Содержание
Гетероциклыс конденсированной системой ядер
Пуриновыеоснования:
Нуклеозиды
Нуклеотиды
Нуклеиновыекислоты
СтруктураРНК:
СтруктураДНК:
Биологическаяроль ДНК и РНК
Списокиспользованной литературы
Гетероциклы сконденсированной системой ядер
Сюда относятсяследующие соединения:
1. Индол
СН Ядро индола состоитиз ароматического ядра, сконденсированного с пиррольным ядром.
/>/> СН
/>/>/>/> НС С СН
/>/>/> НС С СН
СН NH
2. Скатол — производная индола
СН Скатол и индолсодержатся в организме животных. Образуются при гниении, при пищеварении иобладают неприятным запахом, при их окислении образуется индоксил и скатоксил:
/>/> СН
/>/>/>/> НС С С – СН3
/>/>/> НС С СН
СН NH
/>/> СН
/>/>/>/> НС С С – ОН
- Индоксил
/>/>/> НС С СН
СН NH
/>/> СН
/>/>/>/> НС С С – СН3
- Скатоксил
/>/>/> НС С С – ОН
СН NH
Ядро индоксила входит всостав красителей типа индиго.
Пурин– состоит из конденсированных гетероциклов: пиримидина и имидазола. Пурин этослабое основание, устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде.
Сам пуринбиологического значения не имеет, имеют окси и аминопроизводные урина, такназываемые пуриновые основания. Они входят в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот.
/>/> СН
/>/>/>/> N С N
/>/>/> НС С СН
N NH
Пуриновые основания:
1. Аденин – 6–аминопурин
2. Гуанин – 2 – амино-6- оксипурин
3. Гипоксантин – 6 –оксипурин – проводит окисление аденина
4. Ксантин – 2,6–диоксипурин – проводит окисление гуанина.
5. Мочевая кислота –2,6,8 –триоксипурин
Мочевая кислотаявляется конечным продуктом обмена пуриновых оснований в живых организмах ивыводится из организма с мочой. В почве мочевая кислота разлагается собразованием NH3.У животных и человека при нарушении обмена веществ мочевая кислотаоткладывается в суставах и возникает болезнь подагра. Пуриновые основания такжесуществуют в двух формах: енольная и кетонная, то есть обладают кето-енольнойтаутомерией.
Аденин
Аденин
/>/>/> С – NH2 C = NH
/>/>/>/>/>/>/>/>/> N С N HN C N
/>
/>/>/>/>/>/> НС С СН HC C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетоннаяформа
Гуанин
/>/>/> С– ОH C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/> N С N HN C N
/>
/>/>/>/>/>/> NH2 – C С СН NH2 – C C CH
N NH N NH
Енольнаяформа Кетонная форма
Гипоксантин
/>/>/> С – OH C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/> N С N HN C N
/>
/>/>/>/>/>/> НС С СН HC C CH
N NH N NH
Енольнаяформа Кетонная форма
Ксантин
/>/>/> С– ОH C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/> N С N HN C N
/>
/>/>/>/>/> HO – C С СН O = C C CH
N NH NH NH
Енольнаяформа Кетонная форма
Мочевая кислота
/>/>/> С– ОH C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/> N С N HN C NН
/>
/>/>/>/>/> HO – C С С – ОН O = C C C = О
N NH NH NH
Енольнаяформа Кетонная форма
Нуклеозиды
Это соединения,состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетоннойформе), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма β,d-фурановая). Азотистые основания связаны с гликозидным гидроксилом рибозы илидезоксирибозы через атом азота в положении 9 пуринового кольца и а положении 3пиримидинового кольца. Эти соединения в дальнейшем образуют нуклеотиды.Название нуклеозида складывается из названия соответствующего основания, сокончание «зин». Нуклеозид, в который входит аденин, называется аденозином,гуанин — гуанозином. Если нуклеозид содержит цитозин, он называется –цитидином, урацил – уридином, если тимин – тимидином. Если в нуклеозид входитдезоксирибоза, то к названию добавляется приставка «дезокси», например,дезоксиаденозин и тд. Напишем реакцию образования нуклеозида из аденина ирибозы:
/>/>/>/> С – NH2 C – NH2
/>/>/>/>/>/>/>/> N С N N C N
/>/>/>/>/>/>/> НС С СН - НОН HC C CH
/> N NH N N
+
/>/>/>/>/>/>/>СН2ОН О ОН CH2OH O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/> С Н Н С C H H C
/>/>/>/>/>/> Н С С Н H C C H
ОН ОН OH OH
β-d-рибофураноза аденозин
Образование нуклеозидаиз цитозина и дезоксирибозы:
/>/>/>/> С – NH2 C– NH2
/>/> N CH N CH
/>O =C CH -HOH O = C CH
/> N N
+
/>/>/>/>/>/>/>CH2OH O OH CH2OH O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/> C H H C C H H C
/>/>/>/>/>/> H C C H H C C H
OH H OH H
дезоксицитидин
Нуклеотиды
Это соединениянуклеозида с фосфорной кислотой. В состав нуклеотида может входить один, два итри остатка фосфорной кислоты. Нуклеотид, содержащий рибозу, называетсярибонуклеотид, а содержащий дезоксирибозу – дезоксирибонуклеотид. Еслинуклеотид имеет один остаток фосфорной кислоты, то есть является мононуклеотидом,то такие соединения называются кислотами и называют их в зависимости от названияоснования. Если в их состав входит основание:
Аденин – адениловаякислота,
Гуанин – гуаниловаякислота,
Урацил – уридиловаякислота,
Тимин – тимидиловаякислота,
Цитозин – цитидиловаякислота.
