Содержание
Введение
I.Аналитический обзор
ü Аспирин(ецетилсалициловай кислота
ü Гидроксикислоты ароматического ряда
ü Получение
ü Свойства
ü Роль салициловой кислоты и её производных
В пищевой промышленности и медицине
II.Экспериментальная часть
III.Заключение
· Выводы
IV.Техника безопасности
V. Приложени
Список литературы
Введение
Цель работы:
· Провести обзор литературы, представляющую собой сводку данных о методах получения вещества и применения его;
· Провести синтез ацетилсалициловой кислоты по методике кафедры «Органическая химия»;
· Подобрать оптимальные условия синтеза;
· Определить влияние исходных веществ на выход продукта.
I. Аналитический обзор
1. Ацилирование: аспирин (ацетилсалициловая кислота)
Реакция ацилирования — реакция введения в различные органические соединения остатков карбоновых кислот (ацилов), или сульфокислот, получающихся отнятием гидроксила от молекулы кислоты в характерную группу NHили ОН органического соединения вместо атома водорода.
Наиболее широкое распространение получила реакция ацилирования Фриделя—Крафтса. Она представляет собой атаку какого-либо комплекса галоген-ангидрида кислоты на ароматическое кольцо.
Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.
Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:
C6H4-COOH + HO-C-CH3 = C6H4-COOH + H2O
÷ || ½
OH O O-C-CH3
||
O
Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.
Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.
Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.[]
Ацетилсалициловая кислота (рКа 3,5) при значении рН раствора, равном 3,5, будет находиться в растворе на 50% в ионизированном состоянии [100/(1 + 10°)]. При повышении рН до 7,4 (значение рН плазмы крови) практически вся ацетилсалициловая кислота будет ионизирована— 99,99% анионной формы. Наоборот, при рН 1,0 (значение рН желудочного сока) практически вся ацетилсалициловая кислота будет находиться в неионизированном состоянии (99,68%).
Схематическое изображение процесса абсорбции из желудочного тракта ацетилсалициловой кислоты.
Аспирин - способен бороться с бактериями. Первые данные о влиянии аспирина на возбудителей инфекционных заболеваний появились более десяти лет назад, но сейчас получены доказательства его эффективности в лечении определенных инфекций. Как выяснили исследователи, аспирин способен противостоять бактериальному поражению сосудов т.е. он снижает свертываемость крови и влияет на активность некоторых генов стафиллококка. Снижение ствертываемости крови приводит к тому, что количества фибрина - вещества необходимого для формирования сгустков - становится недостаточно для того, чтобы микроорганизм прикрепился к стенке сосуда. Гены, активность которых снижает аспирин, необходимы для внедрения бактерии в ткани человека. Как полагают биологи, в очередной раз "салютовать" аспирину пока рано. Однако не исключено, что этот препарат в дальнейшем будет использоваться как средство профилактики определенных бактериальных инфекций или как элемент их комплексного медикаментозного лечения.
Ацетилсалициловая кислота выпускается для приёма внутрь в виде таблеток по 0,25 и 0,5 г (для взрослых) и по 0,1 г (с риской) — для детей.
Все эти таблетки применяют при головной боли, невралгии, простудных заболеваниях и т. п. Назначают по 1 таблетке 2 — 3 раза в день.
Противопоказания
Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки и желудочно-кишечные кровотечения являются противопоказаниями к применению ацетилсалициловой кислоты и натрия салицилата. Противопоказано также применение ацетилсалициловой кислоты при язвенной болезни в анамнезе, при портальной гипертензии, венозном застое (в связи с понижением резистентности слизистой оболочки желудка), при нарушении свёртывания крови.
Физические свойства
Белые мелкие игольчатые кристаллы или лёгкий кристаллический порошок, без запаха, слабогорького вкуса. Мало растворим в воде (растворим в горячей воде), легко — в спирте, в растворах едких и углекислых щелочей, температура плавления 133-1350 С, температура кипения 1400 С.
2.Гидроксикислоты ароматического ряда
Гидроксикислоты – соединения, в молекулах которых содержатся гидроксилтьная и карбоксильная группы.
Эти функциональные группы могут быть присоединены к алифатической цепи (алифатические гидроксикислоты) или к ароматическому кольцу, в последнем случае используют иногда родовое название фенолокислоты.
По взаимному расположению функциональных групп различают α-,β-, γ-,δ-гидроксикислоты и т. д. Буквы греческого алфавита указывают положение гидроксильной группы относительно карбоксильной, причем отсчет ведется от ближайшего к карбоксильной группе атома углерода, т. е. от атома С-2. Следует обратить внимание на то, что в заместительной номенклатуре ИЮПАК для замещенных карбоновых кислот локанты α -, β-, γ-, δ и т.д. не употребляются.
