Энтальпия образования индивидуальных веществ. Прогнозирование энтальпии образования методом Бенсона

Оглавление

ВВЕДЕНИЕ

o Энтальпия образования

o Прогнозирование энтальпии образования

o Прогнозирование органических соединений методом Бенсона по атомам с их первым окружением

o Некоторые многовалентные группы метода Бенсона для идеально-газового состояния

o Алканы

o Групповые составляющие для расчета идеально-газовых свойств по Бенсону

o Циклоалканы

o Алкены

o Ацетиленовые углеводороды

o Ароматические углеводороды

o Кислородсодержащие соединения

ВВЕДЕНИЕ

Наилучшее решение вопросов разработки процессов химической технологии и аппаратуры для их проведения возможно лишь при наличии надежной информации по физико-химическим и термодинамическим свойствам химических соединений. Подобная информация часто составляет от 50 до 90% исходных данных при проектировании.

Для практики предпочтительными являются экспериментальные данные. На протяжении многих лет собрано и обработано огромное количество таких данных. Эти сведения имеются в многочисленных компиляциях и справочниках. В некоторых из них приводятся все известные в настоящее время значения термодинамических и физико-химических характеристик и дается их критический анализ. В других содержатся только рекомендованные авторами величины, часто являющиеся либо средними значениями, либо результатом статистической обработки всего массива накопленных сведений. Однако быстрый прогресс технологии и вовлечение в сферу деятельности все большего количества новых веществ и материалов обусловливают значительный разрыв между потребностью в данных и их наличием. Определение же экспериментальных величин в широких параметрах состояния и составов часто бывает затруднительным, а иногда и просто невозможным.

По этой причине инженер зачастую вынужден полагаться на разнообразные методы расчета и прогнозирования свойств веществ. Следует иметь в виду, что термины “расчет” и “прогноз” час то используются как синонимы, хотя второй из них несет в себе честное признание того факта, что результат может быть правильным только отчасти. Расчеты же могут основываться на теории, на корреляции экспериментальных значений или на комбинации того и другого.

Энтальпия образования

Энтальпия образования (enthalpy of formation) является основным свойством, используемым при решении многих теоретических и практических задач. Знание энтальпий образования реагентов позволяет вычислить тепловые эффекты интересующих реакций, что необходимо при оценке адиабатического перепада температур в зоне реакции, формировании требований к конструкции реактора и технологическим особенностям химического процесса. Энтальпии образования веществ необходимы при выполнении количественного термодинамического анализа процессов, определении теоретической степени конверсии реагентов, выборе условий проведения химического превращения и т.п. Качество выполненного термодинамического анализа во многом зависит от надежности сведений по энтальпиям образования веществ.

Единицами измерения энтальпии являются кДж/моль и Дж/моль. В справочной литературе прежних лет энтальпии образования часто представлены в ккал/моль (1 кал = 4,184 Дж, 1 ккал = 4,184 кДж).

Энтальпия образования () соединения в узком смысле есть стандартное изменение энтальпии в реакции образования данного вещества из элементов или простых веществ. Простыми веществами являются химические элементы, находящиеся при рассматриваемой температуре в их естественном фазовом и химическом состояниях.

В качестве стандартного состояния вещества выбирается такое его состояние, при котором это вещество устойчиво при стандартном давлении, равном 1 атм (101325 Па). Конденсированное состояние вещества является стандартным вплоть до тех температур, при которых давление его насыщенного пара достигает 1 атм. Выше этих температур в качестве стандартного выбирается состояние идеального газа.

Для простых веществ, участвующих в формировании молекул большинства органических соединений, стандартным состоянием при 298,15 К является:

для углерода - графит;

для водорода, кислорода, азота, фтора и хлора - идеальный двухатомный газ;

для брома - двухатомная жидкость;

для иода и серы - кристаллическое состояние, двухатомное и одноатомное соответственно.

Абсолютные значения энтальпий не могут быть определены, поскольку они включают абсолютные значения внутренней энергии. Необходимость определения энтальпий образования соединений потребовала достижения международного соглашения, по которому были приняты равными нулю значения элементов и простых веществ, находящихся в стандартном состоянии.

