Контрольная работа по биохимии

Контрольная работа по курсу «Основы биохимии». №1. Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе.

В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)? Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (α – амино – γ – метилтиомасляная кислота). CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH │ NH2 Сокращенное название: «Мет».

Физические свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде. Химические свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства. Изоэлектрическая точка – 5,74. 1) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + HCl → │ NH2 →

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH Cl - │ + NH2 2) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + NaOH → │ NH2 → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COONa + H2O (натриевая соль │ аминокислокислоты). NH2 3) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + НО – N = O → │ (HNO2) NH2 → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + N2 +

H2O │ OH 4) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + CH3OH → │ NH2 CH3 → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + C = O → │ CH3 NH2 → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + H2O │ N = C (CH3)2 Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного

центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов: CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO- + Н+ → │ NH3 → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO- │ + NH3 В водном растворе α – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной формы: + - H+ + -H+ NH3 – CH –

COOH → NH3 – CH – COO- → NH2 – CH – COO- │ +H+ │ +H+ │ CH3 CH3 CH2 │ │ │ S S S │ │ │ CH2 CH2 CH2 │ │ │ CH2 CH2 CH2 │ │ │ CH –

NH2 CH – NH2 CH – NH2 │ │ │ COOH COOH COOH Катионная форма Анионная форма В среде рН = 7 существует в виде диполя. №2. Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные названия.

1) Глутаминовая кислота, серин; 2) Серин, аланин, метионин. 1) Глутаминовая кислота HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH │ NH2 Серин HOCH2 – CH – COOH │ NH2 H2O HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH + HOCH2 – CH – COOH → │ │ NH2 NH2 H2O → HOOC – CH2 – CH2 – CH – C +

HOCH – CH – C – OH │ ║ │ ║ NH2 O NH2 O Глутамилариновая кислота. Глу – Сер рНi = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45 2) Серин HOCH2 – CH – COOH │ NH2 Аланин CH3 – CH – COOH │ NH2 Метионин CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH │ NH2 HOCH2 – CH – COOH + CH2 –

CH – COOH + │ │ │ NH2 H NH2 - 2H2O + CH2 – S – (CH2)2 – CH – COOH → │ │ H NH2 → HOCH2 – CH – C + CH2 – CH – C + │ ║ │ ║ NH2 O NH2 O + CH2 – S – CH2 – CH2 – CH – COOH │ NH2 Серилаланилметионин Сер – Ала – Мет рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81 №3.

Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите реакции со следующими реагентами: 1) I2; 2) H2; 3) HBr. Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах, необходимое для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия нормальные). Остаток линолевой и два остатка линоленовой кислот.

CH – OH C17H31COOH │ CH2 – OH C17H29COOH │ CH2 - OH C17H29COOH CH – OH HO – C – H31C17 │ ║ O - 3 H2O CH2 – OH + HO – C – H29C17 → │ ║ O CH2 – OH HO – C – H29C17 ║ O 1 CH – O – C – C17H31 ║ O 2 CH2 – O – C – C17H29 ║

O 3 CH2 – O – C – C17H29 ║ O 1 – линолеоил – 2 - линолеонил – 3 – линолеонилглицерин H2 – гидрогенизация. O ║ CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3 │ O ║ CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5H2 → │ O ║ CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 –

CH3 O ║ CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3 │ O H H ║ │ │ CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH - CH2)3 – (CH2)4 – CH3 │ O H H ║ │ │ CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH - CH2)3 – (CH2)4 – CH3 М (С57Н95О6) = 12*5 + 95*1 + 16*6 = 875 875 г триглицерида присоединяет 10

г Н2 1000 г Х Ответ: Х = 11,43 г Н2 V моль любого газа = 22,4 л, то 875 г/моль требует 5*22,4 л Н2 1000 г Х1 Ответ: Х1 = 128 л Н2 Йодное число O ║ CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3 │ O ║ CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5I2 → │ O ║ CH2 –

C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 O ║ CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3 │ O I I ║ │ │ → CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3 │ O I I ║ │ │ CH – C – (CH2)6 – (CH2 –

CH – CH2)3 – (CH2)4 – CH3 5 моль I = 1270 (М (I2) = 254 г / моль) 875 г жира присоединяет 5*254 г I 10 г Х2 Ответ: Х2 = 145,14 Реакция с HBr. O || CH - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)2 - (CH2)4 - CH3 O | || CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)3 - (CH2)4 - CH3 + 5HBr → O | || CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)3 - (CH2)4 -

CH3 O || CH - C - (CH2)6 - (CH2 - CH = CH2)2 - (CH2)4 - CH3 O HBr HBr | || | | → CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH - CH2)3 - (CH2)4 - CH3 O HBr HBr | || | | CH2 - C - (CH2)6 - (CH2 - CH - CH2)3 - (CH2)4 - CH3 №4 Назовите следующие триглицериды и продукты их гидролиза в щелочной и нейтральной среде. Приведите уравнения соответствующих реакций.