Систематические названия гидроксикислот строятся по общим принципам заместительной номенклатуры. Однако для ряда широко распространенных представителей предпочтительными являются тривиальные названия
2.1 Получение.
Салициловая кислота встречается в растительном мире как в свободном состоянии, так и в связанном виде во многих эфирных маслах. В промышленном масштабе ее получают синтетически карбоксилированием фенола. При действии диоксида углерода на твердые феноксиды щелочных металлов образуются фенолокислоты:
Эта реакция, называемая реакцией Кольбе-Шмитта (1860), является основным способом получения салициловой (2-гидроксибензойной) кислоты.
Механизм реакции Кольбе—Шмитта.
Реакция протекает по механизму электрофилього замещения. Согласно принципу ЖМКО, слабый электрофил - диоксид углерода, являющийся мягкой кислотой, взаимодействует с мягким основным центром амбидентного фенрксид-иона, находящимся в орто-положении. В результате обдуется σ-комплекс, стабилизированный в виде хелата с участием иона натрия. Этот σ-комплекс обычным путем (отщепление протона и возврат к ароматической системе) превращается в салицилат:
При использовании феноксида калия реакция протекает при более высокой температуре (250—360 °С) и приводит к образованию 4-гидроксибензойной кислоты. В этом случае более стабильным является σ-комплекс, возникающий при атаке пара-положения, поскольку тенденция к образованию хелата уменьшается с увеличением ионного радиуса катиона.
В реакции Кольбе—Шмитта в роли ароматических субстратов используют также фенолы с сильными электродонорными заместителями (м-аминофенол, резорцин, гидрохинон), благодаря чему реакция осуществляется в более мягких условиях:
2.2. Свойства
Физические параметры салициловой кислоты:
1. Внешний вид - Салициловая кислота о-НОС6Н4СООН представляет собой кристаллическое вещество;
2. Растворимость ( в воде) -плохо растворимое в воде (1,8 г/л при 20 °С и 20,6 г/л при 80 °С);
3. Температура кипения - 1400С;
4. Температура плавления – 1590С;
5. По кислотности (рКа2,98) она превосходит почти все монозамещенные бензойные кислоты, в том числе и с электроноакцепторными заместителями.
Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и находит применение в медицине и как консервант некоторых пищевых продуктов. Но еще более широко используются в медицинской практике производные салициловой кислоты по обеим функциональным группам. Главным образом, это сложные эфиры по карбоксильной группе — метилсалицилат и фенилсалицилат, имеющий торговое название салол, и по фенольному гидроксилу — ацетилсалициловая кислота, для которой одно из многочисленных торговых названий — аспирин.
Названные производные получают известными способами синтеза сложных эфиров. Так, метилсалицилат образуется при этерификации салициловой кислоты метанолом:
Низкая нуклеофильность фенолов не позволяет таким же способом получить фенилсалицилат. Поэтому салициловую кислоту превращают предварительно в более активный ацилирующий агент — хлорангидрид, которым затем ацилируют фенол:
Гидроксильная группа фенола ацилируется под действием уксусного ангидрида с количественным выходом:
Салициловая кислота и ее производные со свободной гидроксильной группой дают с раствором хлорида железа(Ш) фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов, что используется в качественном анализе.
3. Роль салициловой кислоты и её производных
в пищевой промышленности и медицине.
Молекула салициловой кислоты состоит из шести атомов углерода, соединенных в кольцо, к которому присоединены функциональные группы, например гидроксильная (комбинация кислорода и водорода: ОН).
Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:
C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH
cалигенин салициловый салициловая
альдегид кислота
В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:
С6H5-ONa + CO2 = C6H5-OH С6H4-OH
фенолят натрия ê ½
COONaCOOH
салицилат салициловая
натрия кислота
При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:
С6H4(OH)COOH=C6H5OH + CO2
Салициловая фенол
кислота
В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.
Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).
При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:
C6H4-COOH + 2 NaOH = C6H4-COONa + 2 H2O
ú½
OHONa
фенолят натрия
При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:
2 C6H4-COOH + Na2CO3= 2 С6H4-COONa + H2O + CO2
½½
OHOH
салицилат натрия
Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.
Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.
Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.
