ТРЕТИЧНЫЙ СПИРТ Третичным называют спирт, в котором функциональная группаОН связана с третичным углеродным атомом, например: {file230} Трехатомным называют спирт, в молекулах которого имеется три функциональныхгруппы ОН. Например, глицерин: {file231} Задача. Исходя из электронного строения,опишите взаимное влияние атомов в молекуле этанола и фенола. Опытным путемдокажите, как распознать фенол и этанол.
Решение: {file232} В этаноле электронная плотность смещена от радикала к группе ОН, поэтомуона подвижна и может участвовать I в реакциях. В группе ОН водород отличаетсябольшей подвижностью, чем водород в радикале, так как связан с электроотрицательныматомом кислорода. Водород группы ОН может замещаться активным металлом.Так как влияние атомов взаимно, то группа ОН также влияет на радикал,поэтому атомы водорода радикала (рядом с функциональной группой) могутучаствовать в реакциях замещения. Фенол содержит тоже группу ОН, но она связана с бензольным кольцом.Электронная плотность смещается от группы ОН к бензольному кольцу, в результатеувеличивается электронная плотность в орто- и пара-положениях. Поэтому,в отличие от бензола, в феноле замещаются три атома водорода у 2, 4, 6-углеродныхатомов. Бензольное кольцо также влияет на группу ОН. В результате полногосмещения электронной плоскости от водорода к кислороду, водород легчеотщепляется в растворе в виде протона Н+.Поэтому фенол, в отличие от этанола, проявляет более сильные кислотныесвойства.