Винилхлорид

Реферат На тему: Винилхлорид СОДЕРЖАНИЕ Введение… 1 История открытия… … 2 Строение молекулы …3 Физические свойства….………… 4 Химические свойства… 4.1 Реакции присоединения по двойной связи….4.2 Реакции замещения по атому хлора ……… 4.3 Реакция полимеризации… 4.4 Прочие реакции … 5 Лабораторные методы получения….12 6

Промышленное производство: технологические аспекты… 6.1 Каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена… 6.2 Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена… 6.3 Сбалансированный по хлору метод на основе этилена…3.1 Общее описание метода….3.2 Vinnolit VCM Process… 17 6.4

Метод окислительного хлорирования этана….19 Список литературы…6.5 Альтернативные методы производства винилхлорида…7 Промышленное производство: экономические аспекты…7.1 Мировое производство винилхлорида… 20 ВВЕДЕНИЕ Винилхлори́д (хло́ристый вини́л, хлорвини́л, хлорэтиле́н, хлорэте́н, этиленхлори́д) — органическое

вещество; бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, имеющий формулу C2H3Cl и представляющий собой простейшее хлорпроизводное этилена. Вещество является чрезвычайно огне- и взрывоопасным, выделяя при горении токсичные вещества. Винилхлорид — сильный яд, оказывающий на человека канцерогенное, мутагенное и тератогенное действие. Промышленное производство винилхлорида входит в первую десятку крупнейших многотоннажных продуктов

основного органического синтеза; при этом почти весь производимый объём используется для дальнейшего синтеза полихлорвинила (ПВХ), мономером которого и является винилхлорид. По мнению издания «The 100 Important Chemical Compounds» (Greenwood Press, 2007), винилхлорид входит в сотню самых важных химических соединений. 1 История открытия Впервые винилхлорид был получен профессором химии

Гессенского Университета Юстусом Либихом в 30-х годах 19-го века действием на дихлорэтан спиртового раствора гидроксида калия[6]: Его ученик, французский химик Анри Виктор Реньо, в 1835 году подтвердил открытие Либиха, впервые опубликовав об этом статью в издании «Annales de chimie et de physique»]. Он же впервые обнаружил, что под действием света вещество превращается в белый порошок.

Однако, приоритет изобретения поливинилхлорида признают за немецким химиком Эугеном Бауманном, который в 1872 году открыл и описал процесс фотополимеризации винилхлорида. В 1912 году немецкий химик Фриц Клатте получил винилхлорид по реакции ацетилена с хлороводородом: Компания «Грайсхайм Электрон» (нем. Greisheim Electron), где работал учёный, запатентовала в Германии этот метод и материал, получавшийся в результате полимеризации, однако не смогла найти ему

практическое применение. Только в 1933 году после исследований американского учёного Уолдо Симона (1926 год), компанией «B.F.Goodrich» был получен патент и разработано первое промышленное производство винилхлорида.До середины 19-го века учёные ошибочно считали, что структура винилхлорида описывается формулой C4H3Cl (этилену приписывалась формула C4H4)[10]. Только после работ Эрленмейера (1862 год), предположившего наличие в этилене двойной связи,

учёные пришли к современному представлению о строении винилхлорида. Из русских ученых исследованием полимеризации винилхлорида и возможностей его коммерческого использования занимался Иван Остромысленский (начало 20-го века). 2 Строение молекулы Условная молекулярная структура винилхлорида. В молекуле винилхлорида связь C—Cl более короткая и более прочная, чем аналогичная связь в молекуле

хлорэтана, что связано с p—π сопряжением π-орбиталей кратной связи с неподеленной электронной парой атома хлора. В таблице представлены сравнительные значения длин и энергии связей, а также дипольных моментов в молекуле винилхлорида и некоторых хлоралканов: Соединение Энергия связи C-Cl, кДж/моль[13] Длина связи C-Cl, нм[12] Дипольный момент, 10-30 Кл*м[4] CH2=CHCl 374,89 0,169 4,80

CH3-CH2Cl 336,39 0,179 6,66 CH3Cl 349,78 0,176 6,19 Смещение электронной плотности в молекуле винилхлорида от атома хлора в сторону двойной связи, благодаря эффекту сопряжения ( + M эффект), действует одновременно с сильным электроноакцепторным индуктивным эффектом атома хлора ( − I эффект), однако влияние последнего сильнее ( − I > + M ), поэтому галоген несёт на себе небольшой отрицательный заряд (см. рисунок).