Если в нуклеотид входитдезоксирибоза, то к этим названиям добавляется приставка «дезокси», например,дезоксиадениловая кислота, дезоксигуаниловая кислота и тд.
Нуклеотиды с двумя итремя остатками фосфорной кислоты называется тремя заглавными буквами: перваябуква – название основания, вторая буква – число остатков фосфорной кислоты,третья буква – фосфорная кислота. Например, АДФ: А- аденозин, Д – ди(два), Ф –фосфат, то есть аденозиндифосфат; АТф – А- аденозин, Т – три, Ф – фосфат, тоесть аденозинтрифосфат. Ди и три нуклеотиды являются аккумуляторами химическойэнергии в организме. В молекулах этих нуклеотидов остатки фосфорной кислоты вязанымежду собой макроэргическими связями. Обозначаются макроэргические связи так –~. При отщеплении остатка фосфорной кислоты от этих нуклеотидов выделяетсябольшое количество энергии, за сет расщепления макроэргических связей34-46кДж/моль (обычная связь дает 8-12 кДж/моль). Важнейшими источникамиэнергии в организме являются АДФ и АТФ.
Строение АТФ:
/>
/>/> C– NH2
/>/>/>/> N C N
/>
/>/> HC C CH
/> N N
/>/>/>/>/>/> O O O
/>/>/>/>/>/> HO – P ~ O – P ~ O– P ~ O – H2C O
/>/>/>/>/>/> OH OH OH C H H C
/>/>/> H C C H
/> OH OH
/> Аденозин
/> Адениловая кислота
/> АДФ
АТФ
При дефосфорилированииАТФ образуется АДФ (и АМФ). Дефосфорилирование АТФ сопровождается освобождениемэнергии, которая используется в клетках для различных процессов синтеза идругих видов работ. В свою очередь АДФ за счет энергии, освобождающейся приокислении органических веществ, фосфорилириуется в АТФ. В клетках организмапостоянно происходит процесс фосфорилирования АТФ и фосфорилирования АДФ и АМФ.Подобным образом происходит фосфорилирование и других нуклеотидов. Все этисоединения в организме играют важную роль в обмене веществ и энергии, и, вчастности, в биосинтезе липидов и углеводов.
Нуклеиновые кислоты
Это высокомолекулярныеполимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды, то есть в составнуклеиновых кислот в виде отельных звеньев входят нуклеотиды с одним остаткомфосфорной кислоты. Число нуклеотидных звеньев достигает у них десятков и сотентысяч. Нуклеиновые кислоты делятся на два вида: рибонуклеиновые кислоты – РНК(в их состав входит рибоза); дезоксирибонуклеиновые кислоты – ДНК (в их составвходит дезоксирибоза). Отличаются они и по содержанию азотистых оснований. Всостав РНК входят: аденин, гуанин, цитозин и урацил. В состав ДНК входят:аденин, гуанин, цитозин и тимин. Все нуклеиновые кислоты построены однотипно, аименно: первое нуклеотидное звено связано с вторым, второе с третьим, третье счетвертым и так далее; через кислород от фосфорной кислоты, то есть черезфосфорноэфирную связь между 3 углеродным атомом пентозы одного мононуклеотида ипятым углеродным атомом пентозы соседнего нуклеотида. ДНК является носителем генетическойинформации. РНК — является переносчиком информации между синтезирующимися белками.
