Тесты какинструмент измерения уровня знаний по теме: «Кислородсодержащие органическиесоединения с элементами экологии»
Содержание
Введение
Глава I.Тестирование какодна из форм контроля знаний
Глава II. Состояниеизучаемого вопроса в современной российской школе
2.1 Одноатомные предельные спирты2.2 Многоатомные предельныеспирты2.3Фенолы 2.4Альдегиды 2.5 Одноосновные предельные карбоновыекислоты2.6Сложные эфиры
Глава III. Экологические особенности изучения темы: «Кислородсодержащиеорганические соединения»
Глава IV. Мои уроки
Задачи
ТЕСТЫ
Литература
ВВЕДЕНИЕ
В современную эпохунаучно-технической революции необычайную сложность и важность приобрели вопросывзаимодействия природы и человека. Бурный рост населения Земного шара,интенсивное развитие техники во много раз увеличили степень воздействиячеловека на природу, потребление различных природных ресурсов. Серьезнойпроблемой стали вопросы возможного и к тому же быстрого истощения запасовполезных ископаемых, пресной воды, ресурсов растительного и животного мира,загрязнения природной среды.
Экологические проблемы имеют глобальныйхарактер и затрагивают все человечество.
К числу самых волнующих, несомненно,относятся проблемы, связанные с загрязнением окружающей среды: воздуха, почвы,воды. Чтобы курс химии приобрел «экологическое звучание», нужно признать, чтоодной из главных его целей будет формирование у учащихся нового, ответственногоотношения к природе.
ГЛАВА 1.ТЕСТИРОВАНИЕ КАК ОДНА ИЗ ФОРМ КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ
Одна изважных задач квалиметрии — быстрая и надежная оценка знаний человека. Теорияпедагогических тестов рассматривается как часть педагогической квалиметрии.Исследовалось состояние контроля знаний учащихся школ с применением тестовыхизмерителей и выявлялись основные проблемы при использовании тестов: качество ивалидность содержания тестовых заданий, надежность результатов тестирования,недостатки обработки результатов по классической теории тестов, отсутствиеиспользования современной теории обработки тестовых материалов с применениемвычислительной техники. Высокая погрешность измерения тестовых результатов непозволяет говорить о высокой надежности результатов измерения.
Тестированиеявляется одной из наиболее технологичных форм проведения автоматизированногоконтроля с управляемыми параметрами качества. В этом смысле ни одна изизвестных форм контроля знаний учащихся с тестированием сравниться не может. Нои абсолютизировать возможности тестовой формы нет никаких оснований.
Применениедиагностических тестов в зарубежных школах имеет давнюю историю. Признанныйавторитет в области педагогического тестирования Э. Торндайк (1874-1949)выделяет три этапа внедрения тестирования в практику американской школы:
1. Периодпоисков (1900-1915 гг.). На этом этапе происходило осознание и первоначальноевнедрение тестов памяти, внимания, восприятия и других, предложенныхфранцузским психологом А. Бинэ. Разрабатываются и проверяются тесты интеллекта,позволяющие определять коэффициент умственного развития.
2. Последующие15 лет — годы «бума» в развитии школьного тестирования, когда былоразработано и внедрено множество тестов. Это привело к окончательномуосмыслению роли и места тестирования, возможностей и ограничений.
3. С 1931 г. начинается современный этап развития школьного тестирования. Поиски специалистов направляютсяна повышение объективности тестов, создание непоерывной (сквозной) системышкольной тестовой диагностики, подчиненной единой идее и общим принципам,созданию нооых более совершенных средств предъявления и обработки тестов,накопления и эффективного использования диагностической информации. Напомним всвязи с этим, что педология, развившаяся в России в начале века, безоговорочноприняла тестовую основу объективного школьного контроля.
Послеизвестного постановления ЦК ВКП(б) «О педологических извращениях в системеНаркомпроса» (1936 г.) были ликвидированы не только интеллектуальные, но ибезобидные тесты успеваемости. Попытки возродить их в 70-х годах ни к чему непривели. В этой области наша наука и практика значительно отстали отзарубежной.
В школахразвитых стран внедрение и совершенствование тестов шло быстрыми темпами.Широкое распространение получили диагностические тесты школьной успеваемости,использующие форму альтернативного выбора правильного ответа из несколькихправдоподобных, написания очень краткого ответа (заполнения пропусков),дописывания букв, цифр, слов, частей формул и т.п. С помощью этих несложныхзаданий удается накапливать значительный статистический материал, подвергатьего математической обработке, получать объективные выводы в пределах тех задач,которые предъявляются к тестовой проверке. Тесты печатаются в виде сборников,прилагаются к учебникам, распространяются на компьютерных дискетах.
Виды тестового контроля знаний
Приподготовке материалов для тестового контроля необходимо придерживатьсяследующих основных правил:
— Нельзя включать ответы,неправильность которых на момент тестирования не может быть обоснована учащимися.- Неправильные ответы должны конструироваться на основе типичных ошибок идолжны быть правдоподобными. — Правильные ответы среди всех предлагаемыхответов должны размещаться в случайном порядке. — Вопросы не должны повторятьформулировок учебника. — Ответы на одни вопросы не должны быть подсказками дляответов на другие. — Вопросы не должны содержать «ловушек».
Тестыобученности применяются на всех этапах дидактического процесса. С их помощьюэффективно обеспечивается предварительный, текущий, тематический и итоговыйконтроль знаний, умений, учет успеваемости, академических достижений.
Тестыобученности все больше проникают в массовую практику. Ныне кратковременныйопрос всех учащихся на каждом уроке с помощью тестов используют почти всепедагоги. Преимущество такой проверки в том, что одновременно занят ипродуктивно работает весь класс и за несколько минут можно получить срезобученности всех учащихся. Это вынуждает их готовиться к каждому уроку,работать систематически, чем и решается проблема эффективности и необходимойпрочности знаний. При проверке определяются прежде всего пробелы в знаниях, чтоочень важно для продуктивного самообучения. Индивидуальная и дифференцированнаяработа с обучаемыми по предупреждению неуспеваемости также основывается натекущем тестировании.
Естественно,не все необходимые характеристики усвоения можно получить средствамитестирования. Такие, например, показатели, как умение конкретизировать свойответ примерами, знание фактов, умение связно, логически и доказательновыражать свои мысли, некоторые другие характеристики знаний, умений, навыковдиагностировать тестированием невозможно. Это значит, что тестирование должнообязательно сочетаться с другими (традиционными) формами и методами проверки.Правильно действуют те педагоги, которые, используя письменные тесты, даютвозможность обучаемым устно обосновывать свои ответы. В рамках классическойтеории тестов уровень знаний испытуемых оценивается с помощью их индивидуальныхбаллов, преобразованных в те или иные производные показатели. Это позволяетопределить относительное положение каждого испытуемого в нормативной выборке.
К наиболеезначимым преимуществам IRT относят измерение значений параметров испытуемых изаданий теста в одной и той же шкале, что позволяет соотнести уровень знанийлюбого испытуемого с мерой трудности каждого задания теста. Критики тестовинтуитивно осознавали невозможность точного измерения знаний испытуемыхразличного уровня подготовки с помощью одного и того же теста. Это одна изпричин того, что в практике стремились обычно создавать тесты, рассчитанные наизмерение знаний испытуемых самого многочисленного, среднего уровняподготовленности. Естественно, что при такой ориентации теста знания у сильныхи слабых испытуемых измерялись с меньшей точностью.
В зарубежныхстранах в практике контроля нередко используются так называемые тестыуспешности, которые включают несколько десятков заданий. Естественно, что этопозволяет более полно охватить все основные разделы курса. Предъявляемыезадания обычно выполняются в письменном виде. При этом используются два видазаданий:
а) требующиеот учащихся самостоятельного составления ответа (задания с конструктивным типомответа);
б) задания свыборочным типом ответа. В последнем случае учащийся выбирает из числапредъявленных ответ, который он считает правильным.
Важноотметить, что эти типы заданий подвергаются серьезной критике. Отмечается, чтозадания с конструктивным типом ответа приводят к необъективности оценок. Так,разные экзаменаторы и нередко даже один и тот же экзаменатор ставят разныеоценки за один и тот же ответ. Кроме того, чем больше свободы в ответе уучащихся, тем больше и вариантов оценки преподавателей [1].
ГЛАВА 2. СОСТОЯНИЕ ИЗУЧАЕМОГО ВОПРОСА В СОВРЕМЕННОЙ РОССИЙСКОЙШКОЛЕ
Планизучения темы
Тема«Спирты и фенолы» (6–7 ч)
1. Спирты:строение, номенклатура, изомерия. 2. Физические и химические свойства спиртов. 3.Получение и применение метанола и этанола. 4. Многоатомные спирты. 5. Фенол:строение и свойства. 6. Генетическая связь между углеводородами и спиртами.
Тема«Альдегиды и карбоновые кислоты» (9 ч)
1. Альдегиды:строение и свойства.
2. Получениеи применение альдегидов.
3. Предельныеодноосновные карбоновые кислоты.
4. Отдельныепредставители карбоновых кислот (муравьиная, пальмитиновая, стеариновая,олеиновая кислоты).
5. Мыла каксоли высших карбоновых кислот. Применение кислот.
6.Практическая работа № 3 «Получение и свойства карбоновых кислот».
7.Практическая работа № 4 «Экспериментальное решение задач на распознаваниеорганических соединений».
