Толуол: свойства, применение, получение

Реферат на тему Реферат на тему Арены. Толуол. Выполнил Проверила 2002 г. План 1. Арены Стр. 2. Толуол формула, строение. Стр. 3. Физические свойства. Стр. 4. Химические свойства Стр. 5. Получение Стр. 6. Применение Стр. 7. Список литературы Стр. 1. Арены. Арены или ароматические углеводороды это соединения, молекулы которых

содержат устойчивые циклические группы атомов бензольные ядра с особым характером химических связей. Общая формула класса CnH2n-6 .Простейшимипредставителями класса являются бензол и толуол Многоядерные арены нафталин С10Н8,антрацен С14Н10 и др.Термин ароматические соединения возникдавно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеютприятный запах. Однако в настоящее время в понятие ароматичность вкладывается совершенно иной смысл.

Ароматичность молекулы означает ее повышеннуюустойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе.Критерииароматичности аренов 1. Атомы углерода в sp2-гибридизованномсостоянии образуют циклическую систему. 2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости циклимеет плоское строение . 3. Замкнутая система сопряженных связей содержит4n 2 p-электронов n целоечисло .

2. Толуол формула, строение. Толуолпо своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одногоатома водорода на группу CH3 .Рассмотрим строение бензола. В 1825 году английский исследовательМайкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество,которое имело молекулярную формулу C6Н6. Это соединение,называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом. Распространенная структурная формула бензола,предложенная в 1865

году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл счередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами Однако физическими, химическими, а такжеквантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нетобычных двойных и одинарных углерод углеродных связей. Все эти связи в немравноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными полуторными связями, характерными только для бензольного ароматического ядра.

Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водородалежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильногошестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и всевалентные углы равны 120 . Такое расположение углеродного скелета связано стем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электроннуюплотность и находятся в состоянии sp2 - гибридизации.

Это означает,что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p-орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются две из них с такимиже орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья с s- орбиталью атомаводорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всехатомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s-связей, расположенных в одной плоскости.Четвертаянегибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположенаперпендикулярно

плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковыхдолей, одна из которых лежит выше, а другая - ниже упомянутой плоскости. Каждаяp- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углеродаперекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и вслучае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи.Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями,как в этилене р- орбиталь

каждого атома углерода одинаково перекрывается с p-орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются дванепрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, адругое ниже плоскости атомов тор это пространственная фигура, имеющаяформу бублика или спасательного круга . Иными словами, шесть р- электронов,взаимодействуя между собой, образуют единое p- электронное облако, котороеизображается кружочком внутри шестичленного цикла

Стеоретической точки зрения ароматическими соединениями могут называться толькотакие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат взамкнутой системе сопряжения 4n 2 p- электронов, где n целое число.Приведенным критериям ароматичности, известным под названием правила Хюккеля,в полной мере отвечает бензол. Его число шесть p- электронов является числомХюккеля для n 1, в связи с чем, шесть p- электронов молекулы бензола называютароматическим секстетом.3.

Физические свойства.Бензоли его ближайшие гомологи бесцветные жидкости со специфическим запахом.Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легкорастворяются в органических растворителях спирте, эфире, ацетоне.Физическиесвойства некоторых аренов представлены в таблице. Название Формула t .пл C t .кип C d420 Бензол C6H6 5,5 80,1 0,8790 Толуол метилбензол С6Н5СH3 -95,0 110,6 0,8669 Этилбензол

С6Н5С2H5 -95,0 136,2 0,8670 Ксилол диметилбензол С6Н4 СH3 2 орто- -25,18 144,41 0,8802 мета- -47,87 139,10 0,8642 пара- 13,26 138,35 0,8611 Пропилбензол С6Н5 CH2 2CH3 -99,0 159,20 0,8610 Кумол изопропилбензол C6H5CH CH3 2 -96,0 152,39 0,8618 Стирол винилбензол С6Н5CH СН2 -30,6 145,2 0,9060 4.

Химические свойства. Все свойства толуола можно разделитьна 2 типа А реакции, затрагивающие бензольное кольцо,Б реакции, затрагивающие метильную группу. Реакции в ароматическом кольце.Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные длябензола.1 Нитрирование 1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол2 Хлорирование толуола может производиться пут мпропускания через толуол газообразного хлора в присутствии

хлорида алюминия реакция проводится в темноте . Хлорид алюминия играет при этом ролькатализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещ нный изомеры 3 Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит кобразованию смеси 2- и 4-замещ нного изомеров Механизмвсех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующихреакций бензола. В этих реакциях 3-замещ нные изомеры образуются внезначительных количествах и ими можно пренебречь.

Реакциив боковой цепи. Метильная группа вметилбензоле может вступать в определ нные реакции, характерные для алканов, нотакже и в другие реакции, не характерные для алканов. Подобно алканам, метильная группаможет галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этойреакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного светаили источника ультрафиолетового излучения. Обратимвнимание, что эта реакция представляет собой замещение.

Дальнейшеегалогенирование приводит к образованию следующих соединений Бромированиеметилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованиюсоответствующих бромозамещающенных соединений.Метильнаябоковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкимиокислителями, как оксид марганца IV Более сильные окислители, например перманганат калия,вызывают дальнейшее окисление 5. Получение.Известныследующие способы получения ароматических углеводородов.1

Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода содновременной циклизацией способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ . Реакцияосуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора,например оксида хрома. 2 Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных Н.Д.Зелинский . Вкачестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 C. 3 Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при600

C Н.Д.Зелинский . 4 Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью. 6. Применение.Ароматическиеуглеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетическихматериалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол продуктдля получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуолиспользуется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтическихпрепаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол стирол применяетсядля получения полимерного материала

полистирола. Список литературы 1. М. Фримантл Химия в действии 2. CD-Informatica Химия для всех 3. О.С. Габриелян Химия 10 класс 4. Infinity Органическая химия арены