Na2CO3
C6H4(OH)COOH -------® C6H4(OH)COONa
салициловая кислота салицилат натрия
CH3OH
С6H4(OH)COOH -------® C6H4(OH)COOCH3
метилсалицилат
C6H5OH
С6H4(OH)COOH --------® C6H4(OH)COOC6H5
фенилсалицилат (салол)
(CH3CO)2O
C6H4(OH)COOH -------® C6H4(CO2CH3)COOH
ацетилсалициловая кислота
(аспирин)
Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.
Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически – метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.
Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.
Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:
COOH
½
C6H4-OH + CO2= C6H3-OH
½½
NH2 NH2
м-аминофенол п-аминосалициловая
кислота
ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.
II. Экспериментальная часть
Салициловая кислота уксусный ангидрид аспирин уксусная кислота
I опыт.
Реактивы: 1. салициловая кислота - 7 г;
2. уксусный ангидрид - 9 мл;
3. серная кислота (ρ=1.84);
Аппаратура: 1. круглодонная колба на 100 мл;
2. обратный холодильник;
3. водяная баня;
4. термостат;
5. колба Бунзена;
6. воронка Бюхнера;
7. стакан 50 мл;
8. фильтровальная бумага
Проведения опыта
В круглодонную колбу на 100 мл помещают 7 г салициловый кислоты, 9 мл уксусного ангидрида и 1-2 капли концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешиваю, затем соединяю колбу с обратным холодильником (рис.1) и нагреваю на водяной бане при температуре 600С в течение 1 часа, периодически помешивая. После этого повышаю температуру бани до 90-950С и выдерживаю смесь при этой температуре в течение 20 минут. После охлаждения жидкость выливаю в стакан, содержащий 20-25 мл холодной воды, и хорошо перемешиваю. Выделившийся аспирин фильтрую на воронке Бюхнера (рис. 2) и сушу на воздухе между листами фильтровальной бумаги в течение недели.
Расчетная часть:
М(уксусного ангидрида)=102г/моль.
М(салициловой кислоты)=138г/моль.
М(аспирин)=180г/моль.
ρ (укс. ангидрида) = 1,082г/мл.
V(укс. ангидрида) = 9 мл.
m(уксус. ангидрида)= V × ρ = 9×1,082=9,738 г.
m (салиц. к-ты)= 7 г.
ν (укс. ангид.)= m/M= 9,738×102=0,0954 моль (избыток)
ν (салициловая к-та) = m/M= 7×138=0,05 моль (недостаток)
m теор.(аспирина) = m(салиц. кисл.)× М(аспирин) = 9,13 г.
М(салициловой кислоты)
m прак.(аспирина)=6,7 г.
W= (m прак./ m теор.)×100% =(6,7 / 9,13)×100% = 73,4%
Название
М
Т0плав.
Т0кип.
ρ
m теор.
m прак.
%
Салициловая к-та
138
1590
2110
1,443
7 г
Уксусный ангидрид
102
-73,1
1400
1,082
9,738 г
Аспирин
180
1330
1400
9,13
6,7 г
73,4
II опыт.
Реактивы: 1. салициловая кислота – 10,5 г;
2. уксусный ангидрид - 9 мл;
3. серная кислота (ρ=1.84);
Аппаратура: 1. круглодонная колба на 100 мл;
2. обратный холодильник;
3. водяная баня;
4. термостат;
5. колба Бунзена;
6. воронка Бюхнера;
7. стакан 50 мл;
8. фильтровальная бумага
Проведения опыта
В круглодонную колбу на 100 мл помещают 10,5 г салициловый кислоты, 9 мл уксусного ангидрида и 1-2 капли концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешиваю, затем соединяю колбу с обратным холодильником (рис. 1) и нагреваю на водяной бане при температуре 600С в течение 1 часа, периодически помешивая. После этого повышаю температуру бани до 90-950С и выдерживаю смесь при этой температуре в течение 20 минут. После охлаждения жидкость выливаю в стакан, содержащий 20-25 мл холодной воды, и хорошо перемешиваю. Выделившийся аспирин фильтрую на воронке Бюхнера (рис. 2) и сушу на воздухе между листами фильтровальной бумаги в течение недели.
Расчетная часть:
М(уксусного ангидрида)=102г/моль.
М(салициловой кислоты)=138г/моль.
М(аспирин)=180г/моль.
ρ (укс. ангидрида) = 1,082г/мл.
V(укс. ангидрида) = 9 мл.
m(уксус. ангидрида)= V × ρ = 9×1,082=9,738 г.
m (салиц. к-ты)= 10,5 г.
ν (укс. ангид.)= m/M= 9,738×102=0,0954 моль (избыток)
ν (салициловая к-та) = m/M= 7×138=0,05 моль (недостаток)
m теор.(аспирина) = m(салиц. кисл.)× М(аспирин) = 13,7 г.