Преподавание темы начинается с 10класса, первого полугодия. При изучении этой темы пользуются учебником химиипод редакцией Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, также учебником за 10 класс под редакциейН.С. Ахметова. Дидактическим материалом служит книга по химии для 10классов подредакцией А.М. Радецкого, В.П. Горшкова; используются задания длясамостоятельной работы по химии за 10 класс под редакцией Р.П. Суровцева, С.В.Софронова; используется сборник задач по химии для средней школы и для поступающихв вузы под редакцией Г.П. Хомченко, И.Г. Хомченко. [2,3, 4] 2.1 Одноатомные предельные спирты СnН2n+1OH
Строение молекул
/>
Изэлектронной формулы спирта видно, что в его молекуле химическая связь междуатомом кислорода и атомом водорода весьма полярна. Поэтому водород имеетчастичный положительный заряд, а кислород – отрицательный. И как следствие: 1)атом водорода, связанный с атомом кислорода, подвижен и реакционноспособен; 2)возможно образование водородных связей между отдельными молекулами спирта имежду молекулами спирта и воды:
/>Получение
Впромышленности:
а)гидратацией алкенов:
/>
б) сбраживаниемсахаристых веществ:
/>
в) путемгидролиза крахмалосодержащих продуктов и целлюлозы с последующим сбраживаниемобразовавшейся глюкозы;
г) изсинтез-газа получают метанол:
/>
Влаборатории:
а) изгалогенопроизводных алканов, действуя на них AgOH или КОН:
С4Н9Вr+ AgОН />С4Н9OН+ AgBr/>;
б)гидратацией алкенов:
/>Химические свойства
1.Взаимодействие со щелочными металлами:
2C2H5– OH + 2Na />2C2H5– ONa + H2/>.
2.Взаимодействие с кислотами:
/>
3. Реакцииокисления:
а) спирты горят:
2С3Н7ОН+ 9O2/>6СО2 + 8Н2О;
б) вприсутствии окислителей спирты окисляются:
/>
4. Спиртыподвергаются дегидрированию и дегидратации:
/>
2.2 Многоатомные предельные спиртыСтроение молекул
По строениюмолекул многоатомные спирты сходны с одноатомными. Отличие заключается в том,что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в нихкислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит кувеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.Получение
Впромышленности:
а)гидратацией этиленоксида:
/>
б) глицеринполучают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.
Влаборатории: как иодноатомные спирты, путем гидролиза галогенопроизводных алканов воднымирастворами щелочей:
/> Химическиесвойства
Многоатомныеспирты имеют сходное строение с одноатомными спиртами. В связи с этим ихсвойства тоже сходные.
1.Взаимодействие со щелочными металлами:
/>
2.Взаимодействие с кислотами:
/>
3. В связи сусилением кислотных свойств многоатомные спирты в отличие от однотомныхреагируют с основаниями (при избытке щелочи):
/>2.3 ФенолыR–OH или R(OH)n
/>Строение молекул
В отличие отрадикалов алканов (СН3–, С2Н5 – и т. д.)бензольное кольцо обладает свойством притягивать к себе электронную плотностькислородного атома гидроксильной группы. Вследствие этого атом кислородасильнее, чем в молекулах спиртов, притягивает к себе электронную плотность отатома водорода. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислородаи атомом водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен иреакционноспособен.Получение
Впромышленности:
а) выделяютиз продуктов пиролиза каменного угля; б) из бензола и пропилена:
/>
/>
в) избензола:
С6Н6/>С6Н5Сl/>С6Н5– OH.Химическиесвойства
В молекулефенола наиболее ярко проявляется взаимное влияние атомов и атомных групп. Этовыявляется при сравнении химических свойств фенола и бензола и химическихсвойств фенола и одноатомных спиртов.
1. Свойства,связанные с наличием группы –OH:
/>
2. Свойства,связанные с наличием бензольного кольца:
/>
/>
3. Реакцииполиконденсации:
/>2.4 Альдегиды
/>Строение молекул
Электронная иструктурная формулы альдегидов следующие:
/>
У альдегидовв альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует />-связь,а между атомами углерода и кислорода – одна />-связь и одна />-связь, котораялегко разрывается.Получение
Впромышленности:
а) окислениемалканов:
/>
б) окислениемалкенов:
/>
в)гидратацией алкинов:
/>
г) окислениемпервичных спиртов:
/>
(этот методиспользуется и в лаборатории).Химическиесвойства
1. Из-заналичия в альдегидной группе />-связи наиболее характерны реакции присоединения:
/>
2. Реакции окисления (протекают легко):
/>
3.Реакции полимеризации и поликонденсации:
/>2.5 Одноосновные предельные карбоновые кислоты
/>Строение молекул
Электронная иструктурная формулы одноосновных карбоновых кислот следующие:
/>
Из-за сдвигаэлектронной плотности к атому кислорода в карбонильной группе атом углеродаприобретает частичный положительный заряд. Вследствие этого углерод притягиваетэлектронную плотность от гидроксильной группы, и атом водорода становится болееподвижным, чем в молекулах спиртов.Получение
Впромышленности:
а) окислениемалканов:
/>
б) окислениемспиртов:
/>
в) окислениемальдегидов:
/>
г)специфическими методами:
/>Химическиесвойства
1. Простейшиекарбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют:
СН3СООН/>Н++СН3СОО–.
2. Реагируютс металлами:
2HCOOH + Mg />(HCOO)2Mg + H2/>.
3. Реагируютс основными оксидами и гидроксидами:
HCOOH + КОН />НСООК+ Н2О.
4. Реагируютс солями более слабых и летучих кислот:
2СН3СООН+ К2СО3/>2СН3СООК + СО2/>+ Н2О.
5. Некоторыекислоты образуют ангидриды:
/>
6. Реагируютсо спиртами:
/>2.6 Сложные эфиры
/>Получение
Сложные эфирыглавным образом получают при взаимодействиикарбоновых и минеральных кислот со спиртами:
/>Химическиесвойства
Характерноесвойство сложных эфиров – способностьподвергаться гидролизу [3,4]:
/>
ГЛАВА 3.ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ: «КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕСОЕДИНЕНИЯ»
Фенолы являются одними из наиболеераспространенных загрязняющих веществ, поступающих в водную среду со сточнымиводами нефтеперерабатывающих, лесохимических, коксохимических, анилинокрасочныхи других предприятий.
Фенолы представляют собойоксизамещенные ароматических углеводородов (бензола, его гомологов, нафталина идр.). Обычно их принято разделять на летучие с водяным паром (фенол, креозолы,ксиленолы и др.) и нелетучие фенолы (ди- и триоксисоединения). По числугидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные и многоатомные фенолы.Фенолы в естественных речных условиях образуются при процессах метаболизмаводных организмов, при биохимическом окислении и трансформации органическихвеществ.
Фенолы используются для дезинфекции,изготовления клеев и фенолформальдегидных пластмасс. Они входят в составвыхлопных газов бензиновых и дизельных двигателей, присутствуют в большихколичествах в сточных водах нефтеперерабатывающих, лесохимических,анилинокрасочных и ряда других предприятий. Высокими концентрациями этихсоединений отличаются сточные воды коксохимических производств, в которыхуровни содержания летучих фенолов достигают 250-350 мг/л, многоатомных фенолов— 100-140 мг/л.
В природных водах фенолы обычнонаходятся в растворенном состоянии в виде фенолятов, фенолятных ионов исвободных фенолов. Они могут вступать в реакции конденсации и полимеризации,образуя сложные гумусоподобные и другие довольно устойчивые соединения. Вприродных условиях сорбция фенолов взвесью и донными отложениями обычнонесущественна. В зонах техногенного загрязнения этот процесс более значим.Типичные содержания фенолов в незагрязненных и слабозагрязненных водах непревышают 20 мкг/л. В загрязненных водах их содержания достигают десятков исотен микрограммов в 1 л.
Хорошая растворимость фенолов иналичие соответствующих источников обусловливают высокую интенсивностьзагрязнения ими речных вод в условиях городских агломераций, где их содержаниядостигают десятков и даже сотен микрограмм в 1 л воды. Например, в водах рек Рейн и Майн в начале 1980-х гг. стабильно наблюдались повышенныеконцентрации многих представителей фенолов, поступающих со сточными водами.Надежным показателем степени загрязнения воды фонолами является численностьфенолразрушающих бактерий. Сапрофитные анаэробы обычно присутствуют в местахинтенсивного разрушения фенола, причем в условиях загрязнения количествособственно фенола (карболовой кислоты, оксибензола) и сапрофитных бактерий вдонном иле и в придонном слое воды намного больше, чем в толще воды. Фенолыотносительно интенсивно подвергаются биохимическому и химическому окислению,зависящему от температуры воды, величины рН, содержания кислорода и ряда другихфакторов. В речном потоке наблюдается тесная обратная зависимость междутемпературой воды и переносом фенолов, которая объясняется микробным окислениемэтих соединений.
Фенолы обладают токсическим действиеми ухудшают органолептические показатели воды. Токсическое воздействие феноловна рыб заметно возрастает с увеличением температуры воды. Известно, что фенолыиграют важную роль в процессах аккумуляции тяжелых металлов высшими воднымирастениями, изменяют режим биогенных элементов и растворенных в речной водегазов. В процессе биохимической деструкции фенола происходит изменение всехэлементов гидрохимического режима: снижение концентраций кислорода, увеличениецветности, окисляемости, БПК, щелочности и агрессивности (по отношению,например, к бетону) воды. Образующиеся в процессах деструкции и трансформациифенола продукты по своим свойствам могут быть более токсичными (например,пирокатехин, который, к тому же, способен образовывать со многими металламихелаты).
Одноатомные фенолы —сильные нервные яды, вызывающие общее отравление организма также и через кожу,на которую действуют прижигающе. Отравление человека фенолом происходит Привдыхании его паров и аэрозоля, образующегося при конденсации паров, попадании веществав желудочно-кишечный тракт и при всасывании через кожу.
Острые отравления человеканаблюдали в основном при попадании фенола на кожу. Действие фенола на кожузависит в меньшей степени от концентрации раствора и в большей от длительностивоздействия.
Гигиеническоерегламентирование фенола: — в воздухе рабочей зоны ПДК 0,3 мг/м3, пары, IIкласс опасности, вещество опасно при поступлении через неповрежденную кожу; — ватмосферном воздухе ПДК максимально разовая 0,01 мг/м3, среднесуточная 0,01мг/м3, II класс опасности; в почве ПДК не установлена.
Химическоезагрязнение окружающей среды является наиболее ощутимым и заметным. В воздухежилых помещений присутствуют оксиды азота, серы, углерода, летучие органическиесоединения, взвешенные вещества, микроорганизмы.