3 Физические свойства Винилхлорид при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, напоминающим запах хлороформа[2]. Порог ощущения запаха в воздухе составляет приблизительно 3000 частей на миллион[15]. Малорастворим в воде (около 0,95 масс.% при 15—85 °С[16]), легко растворим в спирте, хлороформе и дихлорэтане, растворим в диэтиловом эфире[1]. Некоторые физические константы винилхлорида[3]: • температура кипения:

−13,8 °С; • температура плавления: −153,8 °С[К 1]; • относительная плотность при −20 °С[К 2]: 0,983; • относительная плотность при 20 °С: 0,911 (жидкость); • плотность по воздуху: 2,17; • показатель преломления при 10 °С: 1,4046; • критическая температура: 158,4 °С; • критическое давление: 5,34 МПа; • критическая плотность: 0,370 г/см3; • вязкость жидкости при − 40 °С:

0,334 мПа*с; • вязкость газа при 20 °С: 10,71 мкПа*с; • поверхностное натяжение при −20 °С: 22,3 мН/м; • теплоемкость жидкости при −20 °С: 1,146 кДж/(кг*К); • теплоемкость газа при 25 °С: 0,858 кДж/(кг*К); • теплопроводность жидкости при 20 °С: 0,138 Вт/(м*К); • стандартная энтальпия образования, ΔHo298: −37,26 кДж/моль; • стандартная энтропия образования, So298: 263,98

Дж/(моль•K); • теплота испарения при температуре кипения, ΔHисп.: 332,7 кДж/кг; • теплота сгорания, ΔHoсгор.: −1198,1 кДж/моль. Согласно исследованиям американских учёных[17], плотность винилхлорида в диапазоне температур от точки кипения до 60 °С с точностью 0,1 % выражается следующим уравнением: где, d — плотность, г/см3; t — температура, °С. Ими же была получена зависимость, связывающая упругость пара винилхлорида с температурой: где,

p — давление, атм; T — температура, K. 4 Химические свойства Винилхлорид — достаточно активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием двойной связи, так и атома хлора. Подобно алкенам, винилхлорид вступает в реакции присоединения по кратной связи, при этом атом хлора выступает в роли электронакцепторного заместителя, тем самым снижая реакционную способность соединения в реакциях электрофильного присоединения и повышая реакционную способность соединения

в реакциях нуклеофильного присоединения. Атом хлора в винилхлориде очень инертен, что связано с влиянием двойной связи, поэтому реакции замещения связанные с ним, для винилхлорида не характерны. В то же время, именно это свойство позволяет относительно легко отщеплять от него молекулу хлороводорода. Наибольший интерес представляет собой реакция полимеризации винилхлорида, имеющая огромное практическое значение. 4.1 Реакции присоединения по двойной связи

Хлористый винил достаточно легко реагирует с хлором как в жидкой, так и газовой фазе, образуя 1,1,2-трихлорэтан: При этом реакция может иметь как ионный (катализатор FeCl3), так и радикальный характер (в присутствии инициаторов свободных радикалов, например: органических перекисей). Присоединение хлора также можно осуществить посредством фотохимической инициации или при нагревании реакционной смеси свыше 250 °С в присутствии небольших количеств кислорода.