Величина и знак веществ со сложным строением молекул могут быть различными. Объясняется это следующим. Образование вещества из свободных атомов всегда сопровождается выделением энергии, полученных при этом веществ отрицательна. Однако при образовании вещества из простых веществ, состоящих из двухатомных молекул (H₂, О₂, N₂, Cl₂ и пр.) или находящихся в конденсированном состоянии (углерод, бром и т.п.), некоторое количество энергии требуется для разрыва связей в молекулах этих простых веществ или для перевода их в газообразное состояние. В результате этого энтальпия образования может быть и положительной, и отрицательной, и равной нулю величиной.

В общем случае значение и знак не дают оснований для каких-либо утверждений относительно термодинамической стабильности вещества, так как она зависит не только от энтальпийной, но и от энтропийной составляющей изменения свободной энергии при образовании этого вещества. Тем не менее, для сопоставления термодинамической стабильности представителей одной гомологической группы или соединений с близким строением молекул может быть достаточно информативным, в первом приближении, анализ их энтальпий образования. В этом случае вещество, имеющее меньшее значение энтальпии образования, обладает большей термодинамической стабильностью.

Для большинства соединений реакции их образования из простых веществ не могут быть осуществлены на практике. Основным источником фактической информации об энтальпиях образования органических соединений являются экспериментальные данные по энтальпиям их сгорания (), полученные калориметрическим методом. Накопленные к настоящему времени и рекомендуемые значения и содержатся в компиляциях [1-4]. До настоящего времени справочные сведения об были представлены исключительно калориметрическими данными. Современные эмпирические методы прогнозирования также базируются только на калориметрических данных. При этом следует отметить, что информация, уникальная по спектру задействованных веществ, объему выполненных исследований и точности полученных термодинамических характеристик, содержится в результатах изучения химического равновесия. На наш взгляд, эффективное использование этих сведений позволит существенно расширить прогностические возможности методов массовых расчетов органических веществ.

ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ЭнтальпиЙ образования [1-8]

Основные методы прогнозирования энтальпий образования органических соединений относятся к , то есть характеризуют свойство вещества, находящегося в состоянии идеального газа при давлении 1 атм. и температуре 298,15 К, которую часто называют стандартной. Среди методов массовых расчетов особого внимания заслуживают методы молекулярной механики и аддитивные методы (лат. additio - прибавление). Большинство полуэмпирических методов не обеспечивает требуемого качества прогноза. Неэмпирические методы не дают прямого выхода на энтальпии образования веществ и к тому же до сих пор являются малодоступными для расчета свойств органических веществ со сложным строением молекул.

В группе методов молекулярной механики нами накоплен значительный опыт по использованию метода ММХ (на базе силового поля Эллинджера). Метод хорошо зарекомендовал себя в приложении к алканов. Однако уже для ароматических соединений его целесообразно использовать не для расчета энтальпий образования, а для оценки эффектов взаимодействия заместителей в молекуле, т.е. для разностей энтальпий образования изомеров. Для большинства галогенорганических, кислород-, азот- и серосодержащих соединений метод дает смещенные оценки . Тем не менее, этот метод следует применять во всех случаях для экспрессной оценки свойства. Как и любой другой метод, он требует подкрепления результатов сведениями, полученными другим методом прогнозирования. Метод молекулярной механики имеет прекрасный интерфейс и исключительно результативен как источник информации о строении молекул и их геометрических параметрах.

При отсутствии справочных данных для прогнозирования в настоящее время широко используются различные аддитивные методы. С момента создания основных аддитивных методов прогнозирования свойств органических веществ, находящихся в состоянии идеального газа, прошел значительный период времени, однако они сохраняют свою значимость, несмотря на становящиеся все более доступными методы молекулярного моделирования. Эти методы эффективны в тех случаях, когда свойство изменяется линейно при изменении количества однотипных фрагментов в молекуле. Строго аддитивной является, например, молекулярная масса вещества. Для энтальпий образования органических соединений аддитивный подход является во многих случаях лишь некоторым приближением в расчете. Дело в том, что даже в гомологической группе изменяется нелинейно с изменением числа углеродных атомов в молекуле (рис. 1.1).

Рис. 1.1. Зависимость энтальпии образования н-алканов и алкил бензолов от числа атомов углерода в их молекулах

Таким образом, гомологическая разность не является величиной постоянной, особенно для первых членов гомологических групп. Точно так же при увеличении количества заместителей одного вида в молекулах органических веществ очень часто приходится говорить об отклонении от аддитивности в . Однако при введении поправок на неаддитивность методы данной группы работают вполне удовлетворительно, если степень и глубина их детализации достаточны и отвечают точности современного эксперимента.