Существуетнесколько типов источников загрязнения атмосферы помещения: источники высокойтемпературы, строительные материалы и продукты жизнедеятельности человека иживых организмов. Продукты жизнедеятельности человека представлены главным образомоксидом углерода, углеводородами, аммиаком, альдегидами, кетонами, спиртами,фенолами. В малых количествах в результате жизнедеятельности человекавыделяются ацетон, ацетальдегид, изопрен, этанол, этилмеркаптан, сероводород,сероуглерод, а также нитротолуол, кумарин, нафталин. Пыль также являетсяисточником загрязнения воздуха помещений как механическая взвешенная примесь(до 250 тыс. пылинок в литре воздуха) и как место жительства пылевых клещей,число которых в грамме пыли может достигать 2-3 тысяч. Продуктамижизнедеятельности клещей является ряд химических веществ, отрицательносказывающихся на дыхательной системе человека и способных вызыватьаллергические реакции.
Полимеры,лаки, краски
Значительнаячасть загрязняющих веществ в воздухе помещений вызвана применением полимерных илакокрасочных материалов. При повышении температуры в помещении, отделанном сприменением полимерных материалов, появляется специфический запах пластмасс,возникающий вследствие выделения изопрена, стирола, бензола и других веществ.
Полистирольныепластики являются источником выделения формальдегида, стирола, этилбензола,изопентана, бутанола. При 20 градусах по Цельсию в продуктах, выделяющихся изсуспензионного полистирола, были обнаружены стирол в количестве 26,2 мкг/кг, этилбензол– 12,3 мкг/кг, бутанол – 21,5 мкг/кг. Вспененный полистирол является источникомвыделения изопентана – 10,7 мг/кг, этилбензола – 0,5 мг/кг, бутена, фенола идр. веществ. При исследовании состава продуктов, выделяющихся изполивинилхлорида при 20 градусах, методом газовой хроматографии в следовыхколичествах были идентифицированы бензол и этилен. Пластифицированныйполивинилхлорид является источником выделения пластификаторов группы фталатов.
Шведские учёные оценили количествофталатов, поступающих в водоёмы Швеции только в результате мойки полов,покрытых линолеумом, в 60 тонн в год. Ковровые покрытия, гардины, мебель,изготовленные с применением синтетических волокон являются источником выделенияацетонитрила, аммиака, хлористого и цианистого водорода. Лакокрасочныематериалы загрязняют воздух веществами, содержащимися в растворителях:бензолом, толуолом, уайт-спиритом, ксилолом и др. Древесно-стружечные плиты инекоторые части мебельной фурнитуры могут являться источником выделения вокружающую среду фенола, формальдегида. Большинство альдегидов и кеталей способны вызывать первичноераздражение кожи, глаз и дыхания. Это свойство в большей степени проявляется унизших членов ряда, у тех, которые являются ненасыщенными в алифатической цепи,и у галогензамещенных членов. Альдегиды могут оказывать обезболивающий эффект,но их раздражающее действие может заставить персонал ограничить воздействие ещедо его появления. Раздражение слизистых оболочек может быть связано сцилиостатическим эффектом, когда повреждаются похожие на волосы реснички,которые выстилают дыхательные пути и обеспечивают очистку воздуха. Степеньтоксичности в семействе альдегидов изменяется в широких пределах. Некоторые изароматических и алифатических альдегидов быстро расщепляются в процессе обменавеществ и не оказывают вредного воздействия; они считаются безопасными дляиспользования в пищевых продуктах в качестве ароматизаторов. Тем не менее,другие члены семейства известны (или подозреваются) как канцерогенные вещества,и при возможном контакте с ними должны соблюдаться соответствующие мерыпредосторожности. Некоторые альдегиды являются химическими мутагенами, анекоторые — аллергенами. Еще одно токсическое воздействие альдегидов связано сих снотворным действием. Более подробная информация относительно некоторыхчленов семейства альдегидов приведена ниже, а также содержится в прилагаемыхтаблицах. Уксусный альдегид является раздражителем слизистой оболочки, а такжеоказывает общее наркотическое действие на центральную нервную систему. Низкиеконцентрации вызывают раздражение слизистой оболочки глаз, носа и верхнихдыхательных путей, а также катар бронхов. Обширный контакт может привести кповреждению роговидного эпителия. Высокие концентрации вызывают головную боль,ступор, бронхит и отек легких. Глотание вызывает тошноту, рвоту, диарею,наркотическое состояние и остановку дыхания; смерть может наступить из-заповреждения почек, жировой дегенерации печени и сердечной мышцы. Уксусныйальдегид поступает в кровь как метаболит этилового спирта, и вызоветпокраснение лица, дрожание рук и другие неприятные симптомы. Этот эффектусиливается лекарственным средством тетурам (антабус), а также воздействиемпромышленных химикалий, таких как цианамид и диметилформамид.
В дополнение к его непосредственномувоздействию уксусный альдегид относится к группе 2B канцерогенных веществ, тоесть по классификации Международного агентства по исследованию рака (IARC)считается возможно канцерогенным для людей и канцерогенным для животных. Вразличных экспериментах уксусный альдегид стимулировал аберрацию хромосом. Повторяющеесявоздействие паров уксусного альдегида вызывает дерматит и конъюнктивит. Прихронической интоксикации симптомы похожи на симптомы хронического алкоголизма:потеря веса, анемия, бред, зрительные и слуховые галлюцинации, ослаблениеинтеллекта и нарушения психики. Акролеин является распространеннымзагрязнителем атмосферы и содержится в отработанных газах двигателейвнутреннего сгорания, в состав которых входит большое количество различных альдегидов.Концентрация акролеина увеличивается при использовании дизельного топлива илимазута. Кроме того, акролеин в больших количествах обнаружен в табачном дыме нетолько в виде макрочастиц но и — преимущественно — в газообразной форме. Всочетании с другими альдегидами (уксусный альдегид, пропиональдегид,формальдегид, и т.д.) его концентрация достигает />, что, по всей видимости, делаетего одним из наиболее опасных альдегидов в табачном дыме. Таким образом,акролеин представляет собой возможную опасность для производственных помещенийи окружающей среды. Акролеин токсичен и обладает сильным раздражающимдействием, а высокое давление его насыщенного пара может привести к быстромуобразованию опасных концентраций в атмосфере. Пары акролеина могут вызыватьпоражения дыхательных путей, а для глаз опасны как пары, так и сама жидкость.Контакт с кожей может привести к серьезным ожогам. Акролеин очень легкообнаруживается, поскольку сильное раздражение имеет место при концентрацияхзначительно ниже опасного для здоровья порога (его мощный слезоточивый эффект приочень низком содержании в атмосфере (/>) заставляет людей убегать сзагрязненного места в поисках защитных средств). Следовательно, воздействиеакролеина, по большей части, является результатом утечки из трубопроводов илиемкостей. Нельзя полностью исключить и серьезных хронических последствий, например,рака. Наибольшую опасность представляет собой вдыхание паров акролеина.Результатом может быть раздражение носоглотки, ощущение стеснения в груди,одышка, тошнота и рвота. Бронхолегочные последствия поражения акролеином весьмасерьезны; даже после выздоровления остаются неисчезающие радиологические ифункциональные нарушения. Эксперименты на животных показали, что акролеинпредставляет собой отравляющее вещество нарывного действия; он повреждаетслизистую оболочку дыхательных путей до такой степени, что дыхательная функцияза время от 2 до 8 дней полностью блокируется. Неоднократное попадание на кожуможет привести к дерматиту и аллергическим реакциям. Не так давно были открытыего мутагенные свойства. На примере дрозофилы Rapaport показал это еще 1948. Цельисследования заключалась в том, чтобы выяснить, не вызывается ли рак легкого,связь которого со злоупотреблением табаком неоспорима, присутствующим в дымеакролеином, а также не является ли содержащийся в горелом масле акролеинпричиной некоторых форм рака пищеварительного тракта, которые, как былоустановлено, связаны с употреблением в пищу горелого масла. Недавниеисследования показали, что акролеин для некоторых клеток является мутагенным(морские водоросли типа Dunaliella bioculata), а для других нет (дрожжи типа Saccharomicescerevisiae). Если акролеин является мутагенным для клетки, то в ее ядреобнаруживаются ультраструктурные изменения, подобные тем, что возникают приоблучении морских водорослей рентгеновскими лучами. Акролеин также оказывает разнообразноевлияние на синтез ДНК, действуя на некоторые ферменты. Акролеин оченьэффективно блокирует работу ресничек бронхиальных клеток, которые помогаюточищать бронхи. В сочетании с его воспалительным действием это дает высокуювероятность хронических заболеваний бронхов. Хлорацетальдегид обладаетспособностью сильно раздражать не только слизистые оболочки (он опасен для глаздаже в виде пара и может вызвать необратимые повреждения), но и кожу. Онвызывает подобные ожогам повреждения при контакте с 40% раствором и заметноераздражение при длительном или неоднократном воздействии 0,1% раствора. Мерыпредосторожности должны заключаться в предотвращении любого контакта схлорацетальдегидом и контроле его содержания в атмосфере. Хлоралгидрат главнымобразом выделяется людьми сначала в виде трихлорэтанола и затем, по прошествииопределенного времени, как трихлоруксусная кислота, которая при повторномвоздействии может достигать половины дозы. В больших дозах хлоралгидратдействует подобно наркотику и угнетает дыхательный центр. Кретоновый альдегидявляется сильным раздражителем и может вызвать ожог роговицы; по токсичности онподобен акролеину. Были отмечены случаи аллергических реакций у контактирующихс ним рабочих, а некоторые тесты на мутагенность дали положительные результаты.Кроме того, что П-диоксан в значительной степени пожароопасен, он такжеотносится IARC к канцерогенам группы 2B, то есть установленным канцерогеном дляживотных и возможным канцерогеном для человека. Изучение последствий вдыханияП-диоксана на животных показало, что его пары могут вызывать наркотическоесостояние, поражение легких, печени и почек, раздражение слизистых оболочек,застой и отек легких, изменение в поведении и повышение количества клетоккрови. Большие дозы П-диоксана, содержащегося в питьевой воде, вели к развитиюопухолей у крыс и морских свинок. Эксперименты с животными также показали, чтоП-диоксан быстро впитывается через кожу, вызывая нарушение координации,наркотическое состояние, эритему, а также поражая почки и печень.