Винилхлорид присоединяет галогенводороды по двойной связи в соответствии с правилом Марковникова только в присутствии катализаторов (хлорид железа (III), хлорид цинка и др.) при повышенной температуре, образуя 1,1-дигалогеналканы: Фтористый водород реагирует с винилхлоридом в газовой фазе только при повышенном давлении (1—1,5 МПа): В присутствии перекисей присоединение идёт иначе (только для HCl и HBr) : Йодистый водород присоединяется к винихлориду в присутствии каталитического количества

йода с образованием 1-хлор-1-иодэтана: С водным раствором хлора винилхлорид реагирует, образуя хлорацетальдегид: Если реакцию проводить в растворе метанола, образуется хлорацеталь: Под действием ультрафиолетового облучения винилхлорид реагирует с сероводородом (катализатор — диалкилдитиоэфиры), образуя известное отравляющее вещество иприт: В присутствии галогенидов некоторых металлов (FeCl3, AlCl3 и пр.) винилхлорид конденсируется с хлорэтаном, образуя 1,1,3-трихлорбутан; с 2-хлорпропаном — 1,1-дихлор-3-метилбутан:

С четырёххлористым углеродом в присутствии CuCl/C4H9NH2 или RuCl2(PPh3)3 в качестве катализатора с высоким выходом образует 1,1,1,3,3-пентахлорпропан: В реакции Принса с участием винилхлорида образуется 3,3-дихлорпопанол-1 и 2,3-дихлорпропанол: Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса с бензолом в присутствии хлорида алюминия, образуя 1,1-дифенилэтан: Винилхлорид вступает в фотохимическую реакцию [2+2] циклоприсоединения к 1-изохинолону:

4.2 Реакции замещения по атому хлора Традиционные реакции замещения, типичные для многих галогенуглеводородов, для винилхлорида не доступны. Обычно, под действием оснований, особенно при нагревании, вместо замещения протекают реакции полимеризации или элиминирования. Тем не менее, в присутствии солей палладия можно осуществить нуклеофильное замещение по атому хлора: таким образом удаётся получить винилалкоголяты, а также простые и сложные виниловые эфиры:

Реакцию замещения с алкоголятом натрия можно провести и без катализатора в достаточно жёстких условия: при длительном нагревании в закрытом автоклаве при температуре около 100 °С: Реакцию аминирования также можно провести в присутствии палладиевого катализатора: Реакция с аммиаком в газовой фазе при 50 °С в присутствии амальгамы натрия приводит к азиридину: В обычных условиях винилхлорид не образует реактивы

Гриньяра, однако в среде тетрагидрофурана удалось получить винилмагнийгалогениды (Реактивы Нормана): В дальнейшем, винилмагнийхлорид можно использовать для синтеза широкого спектра винилпроизводных, например: По аналогии с магнием, можно получить и другие винилметаллорганические соединения, например винилкалий: Взаимодействие винилхлорида с металлическим мелкодисперсным литием в присутствии натрия (2 %) в среде тетрагидрофурана приводит к виниллитию:

Взаимодействием винилхлорида с 2-тиенилмагнийбромидом в присутствии хлорида кобальта можно получить 2-винилтиофен: Винилхлорид вступает в реакцию с диметиламином и CO в присутствии палладиевого катализатора с образованием N,N-диметилакриламида: 4.3 Реакция полимеризации В отсутствии кислорода и света при обычных условиях чистый винилхлорид может существовать достаточно долго, не претерпевая каких-либо изменений; однако появление свободных радикалов, вызываемое как фотохимически, так и термохимически, приводит к его быстрой

полимеризации. Механизм полимеризации носит радикальный характер и схематично может быть представлен следующим образом: 1 этап: действие инициатора — образование свободных радикалов и зарождение цепи. 2 этап: развитие полимеризации — образование полимерных цепочек. В процессе образования полимера, возможно разветвление цепи[К 4], а также образование ненасыщенных фрагментов: 3 этап: завершение полимеризациии. 4.4.