O || СН2 - О - С - С19Н31 O | || CH - O - C - C13H27 O | || CH2 - O - C - C17H35 В щелочной среде: O || СН2 - О - С - С19Н31 CH2 - OH C19H31COONa арахидонат Na O | || | CH - O - C - C13H27 +2NaOH → CH - OH + C13H27COONa миристат Na O | || | CH2 - O -

C - C17H35 CH2 - OH C17H35COONa г глицерин стеарат Na В нейтральной среде: O || СН2 - О - С - С19Н31 CH2 - OH C19H31COOH O арахидоновая кислота | || | CH - O - C - C13H27 + 3Н2О → CH - OH C13H27COOH миристиновая кислота O | || | CH2 - O - C - C17H35 CH2 - OH C17H35COOH глицерин стеариновая кислота №5

Какую массу глюкозы необходимо взять для получения путем брожения этилового спирта массой 46 кг, если практический выход его составляет 87%? C6H12O6 →2C2H5OH + 2CO2 100% 87% X 4600г Ответ: Х ≈ 5287 г №6 Витаминоподобные жирорастворимые вещества Витаминоподобные вещества – группа органических веществ разной химической природы, недостаточность которых в продуктах питания и недостаточное поступление в организм не вызывает резко выраженных изменений в

обменных процессах организма. По биологическим функциям эти вещества больше похожи не на витамины, а на другие незаменимые вещества – аминокислоты, некоторые липиды, высшие жирные кислоты. Часть из них может синтезироваться в организме, в результате чего удовлетворяются его потребности. К витаминоподобным веществам относятся холин, инозит, липоевая, оротовая, понгамовая и n – аминобензойная кислоты. К витаминоподобным жирорастворимым веществам относятся убихинон (коэнзим

Q) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F). Коэнзим (или кофермент Q, KoQ) относится к широко распространенным коферментам; отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»). Был открыт во всех живых клетках – растений, животных, грибов, микроорганизмов. Внутри клеток убихинон локализован, по – видимому, исключительно в митохондриях или аналогичных их мембранных структурах бактерий. По химической природе убихинон представляет собой 2, 3 – диметокси – 5

– метил – 1, 4 – бензохинон с изопреновой цепью в 6 – м положении. О ║ 4 Н3СО 3 5 СН3 СН3 ║ ║ │ 2 6 Н3СО 1 (СН2 – СН = С – СН2)n - Н ║ О Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10, что обозначается KoQ6 или KoQ7 и т. д. в митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми

звеньями. Как и близкие ему по структуре витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений было открыто близкое к убихинону соединение пластихинон, который отличается строением бензольного кольца, где вместо двух метоксильных остатков содержится две метильные группы и отсутствует СН3- группа у 5 – го углеродного атома. К настоящему времени выяснена основная коферментная роль

KoQ10. он оказался обязательным компонентом дыхательной цепи, осуществляя в метохондриях перенос электронов от мембраны дегидрогеназ (в частности, НАДН – дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ и т. д.) на цитохромы. Таким образом, если никотинамидные коферменты переносят водород между водорастворимыми ферментами, то KoQ10 благодаря своей растворимости в жирах осуществляет такой перенос в гидрофобной митохондриальной мембране. Пластихиноны выполняют аналогичную функцию переносчиков при транспорте электронов

в процессе фотосинтеза. В организме человека KoQ может синтезироваться из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина. По этой причине KoQ нельзя отнести к классическим витаминам, однако при некоторых патологических состояниях, развивающихся как следствие неполноценности питания , KoQ становится незаменимым фактором. Так, например, у детей, получавших с пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, не поддающаяся лечению известными средствами (витамин

В12, фолиевая кислота и др.). в этих случаях препараты KoQ дают хорошие результаты. KoQ оказался также эффективным средством при лечении мышечной дистонии (в том числе ее генетической формы) и сердечной недостаточности. Витамин F (ненасыщенная высшая жирная кислота) – группа биологически активных полиненасыщенных жирных кислот (линолевая, линоленовая, арахидоновая), которые относятся к незаменимым факторам.

В 1926 г. Г. Эванс выявил симптомы авитаминоза у животных, которые питались с дефицитом жиров. Позднее было выделено и исследовано строение и свойства вещества, которое предотвращает появление авитаминоза, стимулирует рост, развитие и размножение животных. Этим веществом оказались полиненасыщенные высшие жирные кислоты – масляные жидкости, не растворимые в воде и растворимые в органических растворителях.

Витамин F легко окисляется кислородом воздуха. СН3 – (СН2)4 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2)2 – СООН – линолевая кислота. СН3 – СН2 – СН = СН – СН – СН2 – СН = СН – (СН2)7 – СООН – линоленовая кислота. СН3 – (СН2)4 – СН = СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2)3 –

СООН – арахидоновая кислота. Физиологически активной формой этих кислот является цис–конфигурация. Предполагают, что биологическая активность кислот обусловлена наличием метиленовых групп, разделенных метиновыми остатками. Наибольшую биологическую активность имеет арахидоновая кислота. Но в продуктах питания она присутствует в незначительных количествах. Линоленовая кислота малоактивная и главная ее роль – активировать линолевую кислоту, которая частично

синтезируется в организме млекопитающих. При наличии пиридоксина линолевая кислота превращается в линоленовую и арахидоновую. Считают, что основным незаменимым веществом является арахидоновая кислота. Признаки F – авитаминоза у людей не определяются. У животных на искусственной диете наблюдаются прекращение роста, дерматиты, сухость кожи, экзема, выпадение шерсти, ломкость костей, нарушение функций некоторых внутренних органов, развитие атеросклероза.

Диапазон биологической деятельности полиненасыщенных кислот достаточно широкий: они участвуют в процессах роста и развития организма, способствуют повышению эластичности и прочности кровеносных сосудов, положительно влияют на обмен водорастворимых витаминов (С, В1, В6) и функциональную активность эндокринных желез, усиливают защитные реакции и резистентность организма. Источником витамина F являются масла, животные жиры, яйца, арахис.

Суточная потребность – 2 – 10 г.