Формальдегид и его полимернаяпроизводная параформальдегид. Формальдегид легко полимеризуется как в жидком, так и в твердомсостоянии, в результате чего образуется смесь химических соединений, известнаякак параформальдегид. Этот процесс полимеризации замедляется присутствием воды,и поэтому применяемый в промышленности формальдегид (известный как формалин илиформол) представляет собой водный раствор, содержащий от 37 до 50 весовыхпроцентов формальдегида; к этим водным растворам в качестве ингибитораполимеризации добавляют от 10 до 15 % метилового спирта. Формальдегид токсиченпри глотании и вдыхании паров, а также может вызывать повреждения кожи. Приобмене веществ он превращается в муравьиную кислоту. Токсичностьполимеризованного формальдегида потенциально подобна токсичности мономера,поскольку при нагревании происходит деполимеризация. Воздействие формальдегидавызывает острые и хронические реакции. Доказано, что формальдегид являетсяканцерогеном для животных; по классификации IARC он относится к группе 1B, каквозможный канцероген для человека. Следовательно, при работе с формальдегидомдолжны приниматься такие же меры предосторожности, как и для всех канцерогенныхвеществ. Низкие концентрации паров формальдегида вызывают раздражение, особенноглаз и дыхательных путей. Из-за растворимости формальдегида в воде егораздражающий эффект ограничен верхними дыхательными путями. Концентрациипорядка /> вызываютлегкую формикацию глаз и носоглотки; при />ощущение дискомфорта быстронарастает; при /> наблюдается серьезное затруднениедыхания, жжение в глазах, носу и трахее, сильное слезотечение и кашель.Концентрации от 50 до />вызывают чувство стеснения вгруди, головную боль, сильное сердцебиение, а в тяжелых случаях приводят ксмерти из-за отека или спазма гортани. Также могут наблюдаться ожоги.
Формальдегид реагирует с хлористымводородом, и сообщалось, что в результате такой реакции во влажном воздухеможет образовываться незначительное количество вторичного хлорметилового эфира,который является опасным канцерогенным веществом. Дальнейшие исследованияпоказали, что при нормальной температуре и влажности окружающей среды даже приочень высоких концентрациях формальдегида и хлористого водорода не образуетсяхлорметиловый эфир в количествах, превышающих порог чувствительности />. Тем не менее,Национальный институт безопасности и гигиены труда США (NIOSH) рекомендовалобращаться с формальдегидом как с потенциальным промышленным канцерогеном,поскольку некоторые тесты показали его мутагенную активность, а у крыс и мышейон способен вызывать рак носовой полости, особенно в сочетании с парами солянойкислоты.
Глютаральдегид — относительно слабый аллерген,который может вызывать аллергический дерматит, а в сочетании с раздражающимдействием его аллергенные свойства могут также стать причиной аллергическихзаболеваний органов дыхания. Это относительно сильный раздражитель кожи и глаз.
Глицидальдегид — высоко реактивный химикат, которыйотносится IARC к группе 2B, как возможный канцероген для человека иустановленный канцероген для животных. Таким образом, при работе с этимвеществом должны соблюдаться те же меры предосторожности, что и для другихканцерогенов.
Метацетальдегидпри попадании внутрь может вызвать тошноту, сильную рвоту, боль в животе,напряженность мышц, конвульсии, кому и смерть от остановки дыхания. Глотание параацетальдегидаобычно вызывает сон без угнетения дыхания, хотя известны смертельные случаи врезультате остановки дыхания и нарушения циркуляции после приема больших доз. Диметоксиметанможет вызывать поражение печени и почек, а при остром воздействии раздражающедействует на легкие.ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Из этойгруппы наиболее широкое распространение получили далапон, трихлорацетат натрия,амибен, банвел-Д, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д) и ее натриевая иаминная соли, бутиловый, кротиловый и октиловый эфиры; 2М-4Х, 2,4-М, 2М-4ХМ,2М-4ХП, камбилен, дактал, пропанид, рамрод, солан и др. Во внешней среде онисреднестабильны и оказывают слабое влияние на гидрохимический режим. Бутиловыйэфир 2,4-Д придает воде “аптечный” запах при концентрации 1,62 мг/л и привкус —при 2,65 мг/л.
Токсичность. Производные карбоновых кислотобладают сходным механизмом действия. Они влияют на нервную систему рыб,вызывают функционально-морфологические изменения в печени, почках, кроветворнойткани, органах размножения и др. Пропанид и другие анилиды, кроме того,обладают гемолитическим действием. Препараты группы 2,4-Д нарушают воспроизводительнуюфункцию животных [5,6].
ГЛАВА 4. МОИУРОКИУрок: Кислородсодержащие органические соединения
Цели. Обобщить знания учащихся по даннойтеме, в игровой форме проверить их уровень знаний и навыки.
Оборудование. На демонстрационном столе – химическиереактивы, косметические средства, душистые вещества, стиральные моющиесредства, яблоко, хлеб, картофель, лекарственные препараты.
Девиз Если путь твой к познанию Мираведет, –Как бы ни был он долог И труден – вперед! (Фирдоуси)ХОД УРОКА
Учитель. «Я хочу стать химиком!» – так ответил гимназист Юстус Либихна вопрос директора Дармштадской гимназии о выборе будущей профессии. Этовызвало смех учителей и гимназистов, присутствовавших при разговоре. Дело втом, что во времена Либиха в Германии, да и в большинстве других стран к такойпрофессии не относились серьезно. Химию рассматривали как прикладную частьестествознания и, хотя были разработаны теоретические представления овеществах, эксперименту чаще всего не придавали должного значения.
В наше времяжелание стать химиком никого не рассмешит, напротив, химическая отрасльпромышленности постоянно нуждается в людях, у которых обширные знания иэкспериментальные навыки сочетаются с любовью к химии. Роль химии в различныхобластях техники и сельского хозяйства все время возрастает. Без многочисленныххимических препаратов и материалов нельзя было бы повысить мощность механизмови транспортных средств, расширить производство предметов потребления иувеличить производительность труда. Химико-фармацевтическая отрасльпромышленности выпускает разнообразные медикаменты, укрепляющие здоровье ипродлевающие жизнь человека.
Для улучшенияблагосостояния и более полного удовлетворения потребностей населения необходимыквалифицированные рабочие, инженеры и ученые. А все начинается со школьнойлаборатории. Итак, первый тур.I тур. Лабораторияшкольника
Задание(1-я лаборатория). Получить альдегид.
Меднуюспираль накалить в пламени спиртовки и опустить в пробирку со спиртом.Ощущается резкий запах альдегида, спираль становится блестящей. Уравнениереакции:
/>
Задание(2-я лаборатория). Получить карбоновую кислоту.
К 2 г ацетата натрия СН3СООNa прилить 1,5 мл H2SO4 (конц.), закрытьпробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагревать смесь пламенем спиртовки.Происходит реакция:
/>
Образующаясяуксусная кислота (tкип= 118 °С) отгоняется, ее собирают в пустую пробирку.
Задание(3-я лаборатория). Получить сложный эфир.
В пробиркуналить по 1 мл CH3CООН и С2Н5OН, добавить 0,5мл H2SO4 (конц.) и нагревать 5 мин пламенем спиртовки, недоводя до кипения. Содержимое пробирки охладить и вылить в другую пробирку с 5мл воды. Наблюдается образование слоя несмешивающейся с водой жидкости –сложного эфира этилацетата. Уравнение реакции:
/>II тур. Благоухающаяреторта
Учитель. «И она остановилась около торговца благовониями, и взяла унего десять разных вод: розовую воду, смешанную с мускусом, апельсиновую воду,воду из белых кувшинок, из цветков вербы и фиалок, и еще пять других. И онакупила еще головку сахара, склянку для опрыскивания, мешок ладана, серую амбру,мускус и восковые свечи из Александрии и все это положила в корзину и сказала:“Возьми корзину и иди за мной…”»
Это отрывокиз истории носильщика и трех женщин из Багдада, одной из прекраснейших сказок«Тысячи и одной ночи». Чудесная цветочная вода, благоухающие душистые вещества,так же как драгоценные камни и изысканные кушанья, в странах Востока когда-тобыли признаком богатства. Много веков назад арабы уже знали различные способыполучения душистых веществ из растений и выделений животных. В парфюмерных лавкахвосточных базаров многочисленные торговцы предлагали богатейший выборизысканных душистых веществ.
Всредневековой Европе духи не использовали. После античных времен они сновапоявились только в эпоху Возрождения. Но уже при дворе Людовика XIV дамы обильнодушились, чтобы заглушить неприятный запах, исходящий от тела, – мыться было непринято.
Мы всегдарадуемся приятным ароматам. Однако вкусы изменились – одурманивающие благовонияВостока и резкий, навязчивый аромат духов эпохи Возрождения уступили свое местотонким фантазийным (т. е. созданным фантазией парфюмеров) ароматам. И ещекое-что изменилось. Великолепные духи сегодня доступны всем женщинам. Еслираньше приходилось на огромных полях возделывать розы, собирать их цветы иперерабатывать, чтобы получить всего лишь несколько килограммов розового масла,то сегодня химические заводы дают замечательные душистые вещества и к тому женередко с совершенно новыми оттенками запахов. Природные душистые веществаможно получить из растений, в особых клетках которых они находятся обычно ввиде маленьких капелек. Они встречаются не только в цветах, но и в листьях, вкожуре плодов и иногда даже в древесине.
Лабораториидемонстрируют изготовленные дома душистые вещества.Масло перечной мяты (1-я лаборатория)
Из 50 г высушенной перечной мяты мы можем выделить 5–10 капель мятного масла. Оно содержит, в частности,ментол, который придает ему характерный запах.
Мятное маслоиспользуется в большом количестве для изготовления одеколона, туалетной воды исредств для волос, зубных паст и эликсиров.Духи (2-я лаборатория)
Для полученияприятного запаха понадобится, прежде всего, цитрусовое масло, которое мыполучим из кожуры апельсинов или лимонов. С этой целью кожуру натрем на терке,завернем в кусочек прочной материи и тщательно выдавим. Смешаем 2 мл мутнойжидкости, просочившейся через ткань, с 1 мл дистиллята, полученного из мыла.