Прочие реакции Почти с количественным выходом можно получить бутадиен из винилхлорида в среде диметилформамид-вода в присутствии комплексного смешанного катализатора: Винилхлорид в реакциях с хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорида алюминия образует дихлоркетоны и хлорвинилкетоны: В присутствии хлоридов палладия (PdCl2), родия (RhCl3•3H2O) или рутения (RuCl3•3H2O) винилхлорид вступает в реакцию со спиртами, образуя ацетали:

Окисление винихлорида неорганическими окислителями в зависимости от условий реакции и выбора окислителя приводит к образованию хлорацетальдегида или формальдегида, более глубокое окисление — монооксиду или диооксиду углерода, хлороводороду и воде: Озонолиз винилхлорида в среде метанола при температуре −78 °С с высоким выходом приводит к метоксиметилгидропероксиду (1), который можно в дальнейшем превратить в метиловый эфир муравьиной кислоты (2) и диметоксиметан (метилаль) (3):

Восстановление винилхлорида возможно по трём различным направлениям в зависимости от выбора агента и условий реакции[46]: • до этилена: • до этилхлорида: • до этана: При нагревании свыше 500 °С или под действием сильных оснований винилхлорид способен отщеплять хлористый водород, образуя ацетилен: 5 Лабораторные методы получения В лабораторных условиях винилхлорид получают дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана или 1,1-дихлорэтана

спиртовым раствором гидроксида натрия или калия при нагревании[47]: Другой метод — пропускание ацетилена через концентрированный раствор соляной кислоты в присутствии хлорида ртути в лабораторной практике используется редко. Уравнение реакции: Ещё одним альтернативным вариантом может служить каталитическая дегидратация этиленхлоргидрина[14]: Наконец, винилхлорид можно получить при взаимодействии ацетальдегида с пентахлоридом фосфора[48]:

6 Промышленное производство: технологические аспекты В настоящий момент существует три основных способа получения винилхлорида, реализованные в промышленных масштабах[49]: • каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена; • комбинированный метод на основе этилена и ацетилена; • сбалансированный по хлору метод на основе этилена. Последний метод является самой современной, распространённой и экономически наиболее эффективной технологией

производства, однако первые два способа, хоть и являются устаревшими, до сих пор существуют на многих предприятиях, ориентированных (по разным причинам) на использование дорогостоящего ацетилена[49]. Также существует новый способ, пока не получивший распространения и реализованный в виде пилотного проекта в 1998 году на одном предприятии в Германии — окислительное хлорирование этана. 6.1 Каталитическое газофазное гидрохлорирование ацетилена

Метод каталитического гидрохлорирования ацетилена, в котором ацетилен получался реакцией карбида кальция с водой, был первым коммерческим процессом получения винилхлорида. Химия процесса выглядит следующим образом: • Получение ацетилена: • Гидрохлорирование ацетилена: Краткое описание технологии производства: Произведенный, очищенный и осушенный ацетилен (содержание влаги не более 1,5 г/м3) смешивают с очищенным

и высушенным хлороводородом в соотношении примерно 1,0:1,1. Эта смесь газов подаётся в верхнюю часть трубчатого реактора, трубы которого заполнены катализатором, представляющим собой активированный уголь, пропитанный двухлористой ртутью HgCl2 (10—15 %). Реактор изготавливается из углеродистой стали; высота труб составляет 3—6 метров, диаметр: 50—80 м. Температура в области реакции: 150—180 °C.

После реактора реакционные газы подаются в специальную колонну, орошаемую соляной кислотой для извлечения двухлористой ртути. После первой абсорбционной колонны реакционные газы подаются в следующую, где орошаются водой и раствором щелочи для отделения хлороводорода, ацетальдегида и углекислого газа. После этого газы охлаждаются в конденсаторе для удаления воды и подаются на ректификацию для удаления высококипящих примесей. Полученный винилхлорид на последней стадии пропускается через колонну, заполненную

твердым едким натром для полного обезвоживания и нейтрализации. Ниже представлено схематичное изображение процесса: По состоянию на 1967 год, доля метода каталитического газофазного гидрохлорирования ацетилена в производственных мощностях по выпуску винилхлорида в США составляла 32,3 % (405,6 тыс. тонн). В 2001 году американская химическая корпорация Borden остановила своё последнее производство на основе

ацетилена в Луизиане, США. Помимо экономических соображений, метод каталитического гидрохлорирования ацетилена является экологически небезопасным, так как используемая в производстве ртуть, несмотря на рециркуляцию, неизбежно с газообразными отходами и сточными водами попадает в окружающую среду. В 2002 году в России такие выбросы составили около 31 кг. Метод каталитического гидрохлорирования ацетилена в настоящий момент достаточно широко распространён

только в Китае из-за богатых запасов угля, наличия дешёвой гидроэлектроэнергии, а также дефицита природного газа, являющегося главным сырьём для производства этилена. C 2003 по 2008 год метод вновь вызвал к себе интерес из-за значительного роста мировых цен на нефть и газ, однако экономический кризис 2008 года вновь сделал метод прямого окислительного хлорирования этилена наиболее привлекательным с экономической точки зрения.

