой ибромом.
Домашнее задание. №31(ст.149-152). Упр.24,26,28.
Урок 4. Получение и применениекарбоновых кислот.
Элемент обязательного минимумасодержания образования. Карбоновые кислоты.
Требования. Составлятьуравнения реакций, подтверждающих генетические связи органических веществ.
Измерители. Осуществитьпревращения:
Метан--- ацетилен---этаналь
Хлорметан------------уксуснаякислота
Этан--------------------бутан
Домашнее задание. №31(с.148-149). Упр.13,21.
Урок 5. Практическая работа 2.Получение и изучение свойств карбоновых кислот.
Элементы обязательногоминимума содержания образования. Правила работы с веществами и оборудованием.Сведения о токсичности изучаемых веществ.
Требования. Составлять планрешения экспериментальных задач. Проводить опыты по получению, собиранию иизучению свойств органических веществ. Составлять отчет о практической работе.[21]
ВЫВОД
Развитие учащихся в процессе обучения химии — эточасть проблемы, стоящей перед школой, — проблемы формирования всестороннеразвитой личности. Для осуществления развивающего обучения химии в школеимеются все необходимые предпосылки: в дидактике и психологии разработаны еготеоретические основы, в методике химии указаны средства его реализации. Задачаметодики — дать в руки учителя конкретные рекомендации по реализации принциповразвивающего обучения в курсе химии средней школы.
Развивающее обучение химии — одна из актуальныхпроблем современной методики. Средствами развития учащихся в обучении химииявляются система содержания и активный характер учебного процесса,обеспечивающийся разными путями, в том числе проблемным обучением.
Проблемное обучение — важнейшее средство развитияучащихся. Методика проблемного обучения определяется содержанием предмета ипознавательными возможностями учащихся.
Проблемное обучение, как и учебный процесс в целом,обладает свойством системности. Проблемы могут быть поставлены при установлениисвязей между структурными элементами содержания, а также при использованиипринципа историзма.
Главным этапом в проблемном обучении являетсясоздание проблемной ситуации разными способами. При проблемном обучениименяется методика ведения урока учителем, который должен обладать умением вестидискуссию на уроке.
ЛИТЕРАТУРА
1. Зайцев О.С.«Современный краткий курс» М., «Просвещение» 1997г.
2. Потапов В.М.«Строение и свойство органических веществ» М., «Просвещение» 1984г.
3. Журнал «Химия вшколе» №5 2002г.
4. Энциклопедическийсловарь М., «Педагогика» 1990г.
5. Нейланд О.Я.«Органическая химия» М., 1990г.
6. Чертков И.Н.«Методика формирования у учащихся основ современных понятий органической химии»М., 1990г.
7. Иванова Р.Г.,Осокина Г.Н. «Изучение химии в 10 – 11 кл.» М., «Просвещение» 1983г.
8. Несмеянов А. Н.,Несмеянов Н. А. «Органическая химия», в 2-х томах. М. 1992 г.
9. Кокарёв Б.Н.«Любознательным о химии» Органическая химия М., 1982г.
10. Журнал «Химия вшколе» №3 1998 г.
11. Барле Р., ПьерЖ.Л. Пособие для изучающих органическую химию. М. 1971 г.
12. Васюченко С.И. Химия М., «Высшая школа» 1966 г.
13. Юлиус Ф. Мирвеществ и обучение химии. Пер. с нем. М. – 1995 г.
14. Гауптман З.Органическая химия. М. – 1987 г.
15. Журнал «Химия вшколе» №4 2001 г.
16. Журнал «Химия вшколе» №3 2002 г.
17. Цветков Л.А.«Преподавание органической химии в средней школе» 1984 г.
18. Цветков Л.А.«Эксперимент в средней школе по органической химии» М., «Школьная пресса» 2000 г.
19. Рудзитис Г.Е.Фельдман Ф.Г. «Органическая химия» Учебник для 10 кл. М., «Просвещение» 1995 г.
Журнал «Химия в школе» №5 2000 г.