В зависимости от принятой идеологии в качестве носителя структурной и количественной информации в аддитивных методах могут выступать составляющие молекулу атомы, группы атомов или связи. Большинство методов прогнозирования построено таким образом, что по мере расширения базы данных по энтальпиям образования относительно легко могут быть уточнены значения парциальных вкладов или введены новые поправки.

Общий подход к прогнозированию энтальпий образования веществ предполагает вычисление с последующим, при необходимости, переходом к идеально-газовым энтальпиям образования при других температурах или к , т.е. к свойству вещества в реальном состоянии.

Из всего разнообразия аддитивных методов расчета нами рассматриваются два; групповой метод Бенсона по атомам с их первым окружением и метод Татевского по связям.

Прогнозирование органических соединений методом Бенсона по атомам с их первым окружением

Следует признать, что из всего многообразия аддитивных схем для прогнозирования энтальпий образования органических веществ метод Бенсона в течение продолжительного периода применяется наиболее широко. Объясняется это, вероятно, тем, что этим методом охвачен наиболее широкий круг соединений. Для оперативной оценки абсолютного большинства соединений без привлечения каких-либо технических средств метод, пожалуй, не имеет себе равных. Совершенно очевидно, что ценой его универсальности является точность прогноза. Поэтому при использовании метода необходимо знать о неизбежных его ограничениях. На основные из них, являющиеся результатом нашей широкой апробации метода, мы постараемся обратить внимание потенциальных пользователей.

Метод Бенсона принято называть групповым, хотя в качестве структурной единицы в нем избран атом с его первым окружением. Метод разработан автором для расчета следующих идеально-газовых свойств веществ: теплоемкости при температурах, кратных 100 градусам, энтальпии образования и энтропии .

По мере развития метода автор несколько изменял символику групп. Однако при некотором навыке работы с методом это не создает каких-либо ощутимых трудностей. Нами используется последняя редакция метода [5].

В табл. 1.1. приведены некоторые из наиболее распространенных групп для элементов C, N, O и S. В колонке “валентность” показано число одновалентных групп, таких как атом водорода или галогена, которые могут быть связаны с рассматриваемой группой.

Значения парциальных вкладов в свойства и специфические поправки приведены в табл. 1.2. Мы сочли себя вправе сделать некоторые дополнения к авторской редакции таблицы. Эти дополнения касаются только поправок, учитывающих взаимодействие соседних заместителей в молекулах алкилароматических соединений и галогеналкилбензолов. Они получены на основе экспериментальных данных или вычислены методом молекулярной механики ММХ.

Таблица достаточно объемна. Знакомство с ее структурой и приемы работы с методом изложены ниже в приложении к соединениям различных классов и сопровождены конкретными примерами.

Таблица 1.1

Некоторые многовалентные группы метода Бенсона для идеально-газового состояния


Группа	Валентность	Комментарий
С	4	Четырехвалентный углерод в молекулах алканов, циклоалканов и в алкильных или циклоалкильных заместителях
=С	2	Углерод при двойной связи в молекулах алкенов, циклоалкенов и в алкенильных или циклоалкенильных заместителях; обращаем внимание на то, что символ Cd не относится к атому углерода при двойной связи, а принадлежит кадмию
Сb	1	Углерод ароматического ядра, не принадлежащий узловым атомам углерода в соединениях с конденсированными ядрами
Сp	3	Узловой углеродный атом ароматических углеводородов с конденсированными ядрами
Ct	1	Углерод при тройной связи (алкины)
=С=	0	алленовый углерод (центральный углерод в структурах типа >C=C=C<)
=Cim	2	Углерод при двойной связи с азотом в имино-группе (С в >C=N-)
CO	2	Карбонильная группа в молекулах альдегидов, кетонов, сложных эфиров, карбоновых кислот
О	2	Кислород в простых эфирах, спиртах, а также некарбонильный кислородный атом в сложных эфирах, карбоновых кислотах и ангидридах карбоновых кислот
N	3	Трехвалентный азот (амины)
=Nim	1	Азот имино-группы (N в >C=N-)
=Naz	1	Азот азо-группы (N в -N=N-)
Nb	0	Ароматический азот (пиридин, пиразин и пиримидин, но не пиридазин)
CS	2	Тиокарбонил
S	2	Двухвалентная сера (сульфиды)
SO₂	2	Группа сульфонов
SO	2	Сульфоксидная группа
1-Ad	1	1-Адамантильный фрагмент

Алканы

Прогнозирование алканов состоит в вычислении аддитивной составляющей энтальпии образования и введении поправок на гош-взаимодействия.