6.2 Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена заключается в совмещении реакции хлорирования этилена и последующей деструкции дихлорэтана с реакцией гидрохлорирования ацетилена, используя для последней хлороводород со стадии термического разложения . Химия процесса: Метод позволил заменить половину ацетилена на более дешёвый этилен, а также утилизировать хлороводород,

тем самым довести почти до 100 % полезное использование хлора. 6.3. Сбалансированный по хлору метод на основе этилена 6.3.1 Общее описание метода В настоящее время самым современным и наиболее эффективным с экономической точки зрения является сбалансированный процесс окислительного хлорирования этилена. В 2006 году более 95 % винилхлорида было произведено этим методом.

В основанном на этилене процессе, винилхлорид получается пиролизом дихлорэтана, который в свою очередь синтезируется каталитической реакцией хлора с этиленом. Хлороводород, получаемый в результате дегидрохлорирования дихлорэтана, вступает в реакцию с кислородом и этиленом в присутствии медного катализатора, образуя дихлорэтан и тем самым, уменьшая расход элементарного хлора, используемого для прямого хлорирования этилена.

Этот процесс известен как оксихлорирование. Для получения товарного продукта, винилхлорид очищают дистилляцией, а побочные хлорорганические продукты либо выделяют для получения растворителей, либо подвергают термодеструкции для вовлечения хлороводорода обратно в процесс. Химия процесса выглядит следующим образом: • Хлорирование этилена: механизм стадии: • Термическое дегидрохлорирование дихлорэтана: механизм стадии: • Окислительное хлорирование этилена: механизм стадии:

При такой схеме производства распределение этилена происходит примерно поровну между стадиями прямого и окислительного хлорирования. 6.3.2 Vinnolit VCM Process Одной из самых распространённых технологий производства винилхлорида в мире является Vinnolit VCM Process, лицензируемый немецкой компанией «Vinnolit GmbH & Co.»: начиная с 1964 года, в мире установлено приблизительно 5,5 млн тонн мощностей по выпуску

винилхлорида по этому процессу. Ниже представлено схематичное изображение процесса: Краткое описание стадий процесса: • Прямое хлорирование этилена: Реакция хлорирования этилена протекает в жидкой фазе в среде дихлорэтана при температуре 50—125 °С в присутствии специального усовершенствованного (по сравнению с FeCl3) комплексного катализатора, препятствующего образованию побочных продуктов, не расходующегося

в процессе синтеза и остающемуся в реакторном объёме. Благодаря этому, образующийся дихлорэтан не требует очистки (чистота достигает 99,9 % и более) и напрямую поступает на стадию пиролиза. • Процесс оксихлорирования этилена: Процесс оксихлорирования — экзотермическая реакция, сопровождающаяся выделением большого количества тепла (ΔH = −238 кДж/моль) и проходящая в присутствии кислорода (преимущественно)

или воздуха. Реакционная газовая смесь разогревается свыше 210 °С, а выделяемое тепло реакции используется для образования пара. Степень конверсии этилена достигает 99 %, а чистота получаемого дихлорэтана 99,5 %. • Процесс дистилляции дихлорэтана: Дистилляция требуется для дихлорэтана, образующегося в процессе оксихлорирования, а также непрореагировавшего (возвратного) дихлорэтана со стадии пиролиза. Вода и низко кипящие компоненты удаляются в осушающей колонне.