/> Душистые вещества
Теперь нампонадобится цветочный запах. Мы создадим его, добавляя к смеси 2–3 каплиландышевого масла. Капельки метилсалицилата, тминного масла, а также небольшаядобавка ванильного сахара улучшают аромат. В заключение растворим эту смесь в20 мл чистого спирта или в крайнем случае в равном объеме водки, и наши духиготовы.Медовый крем для рук (3-я лаборатория)
Мы получимего нагреванием 3,5 части порошкообразного желатина с 65 частями розовой воды(лепестки роз выдерживают в воде несколько дней) и 10 частями меда. К нагретойсмеси при перемешивании добавляют другую смесь, содержащую 1 часть духов, 1,5части спирта и 19 частей глицерина. В холодном месте масса загустевает, иобразуется готовый к употреблению желеобразный крем.III тур — Продуктыпитания как химические соединения
Учитель. «Человек есть то, что он ест» – в этом высказывании ЛюдвигаФейербаха вся суть наивного материализма. В наше время мы, конечно, не можемсогласиться с таким мнением, которое не учитывает того, что человекпредставляет собой особую, качественно новую, высшую ступень развития живыхорганизмов на Земле.
Но как бы тамни было, можно сказать, что человеческий организм поистине подобен химическомукомбинату с чрезвычайно сложной технологией производства. В организме человекабез применения сильных кислот, а также высоких давлений и температур спревосходным выходом осуществляются сложнейшие химические превращения.
Человеческийорганизм не только не может расти и развиваться, но и просто существовать безпритока органических веществ. В отличие от растений он не может сам создаватьорганические соединения из неорганического сырья. Кроме того, организмутребуется энергия – как для обеспечения соответствующей температуры тела, так идля совершения работы. Эти самые органические вещества поступают к нам ворганизм с пищей, при их распаде выделяется энергия.
Задание (1-я лаборатория). Доказать, что в спелом яблоке содержится глюкоза. (Провести реакцию серебряного зеркала с яблочнымсоком.) Задание (2-ялаборатория). Обнаружить крахмал в продуктах питания. (Провести йодкрахмальную реакцию, например на срезекартофелины.) Задание (3-ялаборатория). Определить уксусную кислоту. (Использоватьиндикатор – синий лакмус и порошок соды.)
Учитель.Благодаря йодкрахмальной реакции не раз удавалось вывести на чистую водужуликов, которые торговали бутербродами, выдавая за масло маргарин. Выпускаемыйпромышленностью маргарин по техническим условиям должен содержать добавкукунжутного масла. Последнее дает красное окрашивание с фурфуролом и солянойкислотой. С 1915 г. было разрешено заменять кунжутное масло картофельнымкрахмалом. Маргарин содержит 0,2% крахмала.IV тур.Стиральные моющие средства
Учитель. Моющие средства стали всем доступны только благодаря химии.В Древнем Риме в качестве самого распространенного моющего средства цениласьпротухшая моча. В те времена ее специально собирали, она была предметомторговли и обмена.
Туалетноемыло в течение нескольких столетий было предметом роскоши. Эффективные моющиесредства, туалетные мыла, жидкости для удаления пятен и многое другое, без чегомы не можем обойтись, были созданы химиками в исследовательских лабораториях.Эти средства необычайно облегчают наш домашний труд.
Задание (1-я лаборатория). Испытать растворы стиральных моющих средств фенолфталеином.Каким из моющих средств вы бы постирали изделия из шерсти или натуральногошелка?
Задание (2-я лаборатория). Попробуйте растворить растительное масло в различныхрастворителях – воде, этаноле, бензине. Чем вы будете выводить жирное пятно?
Задание (3-я лаборатория). Опыты с жесткой водой – приливать к ней понемногу растворыразличных моющих средств.
В какомслучае приходится добавлять больше раствора до образования устойчивой пены?Какой препарат не утрачивает моющего действия в жесткой воде? В чемпреимущество и каковы недостатки синтетических моющих средств?
/>
Природные и синтетические моющиесредства
Учитель.Итак, мы видим, что химия все быстрее шагает вперед, способствуя тому, чтобынаша жизнь становилась прекраснее и легче. Она вносит свой вклад в борьбу зато, чтобы наша земля смогла прокормить все человечество. Но ведь творцами химиизавтрашнего дня станете вы, сегодняшние школьники. Вам предстоит – не безтяжелого труда – овладеть знаниями, чтобы потом, используя их, приносить пользулюдям.
Подводятсяитоги.
Открытый урок по химии: «Областиприменения спиртов, альдегидов и карбоновых кислот».
Цели урока:
· Обобщение знанийпо применению спиртов, альдегидов и карбоновых кислот.
· Охрана окружающейсреды и безопасности жизни в производстве и применении спиртов, альдегидов икарбоновых кислот.
· Расширениекругозора учащихся о предприятиях родного края (учащиеся готовят выступлениязаранее).
Девиз: Служение Отечеству – благородная роль химии.
Ход урока
Учитель: Сегодня на уроке мы поговорим нетолько о применении на практике некоторых органических веществ, но и обезопасности жизни людей. Большинство отраслей химической промышленностивыпускают полезную продукцию (в этом мы не сомневаемся), но как сделать так,чтобы отходы от производств не загрязняли окружающую среду, неблагоприятно невлияли на здоровье людей.
Ученик: Метанол используют для получения большого количестваразных органических веществ, в частности формальдегида
/>
и метилметакрилата
/>,
которые используют в производствефенолформальдегидных смол и органического стекла. Метанол используют какрастворитель, экстрагент, а в ряде стран – в качестве моторного топлива, таккак добавка его к бензину повышает октановое число топлива и снижает количествовредных веществ в выхлопных газах. В этом проявляется забота о людях. (Подготавливаетсяподробный реферат о применении спиртов.)
Учитель: А сейчас, проведем “химическую эстафету”. (5 минут)
Учащиеся выполняют задание.
Составьте уравнения реакций, припомощи которых можно осуществить следующие превращения: этан – этилен –этиловый спирт – этаналь – уксусная кислота.
(Для проверки, на обратной сторонедоски один ученик выполняет это же задание.)
С2Н6 —> С2Н4—> С2Н5ОН —> СН3СНО —> СН3СООН
1. Ni С2Н6 —> С2Н4+ Н2н+, кат.
2. С2Н4+ Н2О —> С2Н5ОН
3. С2Н5ОН+ СuО —> СН3СНО + Сu + Н2О
4. СН3СНО+ 2Сu(ОН)2 —> СН3СООН + Сu2О + 2Н2О
Учитель: Химия обладает огромными возможностями. Возьмем, к примеру,лекарства – вещества, так необходимые для здоровья человека. Даже они могутбыть исключительно опасными, если использовать их неразумно, неграмотно,например, при самолечении.
Ученик: Химия очень тесно связана с медициной. Связь возникла давно.Еще в XVI веке широкое развитие получило медицинское направление,основоположником, которого стал немецкий врач Парацельс.
Аспирин, или ацетилсалициловаякислота
/>–
один из препаратов, который широкоприменяют как жаропонижающее, болеутоляющее и противоревматическое средство.Аспирин – это кислота, и его избыток может способствовать раздражению слизистойоболочки желудка и появлению язвы. Но забота о здоровье людей помогла найтивыход из этого положения. Выяснилось, что вещества, содержащиеся в ягодахвишни, действуют лучше аспирина.
ОАО “Красногорсклексредства”выпускает не только фасованные лекарственные травы, но также жидкиелекарственные средства и травяные чаи. А добавление в чай сока лимона поможетснять сердечную боль.
Как утверждают ботаники, родинойлимона является Индия, где он растет в диком состоянии в горных местностях, уподножья Гималаев, откуда потом попал в страны Юго-Восточной Азии и значительнопозднее – в Европу. В России по-настоящему с лимоном познакомились лишь вовторой половине XVII в., когда его деревца впервые завезли из Голландии вМоскву и посадили в кремлёвских “оранжерейных палатах”. В начале XVII в. впомещичьих усадьбах быстро распространилась “мода” на выращивание лимона сцелью получения плодов.
Кстати, у нас в стране эта традицияподдерживается и сейчас. Так, например, в г. Павлове Нижегородской областимногие имеют дома по 4–5 небольших деревцев лимона. Отсюда и произошелизвестный комнатный сорт – Павловский. Однако комнатное деревце этого лимонадает при заботливом, правильном уходе 10–16 плодов в год. Чем же определяетсяпольза лимона? Прежде всего, конечно, аскорбиновой кислотой, или витамином С,лечебное значение которого известно многим. Этот витамин является средствомпротив цинги. Еще во времена великих морских путешествий европейцы широкоиспользовали для этой цели лимон. Известно, что прославленный мореплаватель Дж.Кук брал с собой на корабли запас этих плодов, а в 1795 году в Англии был издануказ, по которому экипажам кораблей предписывалось ежедневно выдавать порциилимонного сока.
Сегодня известно, что витамин Сповышает сопротивляемость организма к инфекционным заболеваниям, особенно такназываемого простудного характера. Вот почему лимоны могут рекомендовать(наряду с другими фруктами и овощами) как средство для неспецифическойпрофилактики гриппа и гриппоподобных заболеваний. Тем более что насыщенностьэтим витамином повышает сопротивляемость к воздействию холода. Помимо этого,данный витамин обладает способностью ускорять заживление ран, ожогов ипереломов костей, содействует более быстрому выздоровлению при ревматизме,туберкулезе, аллергических поражениях. По некоторым данным, больные различнымиинфекциями испытывают облегчение при лечении аскорбиновой кислотой.
Любопытно, что витамина С гораздобольше содержится в кожуре лимона нежели в его мякоти. Поэтому нужно съедатьвесь плод без остатка. Для того, чтобы удовлетворить суточную потребностьвзрослого человека в этом витамине, нужно ежедневно употреблять около 100 грамм лимона, т.е. два мелких или один крупный плод лимона. Однако не все любят кислое.
А лимон действительно кислый.
(Подготавливается подробный реферат.)
Учитель: А сейчас послушаем сообщение о косметических средствах.
Ученик: Раскопки древних поселенийсвидетельствуют о том, что у людей всегда была тяга к раскрашиванию своеготела.
В далеком прошлом в качествекосметических средств использовали лишь природные вещества. С развитием химии,помимо природных веществ, стали использовать и синтетические.