Расчет аддитивной составляющей производится следующим образом.

Записывается структурная формула алкана.

В молекуле алкана выделяются все атомы углерода с их первым окружением, для которых принята следующая символика: CH₃-(C) - первичный, CH₂-(2C) - вторичный, CH-(3C) - третичный, C-(4C) - четвертичный, т.е. символом "C" обозначены насыщенные атомы углерода. Поскольку углерод является четырехвалентным, то в условном обозначении для каждого из ключевых атомов указаны четыре атома, с которыми он связан. Значения парциальных вкладов для вторичного, третичного и четвертичного атомов углерода, приведенные в табл. 1.2, применяются не только для алканов или алкильной составляющей молекул других классов органических соединений, но и для насыщенных циклических фрагментов молекул.

Cуммированием парциальных вкладов, приведенных в первой части табл. 1.2 с подзаголовками “CH_{3 , CH_{2,
CH и C группы”, получают аддитивную составляющую свойства. Количество слагаемых при этом равно количеству атомов углерода в молекуле. Так, для бутанов количество
парциальных вкладов равно четырем, для октанов - восьми и т.п.}}

Значение аддитивной составляющей свойства еще не определяет его величины. Следующим этапом расчета является учет всех необходимых поправок. При прогнозировании энтальпий образования алканов методом Бенсона вводятся поправки на гош-взаимодействие алкильных фрагментов в молекуле, которые разделены тремя углерод-углеродными связями. Расчет поправок на гош-взаимодействие производится следующим образом.

В молекуле алкана выделяются все неконцевые углерод-углеродные связи.

Для каждой из выделенных связей рисуются три проекции Ньюмена, в которых молекула алкана представлена скошенными конформациями, то есть алкильные фрагменты молекул, разделенные тремя связями, повернуты относительно друг друга на 60 градусов.

Для каждого из трех конформеров определяется количество гош-взаимодействий типа “алкил-алкил” (взаимодействия типа “водород-алкил” и “водород-водород” считаются незначимыми). Наименьшее количество гош-взаимодействий, полученное при этом, характеризует рассматриваемую связь и участвует далее в расчете суммарной гош-поправки. Таким образом, при рассмотрении любой из неконцевых связей допускается, что молекула находится именно в той конформации, для которой стерические напряжения являются наименьшими из возможных.

Избранные для каждой из неконцевых связей количества гош-взаимодействий суммируются. Сумма умножается на значение, рекомендованное в табл. 1.2 (подраздел “Поправки на гош- и 1,5-отталкивающие взаимодействия”) для одной гош-поправки, которое равно 3,35 кДж/моль. Суммарная величина поправок прибавляется к аддитивной составляющей свойства. В результате получаем значение для рассматриваемого алкана.

Пример 1.1

Рассчитать 2,2,4-триметилгексана.

Решение

Структурная формула молекулы рассматриваемого вещества такова:

Таблица 1.2

Групповые составляющие для расчета идеально-газовых свойств по Бенсону


Группа	кДж/моль	, Дж/(мольК)	, Дж/(мольК) при температуре, К
			298	400	500	600	800	1000	1500