Кубовый остаток в дальнейшем поступает на стадию регенерации. • Пиролиз дихлорэтана: Пиролиз дихлорэтана производится в специальных печах (операционный период: до 2 лет) при температуре 480 ° С; при этом теплота процесса используется для испарения и нагрева. • Дистилляция винилхлорида: Продукты пиролиза, состоящие, в основном, из дихлорэтана, винилхлорида и хлороводорода, направляются в узел дистилляции. Хлороводород возвращается в отделение оксихлорирования, винилхлорид

удаляется через верхнюю часть колонны, а кубовый остаток, состоящий из непрореагировавшего дихлорэтана, возвращается в процесс дистилляции после удаления побочных продуктов. • Регенерация побочных продуктов: Жидкие и газообразные побочные продукты полностью сжигаются при температуре 1100—1200 ° С, образуя хлороводород, который после очистки возвращается в процесс оксихлорирования; также попутно за счёт высокой температуры продуцируется пар среднего давления.

Расчётный материально-энергетический баланс процесса (на 1000 кг винихлорида): • Этилен: 460 кг; • Хлор: 585 кг; • Кислород: 139 кг; • Пар: 125 кг; • Электроэнергия: 120 кВт*ч; • Вода: 150 м3. 6.4 Метод окислительного хлорирования этана Идея использовать этан для синтеза винилхлорида была реализована ещё в 1965—1967 годах на опытном производстве компаний «The

Lummus Co.» и «Armstrong Cork Co.». Технология прямого оксихлорирования в присутствии хлорида меди (I) получила название Transcat Process. Химия процесса: Процесс проходил при 450—550 °С и давлении 1 МПа; степень конверсии этана достигала 65—70 %. Метод впоследствии был оптимизирован компанией «ICI», которая снизила температурный диапазон проведения синтеза и предложила другой катализатор. В мае 1998 года компания «EVC

International NV» (Нидерланды) запустила опытный проект мощностью 1000 тонн/год на заводе в г. Вильгельмсхафене (Германия) с целью опробирования и последующего продвижения на рынке запатентованного процесса окислительного хлорирования этана или Ethane-to-VCM-Process. Предполагалось, что этот проект будет технологическим прорывом и станет началом работы над полномасштабным заводом, который, как ожидалось, будет запущен в 2003 году.

По данным производителя температура процесса составляет менее 500 °С, степень конверсии сырья — 100 % по хлору, 99 % по кислороду и более чем 90 % по этану; выход винилхлорида превышает 90 %. В сентябре 1999 года EVC подписала с компанией «Bechtel Group, Inc.» (США) соглашение о постройке полноценного производства в Вильгельмсхафене, однако из-за финансовых проблем проект не был осуществлён.

После поглощения в 2001 году корпорацией INEOS компании EVC дальнейшая судьба проекта Ethane-to-VCM-Process не известна. 6.5 Альтернативные методы производства винилхлорида Компанией «Monsanto» в 1977 году был предложен одностадийный метод получения винилхлорида с выходом до 85 % из этана под действием смеси хлороводорода и кислорода при температуре 400—650 °С в присутствии

катализатора (галогенид меди и фосфат калия): В 1980 году советскими учёными был запатентован альтернативный метод получения винилхлорида газофазным хлорированием смеси, содержащей этан и этилен, при температуре 350—500 °С и отвечающий следующей химической модели: Побочными продуктами реакции являются хлорэтан, 1,1-дихлорэтан, винилиденхлорид и др. галогенпроизводные. Одним из самых последних разработанных методов производства (2005 год) является способ получения винихлорида

взаимодействием метилхлорида и метиленхлорида в газовой фазе при температуре 300—500 °С, давлении от 0,1 до 1 МПа, в присутствии катализаторов (активный оксид или фосфат алюминия, алюмосиликаты, хлорид цинка с оксидом алюминия): Все перечисленные способы получения винилхлорида[К 5] или не были реализованы в промышленности, или не вышли из стадии экспериментального производства. 7 Промышленное производство: экономические аспекты 7.1

