Углеводороды: крахмалы

Углеводы сахара - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений. Они составляют 80 массы сухого вещества растений и около 2 сухого вещества животных организмов. Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния. В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зел ного пигмента

растений - хлорофилла. В зависимости от строения углеводы сахара делятся на 6СО2 6Н2О С6Н12О6 6О1. Моносахариды - глюкоза С6Н12О6 - фруктоза С6Н12О6 - рибоза С5Н10О2. Дисахариды - сахароза С12Н22О3. Полисахариды - крахмал С6Н10О5 n - целлюлоза С6Н10О5 n Моносахариды Глюкоза С6Н12О6 В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших

количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде. В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зел ного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. 6СО2 6Н2О С6Н12О6 6О2 Различают следующие структурные формулы глюкозы - с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом- ным спиртом и альдегидом циклическая,которая имеет различное пространственное строе- ние

а - форма глюкозы - гидроксильные группы -ОН при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца. б - форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные стороны кольца молекулы. Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг с другом реакция мутаротации глюкозы . Н О СН2ОН С СН2ОН Н О Н Н С ОН Н О ОН Н НО С Н Н ОН Н Н С ОН ОН Н ОН ОН Н С ОН ОН Н Н ОН СН2ОН Н ОН а - глюкоза б - глюкоза

Получение 1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты промышлен- ный способ получения С6Н10О5 n nН2О nC6H12O6 крахмал глюкоза 2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция предложен А. М. Бутлеровым О са он 2 6Н С С6Н12О6 формальдегид Н глюкоза Физические свойства Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.

Химические свойства Химические свойства обусловлены наличием альдегидной -СНО и гидроксильной -ОН групп. 1. Свойства,характерные для спиртов - взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож- ных эфиров реакция этерификации . 2. Свойства, характерные для альдегидов -взаимодействие с оксидом серебра I в аммиачном растворе реакция серебряного зеркала

О О СН2ОН CH OH 4 С Аg2O CH2OH CH OH 4 C 2Ag глюкоза Н глюконовая кислота ОН -восстановление гидрирование - до шестиатомного спирта сор- бита О H СН2ОН CH OH 4 С СН2ОН CH OH 4 СН2ОН глюкоза Н сорбит 3. Специфические реакции - брожение - спиртовое брожение С6Н12О6 2С2Н5ОН 2СО2 глюкоза этиловый спирт - молочнокислые брожение

О С6Н12О6 2СН3 СН С ОН ОН глюкоза молочная кислота - маслянокислое брожение О С6Н12О6 С3Н7 С 2Н2 2СО2 ОН глюкоза масляная кислота Применение - в кондитерской промышленности в медицине в химическом производстве используются продукты брожения спирт . Фруктоза Н Н С ОН НОСН2 О ОН С О НО С Н Н НО или Н С ОН Н СН2ОН Н С ОН Н С ОН ОН Н Н Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные

группы спиртов -ОН и кетонов С О. Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом. Дисахариды . Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соедин нных между собой остатков двух молекул моносахари-дов. Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом. При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.

СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t Н Н2О ОН Н Н НО ОН О СН2ОН Н ОН ОН Н сахароза СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н ОН Н Н НО ОН ОН Н СН2ОН Н ОН ОН Н глюкоза фруктоза Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза и целлобиоза.

Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11. Сахароза. Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы. Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых е получают в промышленности. Физические свойства Сахароза чистая - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде. Химические свойства Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-

неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу. С12Н22О11 Н2О С6Н12О6 С6Н12О6 сахароза фруктоза глюкоза Применение - в качестве продукта питания в кондитерской промышленности для получения искусственного м да гидролиз сахарозы .