Для душистых веществ используютсясамые современные методы органического синтеза. В настоящее время разработаныметоды синтеза почти всех душистых веществ, добывавшихся ранее из природногосырья, и создан ряд новых, не найденных в природе. Из химического, а не изприродного сырья получают теперь ментол с запахом перечной мяты; цитраль,пахнущий лимоном; ванилин; ирон с нежным ароматом фиалки и многие другие.
Но ООО “Лорен косметик”, находящеесяв г. Дедовске Московской области, выпускает продукцию из натурального сырья.Это возможные красящие шампуни, дезодоранты, которые не содержат фреоны имногое другое. (Подготавливается подробный реферат.)
Учитель: Давайте с вами послушаем сообщение о применение муравьиной имолочной кислотах.
Ученик: Муравьиная кислота.
Муравьи рода Formika используютразличные кислоты как средство общения друг с другом, точно также, как многиеобщественные насекомые. Муравьиная кислота, выделяемая муравьями в моментопасности, служит сигналом для всех остальных особей этого вида и являетсясредством защиты при нападении хищников. Благодаря этой кислоте муравьи имеютне так уж много врагов.
Муравьиная кислота полезна длякрупных млекопитающих, так, медведи после зимней спячки избавляются отпаразитов, ложась на муравейник. Муравьи, кусая его, впрыскивают муравьинуюкислоту.
Молочная кислота
Молочная кислота (С3Н6О3)является промежуточным продуктом обмена веществ у теплокровных животных. Запахэтой кислоты улавливается кровососущими насекомыми, в частности комарами, назначительном расстоянии. Это позволяет насекомым находить свою жертву.
Учитель: Последний вопрос, который мы разберем сегодня на уроке – этохимия и пища.
Ученик: Человек – существо странное. Сначалаон, вопреки здравому смыслу разрушает собственное здоровье, а затем стремитсяего поправить. Причина – элементарная безграмотность. Нашу страну захлестнулаволна импортных продуктов питания. Поставщики Нидерланды, Дания, Германия, США,Франция, Израиль. Однако в каждой развитой стране существует три категориипродуктов питания: для внутреннего рынка, для развитых стран, для развивающихсястран, в том числе, к сожалению, и для России. Как же обезопасить себя?
Необходимо знакомиться с надписями наупаковках кондитерских изделий, напитков, маргарина и т. д. Обратим внимание набукву Е.
· Е 100 – Е 182 –красители (кармин – красный; куркума – желтый; сахарный колер (карамель) –темно-коричневый).
· Е 200 – Е 299 –консерванты – это вещества, добавление которых позволяет замедлить илипредотвратить развитие микрофлоры.
· Е 300 – Е 399 –вещества, которые замедляют процессы брожения.
· Е 400 – Е 409–стабилизаторы, обеспечивают продуктам длительное хранение.
· Е 500 – Е 599 –эмульгаторы, эти вещества позволяют сохранить равномерность распределениядисперсной фазы в среде, например, растительные масла, пиво.
· Е 600 – Е 699 –ароматизаторы, т.е. соединения, усиливающие или придающие вкус пищевымпродуктам.
· Е 900 – Е 999 –антифламинги, которые не позволяют слеживаться муке, соли, соде и т.д.
Госсанэпидемнадзор и общество защитыправ потребителей, не рекомендует употреблять продукты питания, содержащиедобавки с маркировками:
· Е 131, Е 141, Е215 –Е 218, Е 230 – Е 232, Е 239 – являются аллергенами;
· Е 121, Е 123 –способны вызвать желудочно-кишечные расстройства, а в больших дозах и пищевыеотравления;
· Е 211, Е 240, Е442 – содержат канцерогены, т.е. могут провоцировать образование опухолей.
Применение пищевых добавок допустимотолько в том случае, если они, даже при длительном использовании, не угрожаютздоровью человека.
Учитель: В подмосковном городе Красногорскеесть кондитерская фабрика “КОНФАЭЛЬ”. На этой фабрике выпускают кондитерскиеизделия с натуральными наполнителями. Давайте послушаем сообщение об этойзамечательной фабрике. (Ученик делает сообщение.)
Если останется время, то можно задатьинтеллектуальные вопросы. (5 минут)
· Это вещество,вернее его раствор, используется для консервирования биологических препаратов,а благодаря его парам, содержащимся в древесном дыме, коптят рыбу и колбасы.
Ответ: формальдегид.
· Современныерекомендации по правильному питанию не отличаются от высказанных более 4 тыс.лет назад в Библии и более 2,5 тыс. лет назад Гиппократом. Один из такихсоветов гласит: “Не следует жарить пищу, готовьте пищу на пару, варите,запекайте её”. Почему?
Ответ: При жарении образуются конденсированные ароматическиевещества, например бензопирен (3,4 – бензирен).
· Содержание воды ворганизме ребенка 70%, у взрослого человека – 50–60%, у стариков – 40%. Еслибеременная женщина примет алкоголь, то где он будет накапливаться?
Ответ: Алкоголь хорошо растворяется в воде и будетнакапливаться там, где её больше всего – в плоде, в головном мозге.
· Вещества какихклассов органических соединений чаще всего используются в парфюмернойпромышленности?
Ответ: эфиры, спирты, альдегиды, арены.
· Какие кислотыможно использовать в быту для выведения пятен от фруктов и ржавчины?
Ответ: лимонную, яблочную, уксусную, щавелевую.
или решить задачу.
В аптеке для растворения антибиотиковиспользуют 10% раствор поваренной соли. Сколько дистиллированной водыпотребуется для приготовления 100 г 10% раствора NаCl?
Решение:
1. 10% или 0,1
m (NaCI) = 100. 0,1 = 10 (г)
2. m (H2O)= 100 – 10 = 90 (г)
Ответ: 90 г воды.
Учитель: Химия – удивительная наука, она вводит человека в мирразличных веществ, который окружает нас. Учите химию, и вы добьетесь.
ЗАДАЧИ
Задача 1. При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л CO2 (н.у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического веществапо водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.
Решение. Продукты сгорания вещества состоятиз трех элементов: углерода, водорода, кислорода. При этом очевидно, что в составэтого соединения входил весь углерод, содержащийся в CO2, и весьводород, перешедший в воду. А вот кислород мог присоединиться во время горенияиз воздуха, а мог и частично содержаться в самом веществе. Для определенияпростейшей формулы соединения нам необходимо знать его элементный состав.Найдем количество продуктов реакции (в моль):
n(CO2) = V(CO2) / VM = 3,36 л: 22,4 л/моль = 0,15 моль n(H2O) = m(H2O) / M(H2O) = 5,4 г: 18 г/моль = 0,3 моль Следовательно, в состав исходного соединения входило 0,15 моль атомовуглерода и 0,6 моль атомов водорода: n(H) = 2n(H2O), так как в одноймолекуле воды содержатся два атома водорода. Вычислим их массы по формуле: m = nх M
m(H) = 0,6 моль х 1 г/моль = 0,6 г
m(С) = 0,15 моль х 12 г/моль = 1,8 г
Определим, входил ли кислород всостав исходного вещества:
m(O) = 4,8 — (0,6 + 1,8) = 2,4 г
Найдем число моль атомов кислорода:
n(O) = m(O) / M(O) = 2,4 г: 16 г/моль = 0,15 моль
Соотношение числа атомов в молекулеисходного органического соединения пропорционально их мольным долям:
n(CO2): n(H): n(O) = 0,15: 0,6: 0,15 = 1: 4:1
самую маленькую из этих величин(0,15) принимаем за 1, а остальные делим на нее.
Итак, простейшая формула исходноговещества CH4O. Однако по условию задачи требуется определитьмолекулярную формулу, которая в общем виде такова: (CH4O)х.Найдем значение x. Для этого сравним молярные массы исходного вещества и егопростейшей формулы:
x = M(CH4O)х / M(CH4O)
Зная относительную плотностьисходного вещества по водороду, найдем молярную массу вещества:
M(CH4O)х = M(H2) х D(H2)= 2 г/моль х 16 = 32 г/моль
x = 32 г/моль / 32 г/моль = 1
Есть и второй вариант нахождения x(алгебраический):
12x + 4x + 16x = 32; 32 x = 32; x = 1
Ответ. Формула исходного органического вещества CH4O.
Задача 2. Какой объем водорода (н.у.) получится при взаимодействии 2моль металлического натрия с 96%-ным (по массе) раствором этанола в воде (V =100 мл, плотность d = 0,8 г/мл).
Решение. В условии задачи даны количестваобоих реагентов — это верный признак того, что какой-нибудь из них находится визбытке. Найдем массу этанола, введенного в реакцию:
m(раствора) = V х d = 100 мл х 0,8 г/мл = 80 г m(C2H5OH)= {m(раствора) х w%}: 100% = 80 г х 0,96 = 76,8 г
(1) 2C2H5OH+ 2Na = 2C2H5ONa + H2
на 2 моль этанола — 2 моль натрия — 1 моль водорода
Найдем заданное количество этанола вмоль:
n(C2H5OH) = m(C2H5OH)/ M(C2H5OH) = 76,84 г: 46 г/моль = 1,67 моль
Поскольку заданное количество натриясоставляло 2 моль, натрий в нашей задаче присутствует в избытке. Поэтому объемвыделенного водорода будет определяться количеством этанола:
n1(H2) = 1/2 n(C2H5OH) = 1/2 х1,67 моль = 0,835 моль V1(H2) = n1(H2)х VM = 0,835 моль х 22,4 л/моль = 18,7 л
Но это еще не окончательный ответ. Будьтевнимательны! Вода, содержащаяся в растворе спирта, тоже реагирует с натрием свыделением водорода.
Найдем массу воды:
m(H2O) = {m(раствора) х w%}: 100% = 80 г х 0,04 = 3,2 г n(H2O) = m(H2O)/M(H2O) = 3,2 г: 18 г/моль = = 0,178 моль
(2) 2H2O + 2Na =2NaOH + H2
на 2 моль воды — 2 моль натрия — 1моль водорода
Количество натрия, оставшеесянеизрасходованным после реакции с этанолом, составит: n(Na, остаток) = 2 моль — 1,67 моль = 0,33 моль Таким образом, и по сравнению с заданным количеством воды(0,178 моль) натрий все равно оказывается в избытке.
