Разработчики ОС Windows в последующих версиях (начиная с версии Windows 98) особое внимание уделили развитию ее коммуникационных возможностей. Наиболее ярким внешним новшеством по сравнению с предыдущей версией явилась интеграция ОС с обозревателем Internet Explorer 4.0, предназначенным для просмотра Web-страниц в сети Интернет. Интерфейс пользователя Windows можно настроить на работу в Интернет. В этом случае рабочий стол принимает вид Web-страницы, а ярлыки действуют как Web-ссылки, которые могут указывать не только на файлы компьютера, но и на данные в сети Интернет. Подобный интерфейс является дополнением к традиционному интерфейсу Windows.
В число программ, реализующих интеграцию с Интернет, входят: программа Подключения к Интернет, программа электронной почты Outlook Express, программа организации телеконференций и телефонных разговоров по цифровым каналам NetMeeting, редактор Web-страниц Front Page Express.