ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ Карбоксильная группа {file237} состоит из карбонила {file238} и гидроксила -ОН. Но для карбоновых кислот не характерны ни альдегидные, ни спиртовыесвойства. {file239} является самостоятельной функциональной группой, характерной для классакарбоновых кислот. Это объясняется электронным строением и взаимным влияниемфункциональных групп и радикала. {file240} взаимодействуют с р-электронами кислорода гидро-ксигруппы, а это приводитк сопряжению. Поляризация связи С=0 резко возрастает за счет дополнительногостягивания неподеленной пары электронов (р-электронов) атома кислородаОН-группы. Вследствие такого смещения электронной плотности связь О—Нв гид-роксигруппе ослабляется, и атом водорода легко отщепляется в видеиона Н-.Поэтому именно гидроксигруппа участвует почти во всех реакциях: она илизамещается, или диссоциирует по кислотному типу. В отличие от альдегидов, для карбоксильной группы не характерна карбонильнаяактивность. Это объясняется электронным строением карбоксилат-иона: {file241} В карбоксилат-ионе происходит перераспределение электронной плотностимежду двумя атомами кислорода и углеродом. В результате двойная связьпрактически отсутствует в растворах кислот: {file242} Так как влияние атомов взаимно, карбоксильная группа оказывает влияниена радикал. В результате этого атомы водорода соседнего с функциональнойгруппой отличаются большей подвижностью от других атомов водорода радикалаи могут замещаться. {file243}