Структура РНК
/> С = O
/> HN CH
O =C CH У
/> N
/>/>/>/>/> –O – H2C O C – NH2
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/> C H H C N N
/>/>/>/>/>/> H C C H HC CH А
/>/> O OH N N
/>/>/>/>/>/> HO – P ~ O – H2C O C = O
/>/>/>/>/>/>/>O C H H C HN CH
/>/>/>/>/> H C C H C CH У
/>/> O OH O N
/>/>/>/>/>/>/> HO – P ~O – H2C O C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/> O C H H C N N
/>/>/>/>/>/> H C C H NH2 –C CH Г
/>/> O OH N N
/>/>/>/>/>/>/> HO – P ~ O – H2C O C – NH2
/>/>/>/>/>/>/> O C H H C N CH Ц
/>/>/> H C C H O=C CH
/>/> O OH N
/>/>/>/>/> HO – P ~ O – H2C O
/>/>/>/>/>/> O C H H C
/>/>/> H C C H
/> О ОН
Структура ДНК
/> С = O
/> HN C – CH3
O =C CH Т
/> N
/>/>/>/>/> –O – H2C O C – NH2
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/> C H H C N N
/>/>/>/>/>/> H C C H HC CH А
/>/> O H N N
/>/>/>/>/>/> HO – P ~ O – H2C O C = O
/>/>/>/>/>/>/>O C H H C HN C – CH3
/>/>/>/>/> H C C H C CH Т
/>/> O H O N
/>/>/>/>/>/>/> HO – P ~O – H2C O C = O
/>/>/>/>/>/>/>/>/>/> O C H H C N N
/>/>/>/>/>/> H C C H NH2 –C CH Г
/>/> O H N N
/>/>/>/>/>/>/>/> HO –P ~ O – H2C O C – NH2
/>/>/>/>/>/>/> O C H H C N CH Ц
/>/>/> H C C H O=C CH
/>/> O H N
/>/>/>/>/> HO – P ~ O – H2C O
/>/>/>/>/>/> O C H H C
/>/>/> H C C H
/> O H
Биологическая роль ДНКи РНК
В состав клеток входиттри типа ЗНК:
1. ИнформационнаяРНК (и -РНК) или матричная РНК (м-РНК). Она синтезируется в ядре и еенуклеотидный состав близок к нуклеотидному составу ДНК. И-РНК снимает с ДНКинформацию и переносит ее к месту синтеза белка в рибосому. Потому она выполняетроль матрицы для синтеза белка. Существуют разнообразные функции и-РНК как понуклеотидному составу, так и по величине молекул, так как каждый белок длясвоего синтеза требует своей матрицы, то есть своей РНК.
2. Транспортные РНК(т-РНК) – выполняют роль переносчика аминокислот к местусинтеза белка. Одна специфическая т-РНК осуществляет транспорт однойаминокислоты.
3. Рибосомальные РНК(р- РНК) – входят в состав рибосом (субклеточныхобразований), в которых происходит биосинтез белка. Считается, что р – РНКвыполняет структурную роль: в сочетании с соответствующими белками она образуетструктуру рибосомы.
ДНК содержит информациюнаследственности. Отдельные участки длинной цепи ДНК содержат азотистыеоснования в определенной последовательности. Эти участки и являются носителямиопределенных наследственных признаков.
Передача наследственныхпризнаков происходит преимущественно с помощью ДНК при делении ядер клеток. Припомощи ДНК в клетке идет синтез РНК, который обеспечивает синтез специфическихбелков.
Молекула РНКпредставляет собой одноцепочечную спираль, то есть имеет только первичнуюструктуру, которая показывает последовательность нуклеотидных звеньев. МолекулаДНК имеет еще и вторичную и третичную структуру. Вторичная структура ДНК имеетдвухцепочечную спираль. Каждая цепь представляет собой полинуклеотид, в которомдиэфирной связью связаны друг с другом мононуклеотиды. В цепи мононуклеотиды расположенытаким образом, что азотистые основания их находятся внутри, а пентоза ифосфорная кислота – снаружи.
Две параллельно идущиецепи, обвитые вокруг общей оси, связаны друг с другом своими азотистымиоснованиями вдоль всей молекулы ДНК с помощью водородных связей.
Последовательностьрасположения азотистых оснований в какой-либо одной из двух цепей может бытьлюбая, но последовательность расположения азотистых оснований в другой цепибудет находиться в строгой зависимости от последовательности оснований в первойцепи. То есть должно соблюдаться правило Чаргофа, которое заключается в том, «чтосодержание в ДНК пуринов равно содержанию пиримидинов», а именно содержание аденинаравно содержанию тимина (А=Т), содержание гуанина – содержанию цитозина (Г=Ц).Пары аденин-тимин и гуанин — цитозин являются комплементарными (дополняющими)друг другу. Эти пары соединены водородными связями. Из этого следует, чтомакромолекула ДНК складывается из двух коплементарных друг другу цепей.
Третичная структуру ДНКсвязана с пространственным расположением двойной спирали, она не может бытьзакручена в клубок или быть в виде компактной палочки.
Нуклеиновые кислоты –вещества белого цвета, волокнистого строения, плохо растворимы в воде всвободном состоянии, но хорошо растворимы в виде солей металлов, они такжехорошо растворимы в солевых растворах.
ДНК находитсяпреимущественно в ядре клетки (в составе хромосом), однако несколько процентовобщей клеточной ДНК сосредоточено в митохондриях, хлоропластах растительныхклеток. РНК встречается как в ядре, так и в цитоплазме.
Списокиспользованной литературы
1)Биологическая химия./Под ред.Ю.Б.Филипповича, Н.И.Ковалевская, Г.А.Севастьяновой. — М., 2005
2)Биохимия./Под редакцией В.Г.Щербакова. — СПб., 2003
3)Вольхин В.В. Общая химия. Избранные главы. — СПб, М, Краснодар., 2008