CH₃ - группы


CH₃-(Al)	-42,19
CH₃-(BO₃)	-42,19
CH₃-(B)	-42,19
CH₃-(Cb)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83	73,59
CH₃-(Cd)	-42,19
CH₃-(CO)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83	73,59
CH₃-(Ct)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83	73,59
CH₃-(C)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83	73,59
CH₃-(Ge)	-42,19
CH₃-(Hg)	-42,19
CH₃-(N)	-42,19	127,25	25,95	32,65	39,95	45,21	54,42	61,95	73,67
CH₃-(O)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,54	61,83	73,59
CH₃-(Pb)	-42,19
CH₃-(PO)	-42,19	127,25	25,91	32,82	39,95	45,17	54,54	61,83	73,59
CH₃-(P)	-42,19	127,25	25,91	32,82	39,95	45,17	54,54	61,83	73,59
CH₃-(P=N)	-42,19	127,25	25,91	32,82	39,95	45,17	54,54	61,83	73,59
CH₃-(Si)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83	73,59
CH₃-(Sn)	-42,19
CH₃-(SO₂)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83
CH₃-(SO₃)	-42,19	127,29
CH₃-(SO₄)	-42,19	127,29
CH₃-(SO)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83
CH₃-(S)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83
CH₃-(Zn)	-42,19
CH₃-(=C)	-42,19	127,29	25,91	32,82	39,95	45,17	54,5	61,83	73,59
CH₃-(=Naz)	-42,19
CH₃-(=Nim)	-42,28
Ct - группы
Ct-(Cb)	122,23	26,92	10,76	14,82	14,65	20,59	22,35	23,02	24,28
Ct-(Ct)	123,78	24,57	14,82	16,99	18,42	19,42	20,93	21,89	23,32
Ct-(C)	115,32	26,58	13,1	14,57	15,95	17,12	19,25	20,59	26,58
Ct-(=C)	122,23	26,92	10,76	14,82	14,65	20,59	22,35	23,02	24,28
Ct-(Br)	98,79	151,11	34,74	36,42	37,67	38,51	39,77	40,6
Ct-(Cl)	74,51	139,81	33,07	35,16	36,42	37,67	39,35	40,18
Ct-(F)	10,46	122,02	28,55	31,65	33,99	35,79	38,3	39,85	41,77
Ct-(H)	112,72	103,39	22,06	25,07	27,17	28,76	31,27	33,32	37,04
Ct-(I)	141,48	158,64	35,16	36,84	38,09	38,93	40,18	41,02
Ct-(CN)	267,06	148,18	43,11	47,3	50,65	53,16	56,93	59,86	64,04
CH₂ - группы
CH₂-(2Cb)	-27,21
CH₂-(2CО)	-31,81	47,3	16,03	26,66	32,15	37,8	45,46	51,74
CH₂-(2C)	-20,64	39,43	23,02	29,09	34,53	39,14	46,34	51,65	59,65
CH₂-(2О)	-67,39	32,65	11,85	21,18	31,48	38,17	43,2	47,26
CH₂-(2=С)	-17,96	42,7	19,67	28,46	35,16	40,18	47,3	52,74	60,28

Продолжение табл. 1.2


Группа	кДж/моль	, Дж/(мольК)	, Дж/(мольК) при температуре, К
			298	400	500	600	800	1000	1500
CH₂-(Сb,CO)	-22,6	40,18
CH₂-(Сb,Ge)	-18,63
CH₂-(Сb,N)	-24,4
CH₂-(Сb,O)	-33,91	40,6	15,53	26,26	34,66	40,98	49,35	55,25
CH₂-(Сb,Sn)	-32,52
CH₂-(Сb,SO₂)	-29,8	40,18	15,53	27,5	34,66	40,98	49,77	55,25
CH₂-(Сb,S)	-19,8	20,51	38,09	49,02	57,43	63,71	72,58	78,82
CH₂-(Сb,=C)	-17,96	42,7	19,67	28,46	35,16	40,18	47,3	52,74	60,28
CH₂-(СO,N)	-22,27
CH₂-(СO,O)	-28,46
CH₂-(Сt,CO)	-22,6	44,37
CH₂-(Сt,O)	-27,21
CH₂-(С,Al)	2,93
CH₂-(С,BO₃)	-9,21
CH₂-(С,B)	-8,66
CH₂-(С,Cb)	-20,34	39,1	24,45	31,85	37,59	41,9	48,1	52,49	57,6
CH₂-(С,Cd)	-1,26
CH₂-(С,CO)	-21,77	40,18	25,95	32,23	36,42	39,77	46,46	51,07
CH₂-(С,Ct)	-19,8	43,11	20,72	27,46	33,19	38,01	45,46	51,03	59,44
CH₂-(С,Ge)	-18,33
CH₂-(С,Hg)	-11,22
CH₂-(С,N)	-27,63	41,02	21,77	28,88	34,74	39,35	46,46	51,49
CH₂-(С,N=P)	81,21
CH₂-(С,O)	-33,91	41,02	20,89	28,67	34,74	39,47	46,5	51,61	61,11
CH₂-(С,Pb)	-7,12
CH₂-(С,PO)	-14,23
CH₂-(С,P)	-10,34
CH₂-(С,Si)	-31,94
CH₂-(С,Sn)	-9,13
CH₂-(C,SO₂)	-32,11	39,35	17,12	24,99	31,56	36,84	44,58	49,94
CH₂-(C,SO₃)	-35,58	41,02
CH₂-(C,SO₄)	-36,42	41,02
CH₂-(C,SO)	-29,18	39,35	19,05	26,87	33,28	38,34	45,84	51,15
CH₂-(C,S)	-23,65	41,36	22,52	29,64	36	41,73	51,32	59,23
CH₂-(C,Zn)	-7,45
CH₂-(C,=C)	-19,92	41,02	21,43	28,71	34,83	39,72	46,97	52,24	60,11
CH₂-(C,=Naz)	-25,12
CH₂-(=C,CO)	-15,91
CH₂-(=C,O)	-27,21	37,25	19,51	29,18	36,21	41,36	48,3	53,29
CH₂-(=C,SO₂)	-29,51	43,95	20,34
34,95	40,1	47,17	52,49
CH₂(CN)-(Ct)	108,41
CH₂(CN)-(C)	94,18	168,27	47,72	56,93	64,04	70,74	80,79	85,81
CH₂(CN)-(=C)	95,86
CH₂(NCS)-(C)	120,97	213,48	61,95
CH₂(NO₂)-(C)	-60,28	202,6	52,7	66,22	77,52	86,48	99,58	108,41
CH₂(NO)-(C)	74,09
CH₂-(=C,SO)	-27,58	42,28	18,42	26,62	29,05	38,72	45,92	51,28
CH₂-(=C,S)	-27	45,63	22,23	28,59	34,45	40,85	50,98	59,48
CH - группы
CH-(2C,Al)	-31,48