Найдем количество и объем водорода,выделившегося по реакции (2): n2(H2) = 1/2 n(H2O)= 1/2 х 0,178 моль = 0,089 моль V2(H2) = n2(H2)х VM = 0,089 моль х 22,4 л/моль = 1,99 л Общий объем водорода:
V(H2) = V1(H2) + V2(H2)= 18,7 л+ 1,99 л = 20,69 л
Ответ: V(H2) = 20,69 л
Задача 3. Вычислите массу уксусной кислоты,которую можно получить из 44,8 л (н.у.) ацетилена, если потери на каждой стадииполучения составляют в среднем 20%.
Решение
C2H2 + H2O =>(Hg2+,H2SO4)=> CH3CHO =>([O])=> CH3COOH
1моль ==> 1 моль ==> 1 моль
n(CH3COOH)теор= n(C2H2) = V(C2H2) / VM = 44,8 л: 22,4 л/моль = 2 моль n(CH3COOH)практ = n(CH3COOH)теорх h1 х h2 = 2 моль х 0,8 х 0,8 = 1,28 моль Массауксусной кислоты с учетом всех потерь составит: m(CH3COOH) = n(CH3COOH)практ х M(CH3COOH)= 1,28 моль х 60 г/моль = 76,8 г
Ответ. m(CH3COOH) = 76,8 г
Задача 4. При окислении смеси бензола итолуола подкисленным раствором перманганата калия при нагревании получено 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного растворагидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объематакого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов.Определите массы веществ в исходной смеси.
Решение
Перманганатом калия окисляется толькотолуол, при этом образуется бензойная кислота:
5С6Н5-СН3+ 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6Н5-СООН+ 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14Н2О
v(C6H5-COOH)= 8,54/122 = 0,07 моль = v(C6H5-CH3).
При взаимодействии бензойной кислотыс гидрокарбонатом натрия выделяется СО2:
С6Н5-СООН +NaHCO3 → C6H5-COONa + СО2↑+ Н2О.
v(CO2) = v(C6H5-COOH)= 0,07 моль.
При сгорании смеси углеводородовобразуется 0,07*19 = 1,33 моль СО2. Из этого количества при сгораниитолуола по уравнению
С6Н5-СН3+ 9О2 → 7СО2 + 4Н2О
образуется 0,07*7 = 0,49 моль СО2.Остальные 1,33-0,49 = 0,84 моль СО2 образуются при сгорании бензола:
С6Н6 + 7,5О2→ 6СО2 + ЗН2О.
v(C6H6) =0,84/6 = 0,14 моль.
Массы веществ в смеси равны:
m(С6Н6) =0,14-78 = 10,92 г, m(С6Н5-СН3) = 0,07*92 = 6,48 г.
Ответ. 10,92 г бензола, 6,48 г толуола.
Задача 5. Эквимолярнаясмесь ацетилена и формальдегида полностью прореагировала с 69,6 г оксида серебра (аммиачный раствор). Определите состав смеси (в % по массе).
Решение
Оксид серебрареагирует с обоими веществами в смеси:
НС ≡ СН+ Аg2О → AgC ≡ CAg↓ + Н2О,
СН2О+ 2Аg2О → 4Аg↓ + СО2 + Н2О.
(Уравненияреакции записаны в упрощенном виде).
Пусть в смесисодержалось по х моль С2Н2 и СН2О. Эта смесьпрореагировала с 69,6 г оксида серебра, что составляет 69,6/232 = 0,3 моль. Впервую реакцию вступило х моль Аg2О, во вторую — 2х моль Аg2О, всего — 0,3 моль, откуда следует, что х = 0,1.
m(C2H2) = 0,1 — 26 = 2,6 г; m(CH2O) =0,1-30 = 3,0 г;
общая массасмеси равна 2,6+3,0 = 5,6 г. Массовые доли компонентов в смеси равны:
(С2Н2)= 2,6/5,6 = 0,464, или 46,4%; (СН2О) = 3,0/5,6 = 0,536, или53,6%.
Ответ.46,4% ацетилена, 53,4% формальдегида.
Задача 6. Через 10 г смеси бензола, фенола и анилина про пустили ток сухого хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидроксида натрия. Верхнийорганический слой отделили, его масса уменьшилась на 4,7 г. Определите массы веществ в исходной смеси.
Решение
Припропускании через смесь сухого хлороводорода выпадает осадок хлоридафениламмония, который нерастворим в органических растворителях:
C6H5NH2+ HCl → C6H5NH3Cl ↓.
v ( C6H5 NH3 Cl ) = 2,59/129,5 = 0,02 моль, следовательно v (C6 H5 NH2 ) = 0,02 моль, m ( C6H5 NH2 ) = 0,02.93 = 1,86 г.
Уменьшениемассы органического слоя на 4,7 г произошло за счет реакции фенола сгидроксидом натрия:
С6Н5ОН+ NaOH → C6H5ONa + Н2О.
Фенол перешел в водный раствор в видефенолята натрия. m (С6Н5ОН) = 4,7 г. Масса бензола в смеси составляет 10 — 4,7 -1,86 = 3,44 г.
Ответ.1,86 г анилина, 4,7 г фенола, 3,44 г бензола.
Задача 7. Этиленовыйуглеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продуктареакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильные группы. Определите строениеисходного углеводорода и полученного спирта.
Решение
Запишемуравнения реакций:
СnН2n+ НСl → СnН2n+1Сl,
CnH2n+1Cl+ NaOH → CnH2n+1OH + NaCl.
v(HCl) =6,72/22,4 = 0,3 моль.
Согласноуравнениям реакций,
v(CnH2n+1OH)= v(CnH2n+1Cl) = v(HCl) = 0.3 моль.
Молярнаямасса спирта равна:
M(CnH2n+1OH)= 22,2/0,3 = 74 г/моль, откуда n =4.
Следовательно,молекулярная формула спирта — С4Н9ОН.
Из четырехспиртов состава С4Н9ОН только третичный спирт(2-метилпропанол-2, или трет-бутиловый спирт) содержит три метильные группы. Всостав молекулы этого спирта входит разветвленный углеродный скелет,следовательно, исходный алкен состава С4Н8 тоже имелразветвленный скелет. Это 2-метилпропен. Уравнения реакций:
/>
Ответ. 2-метилпропен; трет-бутанол.
Задача 8. Соединениенеизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется растворомдихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро собразованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определитестроение этого соединения.
Решение
Характерреакций с Na, с Na2Cr2O7 и с HClсвидетельствует о том, что неизвестное вещество — третичный спирт, при реакциис HCl образуется третичный алкилхлорид:
ROH + HCl → RCl + Н2О.
Один моль RClсодержит один моль Cl массой 35,5 г, что составляет 33,3% от общей массы,следовательно молярная масса алкилхлорида равна: M(RCl) = 35,5/0,333 = 106,5г/моль, а молярная масса углеводородного радикала равна: M(R) = 106,5-35,5 = 71г/моль. Единственный радикал с такой молярной массой -С5Н11.
Третичныеспирты имеют общую формулу:
/>
Один атомуглерода из пяти соединен с гидроксильной группой, а четыре атома входят всостав трех радикалов. Разбить четыре атома углерода на три радикала можноединственным способом: два радикала СН3 и один радикал С2Н5.Искомый спирт 2-метилбутанол-2:
/>
Ответ. 2-метилбутанол-2.
Задача 9. Расположитев порядке возрастания кислотности следующие вещества: фенол, сернистая кислота,метанол. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие правильностьвыбранной последовательности.
Решение
Правильныйряд выглядит так:
СН3ОН
Фенол сильнееметанола, поскольку фенол реагирует с растворами щелочей, а метанол — нет:
С6Н5ОН+ NaOH = C6H5ONa + H2O, СН3ОН +NaOH —I→
Далеевоспользуемся правилом, согласно которому более сильная кислота вытесняет болееслабую из ее солей.
C6H5ONa+ SO2 + H2O = С6Н5ОН + NaHSO3.
Фенолвытесняется сернистой кислотой из фенолята натрия, следовательно, сернистаякислота сильнее фенола.
Задача 10. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенолавыделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смесипотребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл).Определите массовые доли веществ в исходной смеси.
Решение. С натрием реагируют и этанол, и фенол:
2С2Н5ОН+ 2Na → 2C2H5ONa+ Н2↑,
2С6Н5ОН+ 2Na → 2C6H5ONa+ Н2↑,
а с гидроксидомкалия -только фенол:
С6Н5ОН+ KОН → С6Н5ОK + Н2О.
v(KOH) =25-1,4-0,4 / 56 = 0,25 моль = v(C6H5OH).
Из 0,25 мольфенола в реакции с натрием выделилось 0,25/2 = 0,125 моль Н2, авсего выделилось 6,72/22,4 = 0,3 моль Н2. Оставшиеся 0,3-0,125 =0,175 моль Н2 выделились из этанола, которого израсходовано 0,175-2= 0,35 моль.
Массы веществв исходной смеси:
m(С6Н5ОН)= 0,25-94 = 23,5 г, m(С2Н5ОН) = 0,35-46 = 16,1 г. Массовые доли: (С6Н5ОН) = 23,5/ (23,5+16,1) = 0,593, или 59,3%, (С2Н5ОН)= 16,1 /(23,5+16,1) = 0,407,или 40,7%.
Ответ. 59,3% фенола, 40,7% этанола.
Задача 11. Средиизомеров состава С7Н7ОK выберите такой, из которого в двестадии можно получить соединение состава С7Н6ОВr2.
Решение. Изомеры состава С7Н7ОK могут бытьпроизводными метилфенолов (крезолов) или бензилового спирта — простейшегоароматического спирта:
/>
Веществосостава С7Н6ОВr2 — это дибромпроизводное от С7Н8О,которое можно получить по реакции с любой неорганической кислотой (фенол, егогомологи и ароматические спирты — очень слабые кислоты). Два атома водородаможно заместить на два атома брома в бензольном кольце под действием бромнойводы, если с бензольным кольцом соединена группа ОН, и при этом одно из орто- ипара-положений по отношению г группе ОН занято группой СН3 (если всеэти положения будут свободны от заместителей, то образуетсятрибромпроизводное). Этому условию удовлетворяют 2-метилфенол (о-крезол) и4-метилфенол (n-крезол). Таким образом, схемареакций выглядит следующим образом (на примере 2-метилфенолята калия):
/>
Аналогичнаясхема справедлива для 4-метилфенолята калия.
