Переяславское княжество перед своим выделением в самостоятельно княжество занимало юго-восточную часть «Русской земли» в узком смысле слова.
Под «Русской землей» в узком смысле слова специалистами понимается политическое ядро Древнерусского государства IX — первой половины XI века. В это время «Русская земля» примыкала по обеим сторонам Днепра к степям и занимала часть земель полян, древлян и северян. Наиболее крупными городами и её центрами были Киев, Чернигов и Переяславль. Русская земля в широком смысле слова - это вся территория русского государства в раннее средневекокье.
Земли будущего Переяславского княжества занимали племена полян и северян. Походы князей Олега и Святослава привели к полному подчинению земель северян власти утвердившихся в Киеве князей.
При князе Владимире в Переяславльской земле начинается активное строительство городов и крепостей для защиты Киева с востока от кочевников-печенегов.
Построенные города являлись центрами политической власти и контроля киевских князей нал местным населением. Проводниками такой политики, как отмечал историк В. А. Кучкин, являлись «лучшие мужи» прежней племенной организации общества и имевшие полномочия для организации военно-сторожевой службы для охраны южных рубежей Руси. Сами «лучшие мужи» стали одной из частей государственного аппарата средневекового русского государства.
Резервом для строительства и заселения южных рубежей государства при князе Владимире Святом стали представители различных славянских и неславянских племен подвластных Киеву.
При князе Владимире Святославиче будущая территория Переяславского княжества была единым целом вместе с Киевской землёй. Если во многих его областях правили сыновья Владимира, то черниговско-переяславское левобережье вместе с киевским правобережьем было по-прежнему в непосредственном управлении Владимиром.
Переяславщина выделилась в отдельное княжество в 1054 году, когда согласно завещанию Ярослава Мудрого оно было передано его сыну Всеволоду. Появление Переяславского княжества стало возможным в результате сочетания таких обстоятельств как развитие своего «аппарат управления», который подчинил себе земли княжества и мог проводить собственную государственную политику. Центром княжества стал город Переяславль Южный.
Основа Переяславльского княжества сложилась на левом берегу Днепра в пределах той области, которая была укреплена в Х веке властью князей. Но в эту укрепленную область не вошли часть юго-восточных земель принадлежавших племени северян, что было причиной частых вторжений новых кочевников, сменивших печенегов – половцев.
Половцы – кочевые племена, называвшие себя кипчаками. Вышли из заволжских степей и вытеснили печенегов из Северного Причерноморья в XI веке.
Русские князья не только воевали против них, защищаясь и отгоняя кочевые орды от границ Руси, но и активно вовлекали кочевников в свои междоусобные войны, что только ослабляло военный и экономический потенциал русских земель. Ещё одной особенностью взаимоотношений с половцами стали браки между русскими князьями и дочерьми половецких ханов. Так, матерью Владимира Мономаха, известного своими походами против кочевников, была половчанка.
В Переяславском княжестве было два крупных города. Собственно сам Переяславль Южный (его называют так, что бы отличать от расположенного в Суздальской земле Переяславля Залесского) и Городец-Остерский. Но последний город с 1140-годов стал центром автономной от княжеской власти волости. Однако, наличие такого малого количества городов привело к отсутствию дробления княжества на более мелкие уделы, что происходило в остальных русских землях.
В годы правление князя Владимира Всеволодовича Мономаха в 1094-1113 году русским князьям удалось снизить угрозу набегов кочевников-половцев вплоть до 1130-х годов.
В 1113-1146 годах правителями Переяславского княжества были сыновья и внуки Владимира Мономаха. Святослав Владимирович (1113-1114 годы), Ярополк Владимирович (1114-1132 годы), Всеволод Мстиславич (1132 год), Изяслав Мстиславич (1132, 1143-1146 годы), Вячеслав Владимирович (1132-1134, 1142 годы), Юрий Владимирович Долгорукий (1134-1135 годы), Андрей Владимирович Добрый (1135-1142 годы).
С 1130 – х годов начался фактический распад средневекового Русского государства на удельные княжества. Шли междоусобные войны за обладание политическим символом первенства на Руси - киевским столом. И с этого времени владение Переяславским княжеством для князей являлось одним из первых шагов уже для занятия киевского престола. Это было одним из факторов остроты противостояния между противоборствующими князьями Руси.
Переяславское княжество с 1149 года постепенно закрепляется за потомками князя Юрия Владимировича Долгорукого. В княжестве начинают править его сыновья: Ростислав Юрьевич (1149-1151 годы), Глеб Юрьевич (1151, 1154-1169, 1170 годы), Михалко Юрьевич (1173 год), внуки - Владимир Глебович (1169-1187 годы); вероятно, Константин Всеволодович (1190-е годы); Ярослав Мстиславич (середина 1190-х - 1198 годы), Ярослав Всеволодович (1200-1206 годы), Владимир Всеволодович (1213-1215 годы), Святослав Всеволодович (с 1229 года), правнук - Всеволод Константинович (1227-1228 годы).
В отдельных случаях правление в княжестве переходило к представителям иных ветвей Рюриковичей. Отметим здесь двух Мстиславичей - Мстислав Изяславич (1146-1149, 1151-1154 годы) и Владимир Рюрикович (1206-1212, 1212-1213, 1215, 1216-1218 годы); и двух чернигоских Ольговичей - Михаил Всеволодович (1206 год) и Глеб Святославич (1212 год).
В период с 1170- х до начала 1190 – х годов происходит вновь усиление натиска кочевников половцев, что вместе с княжескими междоусобицами с привлечением всё тех же половцев приводит к масштабному крупному оттоку населения их Переяславского княжества.
В 1185 году половецкий хан Кончак осаждает Переяславль, но умелые действия князя Владимира Глебовича предотвратили взятие города. А во время монголо-татарского нашествия 3 марта 1239 года Переяславль был взят противником, разграблен и сожжен. Этот удар княжество не пережило и прекратило своё существование. И с 1240-х годов земли бывшего княжества напрямую подчинялись власти ханов Золотой Орды.