М(салициловой кислоты)
m прак.(аспирина)=13,5 г.
W= (m прак./ m теор.)×100% =(13,5 / 13,7)×100% = 98,5%
Название
М
Т0плав.
Т0кип.
ρ
m теор.
m прак.
%
Салициловая к-та
138
1590
2110
1,443
10,5 г
Уксусный ангидрид
102
-73,1
1400
1,082
9,738 г
Аспирин
180
1330
1400
13,7
13,5 г
98,5
Рис. 1
Рис. 2
III. Заключение (Выводы)
· Выводы:
• Воспроизведена методика синтеза ацетилсалициловой кислоты из уксусного ангидрида и салициловой кислоты.
• В результате синтеза получен продукт аспирин.
• Практически доказано что увеличение салициловой кислоты приводит к значительному увелиичению выходу готового продукта при одинаковых условиях проведение опыта. При массе 7 г салициловой кислоты я получила выход готового продукта 73.4%, а при 10.5 г салициловой кислоты - 98.5% аспирина
Недавно проведенные клинические исследования показали, что ежедневный прием небольших доз аспирина предотвращает недостаточность кровоснабжения сердца (окклюзию коронарной артерии) и мозга (инсульт). Подобную недостаточность вызывают жировые отложения, которые сужают просвет артерий, – в результате в этих сосудах снижается кровоток и возрастает риск их закупорки кровяными сгустками. Основной этап образования кровяных сгустков – слипание тромбоцитов. Аспирин способен уменьшать слипание тромбоцитов, необратимо подавляя их функции.
Аспирин также блокирует выработку простагландинов – гормоноподобных веществ, которые, по всей вероятности, участвуют в процессах воспаления, слипания тромбоцитов, повышения проницаемости кровеносных сосудов и способствуют подъему температуры тела. В организме простагландины образуются из жирных кислот под действием особых ферментов – циклооксигеназ. Аспирин служит мощным ингибитором циклооксигеназ и тем самым снижает количество простагландинов и соответственно их нежелательное действие.
К несчастью, аспирин остается распространенной причиной отравления маленьких детей. Кроме того, по некоторым данным, лечение детей аспирином при гриппе или ветрянке увеличивает риск развития синдрома Рейе – заболевания, которое оканчивается смертельным исходом в 20–40% случаев
IV. Техника безопасности
1.1. Правила работы в лаборатории органической химии
При работе в лаборатории органической химии всегда нужно помнить, что органические соединения в той или иной мере ядовиты, и многие их них огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому в процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным, стремиться к тому, чтобы вещества не попадали на кожу, не трогать руками лицо и глаза, не принимать пищу вовремя работы, после работы и перед едой тщательно мыть руки.
Существует ряд общих правил, выполнение которых строго обязательно.
1. Приступать к работе можно только с разрешения преподавателя, после прохождения соответствующего инструктажа по технике безопасности и правилам работы в лаборатории.
2. Работать только на закрепленном за каждым студентом рабочем месте, соблюдая чистоту и порядок.
3. Проводить лабораторную работу следует в рабочем халате, быть аккуратным и внимательным.
4 Перед выполнением каждой операции следует проверять правильность сборки прибора, а также соответствие взятых в реакцию веществ, указанных в описании работы.
5. Категорически запрещается оставлять действующие приборы без наблюдения.
6. На всех банках, склянках и на другой посуде, в которой хранятся вещества, должно быть указано название последних.
7. Нельзя проводить какие бы то ни было опыты в загрязненной посуде. Посуду следует мыть после окончания опыта.
8. Запрещается втягивать ртом в пипетки любые растворы.
9. Нюхать вещества можно лишь осторожно, не вдыхая полной грудью, не наклоняясь над сосудом, а направляя к себе пары или газ движением руки.
10. Нельзя наклоняться над сосудом, в котором что-либо кипит или в который наливается какая-нибудь жидкость, так как брызги могут попасть в глаза. При нагревании жидкости в пробирке не направлять отверстие на себя или в сторону стоящего рядом.
11. Категорически запрещается пробовать химические вещества на вкус.
12. Включая воду в стеклянные холодильники с водяным охлаждением необходимо установить небольшую скорость пропускания воды во избежание срыва шлангов подачи воды, следить за тем, чтобы резиновый шланг, по которому вытекает вода, не выходил из раковины.
13. В сливные воронки и раковины разрешается сливать лишь чистую воду и прозрачные растворы минеральных веществ. Категорически запрещается сливать концентрированные кислоты и щелочи, жидкие органические вещества, выбрасывать осадки с фильтров и другие твердые вещества.