Ответ. 2-метилфенолят калия или4-метилфенолят калия [7, 10, 11, 12].
ТЕСТЫ
1. Различить пробирки с бензольнымирастворами фенола и этанола можно с помощью:
а) натрия
б) гидроксида калия
в) бромной воды +
г) хлороводорода
2.Какие два органических веществаиспользуются для получения фенола в промышленности?
а) толуол
б) бензол +
в) этилен
г) пропилен +
3.В отличие от этанола фенолреагирует с:
а) калием
б) водным раствором гидроксида калия +
в) хлороводородом
г) гидросульфатом калия
4. При взаимодействии предельныхальдегидов с водородом образуются:
а) карбоновые кислоты
б) простые эфиры
в) вторичные спирты
г) первичные спирты +
5. При восстановлении пропаналяобразуется:
а) пропановая кислота
б) пропанол-2
в) пропанол-1 +
г) изопропиловый спирт
5. Формалином называется:
а) 35-40%-ный раствор этанола в воде
б) 35-40%-ный раствор метаналя в воде+
в) 35-40%-ный раствор муравьиногоальдегида в воде +
г) 35-40%-ный раствор формальдегида вводе +
6. Этаналь можно получить:
а) дегидрированием этанола +
б) окислением этанола кислородом вприсутствии катализатора +
в) взаимодействием этилена с водой
г) взаимодействием ацетилена с водой +
7. Гомологами метаналя являются:
а) этаналь +
б) формалин
в) бутаналь +
г) этанол
8.Основной поставщик фенола иформальдегида в атмосферу:
а) медицина
б) деревообрабатывающаяпромышленность +
в) химическая промышленность +
г) пищевая промышленность
9. ПДК фенола в воздухе:
а) 1 мг/м3
б) 20 мг/м3
в) 17 мг/м3
г) 5 мг/м3 +
10. ПДК фенола в сточных водах:
а) 20 мг/м3
б) 1-2 мг/м3 +
в) 12 мг/м3
г) 4 мг/м3
11. ПДК формальдегида в воздухе:
а) 0,05 мг/м3
б) 0,007 мг/м3
в) 0,003 мг/м3 +
г) 2 мг/м3
12. Смертельная доза 35% водногораствора формальдегида равна:
а) 1 г
б) 100 г
в) 10-50г +
г) 200г
13. Алкоголятами называются продуктывзаимодействия:
а) фенолов с активными металлами
б) спиртов с галогеноводородами +
в) спиртов с карбоновыми кислотами
г) спиртов с активными металлами +
14. Укажите названия первичныхспиртов:
а) этанол +
б) изопропиловый
в) пропиловый +
г) изобутиловый
15. Укажите названия веществ, скоторыми реагирует этанол:
а) бромоводород +
б) уксусная кислота
в) метанол
г) раствор брома в четыреххлористомуглероде
16. Назовите по систематическойноменклатуре соединение, которое преимущественно получается при взаимодействииводного раствора щелочи с 2- хлорбутаном:
а) 1- бутен
б) 2- бутен
в) 2- бутанол +
г) 1- метил-1- пропанол
17. Какие соединения могут получитьсяпри дегидратации 1- пропанола в различных условиях:
а) пропилен +
б) метилпропиловый эфир
в) дипропиловый эфир +
г) 2- пропанол
18. Этиленгликоль можно получать:
а) взаимодействием ацетилена с водой +
б) взаимодействием этилена с воднымраствором перманганата калия +
в) взаимодействием 1,2- дихлорэтана сводным раствором щелочи +
г) взаимодействием этилена с водой
19. С какими веществами реагируетглицерин?
а) нитрат калия
б) азотная кислота +
в) натрий +
г) свежеприготовленный гидроксид меди+
20. При окислении первичного спиртаможно получить:
а) алкен
б) альдегид +
в) углекислый газ +
г) простой эфир
21. При дегидратации этилового спиртаобразуется:
а) этилен
б) ацетилен
в) пропилен +
г) пропин
22. Изомерами бутанола- 1 являются:
а) изопропиловый спирт
б) пропанол- 1
в) бутанол-2 +
г) 2-метилпропанол-2 +
23. Этаналь можно получить:
а) дегидрированием этанола +
б) окислением этанола кислородом вприсугствии катализатора +
в) взаимодействием этилена с водой
г) взаимодействием ацетилена с водой +
24. Какой спирт образуется при восстановлении3-метилбутаналя?
а) третичный бутиловый
б) 2-метилбуганол-1
в) 3-метилбуганол-1 +
г) 2-метилбутанол-4
25. Гомологами метаналя являются:
а) этаналь +
б) формалин
в) бутаналь +
г) этанол
26. Какое вещество является изомером2-метилпропаналя?
а) 1-буганол
б) буганаль
в) валериановый альдегид +
г) пентаналь +
27. Какие изперечисленных веществ являются между собой гомологами?
а) масляный альдегид +
б) этанол
в) диметиловый эфир
г) пентаналь +
28. Какие соединениямогут образоваться при окислении этаналя в различных условиях?
а) этанол
) этановая кислота
в) углекислый газ
г) пропионовая кислота
29. При окислении этилена кислородом вприсутствии хлоридов палладия и меди преимущественно образуется:
а) этанол
б) этановая кислота +
в) ацетальдегид
г) этаналь
30. С какими веществами реагируетметановая кислота?
а) метанол +
б) алюминий +
в) карбонат натрия +
г) аммиачный раствор оксида серебра +
31. В отличие отдругих монокарбоновых кислот предельного ряда муравьиная кислота:
а) реагирует с натрием
б) жидкость при обычных условиях
в) легко окисляется +
г) представляет собой по строениюальдегидокислоту +
32. При растворении в воде 1 мольуксусного ангидрида образуете
а) 2 моль этаналя
б) 2 моль этанола
в) 2 моль уксусной кислоты +
г) 1 моль метилацетата
33. С какими веществами реагируетацетат натрия?
а) соляная кислота +
б) гидроксид натрия при нагревании +
в) угольная кислота
г) этан
34. Привзаимодействии этанола и оксида углерода (П) соответствующих условияхполучается?
а) этаналь
б) пропаналь
в) пропановая кислота +
г) метилацетат
35. С какими веществами реагируетмуравьиная кислота?
а) хлорид меди (П)
б) сульфат натрия
в) гидрокарбонат калия +
г) аммиачный раствор оксида серебра +
36. В отличие от стеариновой кислотыолеиновая кислота:
а) жидкая при комнатной температуре +
б) растворима в воде
в) обесцвечивает бромную воду +
г) реагирует со щелочами
37. Какие вещества реагируют сводородом?
а) линолевая кислота +
б) этанол
в) пропаналь +
г) пропан
38. Какая реакция лежит в основеполучения сложных эфиров?
а) нейтрализации
б) полимеризации
в) этерификации +
г) гидрирования
38. Какая кислота получается приокислении изобутилового спирта:
а) бутановая +
б) масляная
в) валериановая
г) 2- метилпропановая
39. Уксусную кислоту нельзя получить:
а) окислением ацетальдегида
б) восстановлением этаналя +
в) окислением бутанола +
г) окислением метана
40. Гомологи уксусной кислотыявляются электролитами:
а) слабыми +
б) сильными
в) амфотерными
г) все предыдущие ответы неверны
41. С какими веществами реагирует какфенол, так и бензол?
а) бром +
б) нитрующая смесь
в) натрий +
г) водный раствор гидроксида натрия
42. Для обнаружения фенолаиспользуют:
а) хлороводород
б) свежеприготовленный раствор меди (II)
в) хлорид железа трехвалентный +
г) бромная вода +
43. Какназывается альдегид
/>:
а)2-Метил-3-пропилбутаналь; б) 2,3-диметилгексаналь; в) 4,5-диметилгексаналь; + г)2-метил-2-пропилбутаналь.
44. С каким из веществ будет взаимодействовать этиловый спирт?
а) NaOH; + б)Na; в) СаСО3; + г) НСl.
45.Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.
/>
Ответ: в, а,б
46.Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.
/>
Ответ: а, в, г
47. Какая реакция протекает притермическом крекинге нефтепродуктов
а) гидратации
б) хлорирования
в) разрыва связи С-С +
г) гидрирования [8, 9, 10].Количество выполненных заданий, в % Оценка 35-40 неудовлетворительно 40-60 удовлетворительно 60-90 хорошо 90-100 отлично
ЛИТЕРАТУРА
1.Шишов С.Е., Кальней В.А. Школа:мониторинг качества образования. — М., 2000.
2.Горковенко М.Ю. Поурочныеразработки по химии, Москва «ВАКО», 2005.
3.Ахметов Н.С. Учебник для 10классаобщеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.
4.Рудзитис Г.Е., Фельдман Р.Г.Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.
5. Стадницкий Г.В., Родионов А.И.Экология: Учеб. пособие для вузов — 4-е изд., исправл. — СПб: Химия, 1997. — 240 с.: ил.
6. Мазур И.И., Молдаванов О.И. Курсинженерной экологии: Учеб. для вузов / Под ред. И.И. Мазура.— М.: Высш. шк.,1999.- 447 с.
7. Габриелян О.С., Остроумов И.Г.,Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс:Учеб. пособие для общеобразовательных учреждений. – М.: Дрофа, 2004. – С.190–215.
8.Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия / Под ред. В.А. Володина. – М.: Аванта+,2001. – С. 370–393
9. Барковский Е.В., Врублевский А.И. Тестыпо химии, Минск, Юнипресс, 2002
10. Химия: Большой справочник дляшкольников и поступающих в вузы / Е.А. Алферова, Н.С. Ахметов, Н.В. Богомоловаи др. М.: Дрофа, 1999.
11.Вивюрский В.Я. Вопросы, упражненияи задачи по органической химии с ответами и решениями. — М.: Гуманит. Изд.Центр ВАДОС, 1999. — 688с.
12. Патапов В.М., Татаринчик С.Н.,Аверина А.В. Задачи и упражнение по органической химии. — М.: «Химия», 1997. — 144с.