Мировое производство винилхлорида Винилхлорид является одним из крупнейших по объему органических полупродуктов мирового химического производства, уступая лишь этилену (113 млн тонн в 2008 году), пропилену (73 млн тонн в 2008 году), этанолу (52 млн тонн в 2008 году), бензолу (41 млн тонн в 2008 году), метанолу (40 млн тонн в 2008 году), терефталевой кислоте (39 млн тонн в 2008 году). Производство винилхлорида является третьим после полиэтилена и окиси этилена по значимости направлением

использования этилена как важнейшего химического сырья и составляет 11,9 % его мирового потребления (по данным на 2008 год). Мировое производство винилхлорида в 2008 году составило около 36,7 млн тонн (99 % по отношению к 2007 году ), что составляет 85 % всех мировых производственных мощностей (в 2007 году — 90 %). По прогнозным данным компании SRI Consulting, текущее сокращение потребления прекратится и в ближайшие пять лет (до 2013 года) будет наблюдаться рост потребления в размере 3,4 % в год и 2,5

% в последующие пять лет (с 2013 по 2018 гг.). По состоянию на 1997 и начало 2005 года мировые мощности по производству винилхлорида по регионам выглядят следующим образом: [скрыть]Регион Мощность на 1997 год, тыс. тонн[20] Мощность на 2005 год, тыс. тонн[6] Северная Америка США Канада Мексика 7385 6741 374 270 8988 8018 500 470 Южная Америка Бразилия Аргентина Венесуэла 880 540 160 180 1035 655 230 150

Западная Европа Бельгия Франция Германия Италия Нидерланды Норвегия Испания Швеция Великобритания 6409 1010 1205 1710 620 520 470 399 115 360 6495 880 1205 2015 440 600 470 465 120 300 Восточная и Центральная Европа Россия и страны СНГ Чехия и Словакия Югославия (бывшая) Венгрия Польша Румыния 2342 1085 217 260 185 325 270 2011 884 217 160 255 300 200

Африка Алжир Египет Ливия Марокко ЮАР 405 40 100 62 38 165 408 40 100 62 38 168 Ближний Восток Иран Израиль Катар Саудовская Аравия Турция 862 213 110 — 360 179 1092 240 — 300 400 152 Азия Китай Индия Индонезия Япония Северная Корея Южная Корея Пакистан Филиппины Тайвань Таиланд 7145 1356 610 150 2965 24 755 5 10 1030 240 13082 4436 845 500 3260 24 1520

— — 1870 627 Австралия и Океания Австралия 36 36 — — ИТОГО 25 464 33 111 Крупнейшим потребителем винилхлорида в мире является Китай: около 30% всего мирового производства; на втором месте США и Канада, приблизительно с 20 % (по состоянию на 2008 год) . Крупнейшим производителем винилхлорида в мире (по объёму производственных мощностей) являются

США: 8,24 млн тонн по данным на 2003 год[78] (для сравнения — в 1967 году мощности составляли 1,26 млн тонн, а в 1960 году всего 0,67 млн тонн). Крупнейшие производители США и Канады по объёму производственных мощностей по данным на 2003 год: • Dow Chemical — 2,4 млн тонн (2006 год); • Occidental Chemical Corporation — 1,68 млн тонн; • Georgia Gulf — 1,18 млн тонн; •

Oxymar — 1,04 млн тонн; • Formosa Plastics — 1,00 млн тонн. По состоянию на 2005 год, крупнейшими мировыми компаниями-производителями являются (перечислены в порядке убывания): • Formosa Plastics; • Dow Chemical; • Occidental Chemical Corporation; • Solvay; • Georgia Gulf; • INEOS; • Tosoh; • Total Petrochemicals; • LG Chemicals; • Shin-

Etsu Chemical. ЗАКЛЮЧЕНИЕ Винилхлорид очень ценное вещество. Его используют для производства поливинилхлорида , а также для производства 1,1,1-трихлорэтана, винилиденхлорида, хлорацетальдегида и др. До середины 70-х годов 20-го века винилхлорид использовался как хладагент, пропеллант для аэрозольных баллонов и компонент для некоторых видов косметики. СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 1 Флид М.Р Трегер

Ю.А. Винилхлорид: химия и технология. В 2-х книгах. — М.: «Калвис», 2008. — 584 с