14. При работе с газовыми горелками не допускать утечки газа, следить за тем, чтобы пламя не было коптящим или не отрывалось от горелки, после окончания работы закрыть газовый кран.
15. Если при проведении опыта разбился термометр, ртуть следует быстро собрать кисточкой из белой жести. Поверхность стола или пола тщательно обработать 20%-ным раствором хлорного железа.
16.Измельчение твердых щелочей и фенола проводятся в защитных очках и резиновых перчатках.
17. При разбавлении концентрированной серной кислоты вливают постепенно кислоту в воду. С дымящими кислотами работать только в вытяжном шкафу.
18. При работе с легковоспламеняющимися веществами (эфир, петролейный эфир, бензол, ацетон и т.д.) не должно быть по соседству огня и включенных плиток. Нагревание следует проводить в колбах с обратным холодильником, перегонять досуха нельзя во избежание взрыва.
19. Определяя температуру плавления в приборе, заполненном серной кислотой, обязательно надевать защитную маску из органического стекла.
20. При нагревании жидкости в пробирке не направлять отверстие на себя или в сторону стоящего рядом, не заглядывать в пробирку сверху, так как возможен выброс.
21. По окончании работы необходимо выключить газовые горелки, закрыть воду, привести свое рабочее место в порядок.
1.2. Первая помощь при несчастных случаях
Работающий в лаборатории органической химии должен уметь оказать первую помощь пострадавшему товарищу. Поэтому каждый должен знать перечисленные ниже правила:
1) в лаборатории имеется аптечка с набором средств для оказания первой помощи;
2) при термических ожогах обожженное место обрабатывают этанолом или раствором перманганата калия, затем смазывают кожу вокруг обожженного места мазью от ожога;
3) при ожогах кислотами сразу промыть обожженное место большим количеством воды, а затем 3%-ным раствором гидрокарбоната натрия и снова промыть водой.
4) при ожогах щелочами обильно промыть обожженное место водой и 3%-ным раствором борной кислоты и затем снова промыть водой;
5) при попадании кислоты или щелочи в глаза необходимо сразу промыть их большим количеством воды, и обратиться к врачу.
6) при ожогах фенолом обработать пораженное место спиртом, смазать мазью от ожогов;
7) при ожогах бромом следует смыть бром спиртом, 3%-ным раствором гидрокарбоната натрия или 10%-ным раствором аммиака, а затем снова спиртом. После этого смазать пораженное место мазью от ожогов.
В случае отравления парами брома следует вдыхать аммиачно-спиртовой раствор;
8) если на кожу попало разъедающее ее органическое вещество нерастворимое в воде, то пораженное место промыть большим количеством растворителя, в котором это вещество хорошо растворяется;
9) при порезах стеклом обязательно удалить его из раны, смазать пораженное место 3%-ным раствором иода и перевязать;
10) после оказания первой помощи в случае необходимости обратиться в поликлинику.
В данном синтезе были использованы такие вредные вещества как уксусный ангидрид, правила работы с ним таковы, что:
- уксусный ангидрид при попадании в глаза может вызвать тяжелое повреждение роговицы.
- работать с этими веществами надо только в вытяжном шкафу и нельзя вдыхать пары этих веществ, из-за того что, уксусный ангидрид раздражает слизистую оболочку верхних дыхательных путей. Хроническое действие паров может вызвать заболевание носа, носоглотки, зева и гортани, а также коньюктивиты, бронхиты; Серная кислота конц. – сильная кислота, вызывает ожоги на коже и токсична. Работать в резиновых перчатках и под тягой.
Приложение
Аспирин
промышленного производства
Аспирин, полученный лабораторным путем
Список использованной литературы:
1. Артеменко А.И. «Органическая химия». Москва, Высшая школа, 2000г. С-558.
2. Гузей Л.С., Кузнецов В.Н. “Новый справочник по химии”. Москва. 1998 г. С-261.
3. Нечаев А.П. Лабораторный практикум по органической химии. Москва, МГУПП, 1996 г.С-188.
4. Оганесян Э.Т. “Руководство по химии поступающим в вузы”. Москва. 1992 г. С-447.
5. Степаненко Б.Н. “Органическая химия”. Москва. 1980г. С-253.
6. Тюкавкина Н.А. «Органическое химия основной курс». Москва, Дрофа, 2003 г. С-639.
7. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. “Биоорганическая химия”. Москва. 1985 г. С-258.
8. Химико-фармацевстический журнал. Москва, Медицина,1994 г.