Реферат
на тему: «Циклоалканы– органические соединения»
Работу выполнил:
Клочков Евгений
10 «Е» класс
Ижевск, 2009г.
Содержание
Что такое циклоалканы… 3
Номенклатура. 3
Строение. 3
Изомерия. 5
Свойства циклоалканов. 9
Применение, значение длячеловека. 14
Заключение. 16
Список литературы… 18
Что такое циклоалканы
Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам –вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).
Циклоалканы, также нафтены, циклоны или циклопарафины –ациклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки кпредельным углеводородам. Входят в состав нефти. Циклоалканы открыты В.В. Марковниковымв 1883 году.
Названия циклоалканов строятся путем добавления приставкицикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию вцикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Номенклатура
Циклоалканы – это циклические углеводороды, не содержащиев молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле:
/>
Точно такой же формулой описывается гомологический рядалкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующийалкен. Это пример так называемой межклассовой изомерией.
Строение
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятсяв sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены, и образуетчетыре связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. Впростейших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются оттетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечиваетих высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С,образующих цикл, невозможно. Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 –представляет собой плоский трехчленный карбоцикл
/>
Остальные циклы имеют неплоское строение вследствиестремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов.
/>
По правилам международной номенклатуры в циклоалканахглавной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится поназванию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло»(циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в циклезаместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвленияполучили возможно меньшие номера. Так, соединение
/>
Следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.
Молекулы циклоалканов содержат на два атома водородаменьше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С4Н10, ациклобутан – С4Н8. Поэтому общая формула циклоалканов СnH2n. Структурныеформулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильныхмногоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.
/>
Изомерия
Для циклоалканов как и для всех классов органическихсоединений, характерна изомерия углеродного скелета (1. Структурная изомерия). Дляциклоалканов характерно структурная изомерия связанная с размером цикла,
/>
со взаимным расположением заместителей в кольце,
/>
со строением заместителя
/>
Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых,обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8:циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливаетсяположением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).
Изомерия положения заместителей в кольце
/>
3. Межклассовая изомерия с алкенами:
/>
Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в циклесоздает предпосылки для существования пространственных изомеров у некоторыхзамещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана двегруппы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цисизомер) илипо разные стороны (трансизомер):
/>
цисизомер трансизомер
По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, изкоторых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы.
2. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимнымрасположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. Вцисизомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в трансизомерах– по разные:
/>
3. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенныхциклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двухоптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальноеизображение.
/>
4. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кромециклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомовуглерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Этодостигается поворотами по у-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникаютразличные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуютсяте из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. />Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация«кресла».
/>
В этой пространственной форме отсутствует угловоенапряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованныхатомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода(фрагмент этана) находится в заторможенной конформации.
/>
Свойства циклоалканов
Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются сростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан– газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества.Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связанос более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиямициклических структур.
Химические свойства циклоалканов сильно зависят отразмера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы(малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всехостальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутанезначительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственногоsp3-гибридизованному атому углерода.
/>
Это приводит к большой напряженности таких циклов и ихстремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутани их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характерненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается суменьшением напряженности цикла в ряду: циклопропан > циклобутан >>циклопентан.
Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которыхотсутствуют угловое и другие виды напряжения.
Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакциигидрирования:
/>
Циклопропан и его производные присоединяют галогены игалогеноводороды:
/>