Продолжение табл. 1.2


Группа	кДж/моль	, Дж/(мольК)	, Дж/(мольК) при температуре, К
			298	400	500	600	800	1000	1500
CH-(2C,B)	4,6
CH-(2C,Cb)	-4,1	-50,86	20,43	27,88	33,07	36,63	40,73	42,9	44,7
CH-(2C,CO)	-7,12	-50,23	18,96	25,87	30,89	35,12	41,11	43,99
CH-(2C,Ct)	-7,2	-46,84	16,7	23,48	28,67	32,57	38,09	41,44	46,55
CH-(2C,Hg)	15,15
CH-(2C,N)	-21,77	-48,97	19,67	26,37	31,81	35,16	40,18	42,7
CH-(2C,O)	-30,14	-46,04	20,09	27,79	33,91	36,54	41,06	43,53
CH-(2C,Sn)	14,15
CH-(2C,SO₂)	-18,75	-50,23	18,5	26,16	31,65	35,5	40,35	43,11
CH-(2C,SO₃)	-14,65	-48,97
CH-(2C,SO₄)	-25,12	-48,97
CH-(2C,SO)	-20,93	-48,97
CH-(2C,S)	-11,05	-47,38	20,3	27,25	32,57	36,38	41,44	44,24
CH-(2C,=C)	-6,2	-48,93	17,41	24,74	30,72	34,28	39,6	42,65	47,22
CH-(2C,=Naz)	-14,15
CH-(3Cb)	-5,06
CH-(3CO)	-51,36
CH-(3C)	-7,95	-50,52	19	25,12	30,01	33,7	38,97	42,07	46,76
CH-(C,2Cb)	-5,19		15,65	24,48	30,63	34,73	39,92	43,14
CH-(C,2=C)	-5,19		15,65	24,48	30,63	34,73	39,92	43,14
CH-(C,Cb,О)	-25,44		21,51	30,54	36,94	39,46	42,80	44,35
CH-(C,2CO)	-22,6	-42,7
CH-(C,2O)	-68,23	-48,56	22,02	23,06	27,67	31,77	35,41	38,97
CH(CN)-(2C)	107,99	82,88	45,21	54	60,69	66,14	72	79,11
CH(NO₂)-(2C)	-56,93	112,6	50,19	63,67	74,17	82,08	92,84	99,2
CH(NO₂)₂-(Cb)	-57,35
CH(NO₂)₂-(C)	-38,09	276,68	80,79	101,3	117,2	129,76	146,09	156,13
CH(NO)-(2C)	82,04
C - группы
C-(2C,2O)	-77,86	-149,85	19,25	19,25	23,02	25,53	27,63	28,46
C-(2C,2=С)	4,85		14,94	25,02	31,42	35,02	37,66	37,74
C-(2C,2Сb)	4,85		14,94	25,02	31,42	35,02	37,66	37,74
C-(3C,Cb)	11,76	-147,26	19,72	28,42	33,86	36,75	38,47	37,51	31,94
C-(3C,CO)	5,86	-138,13	9,71	18,33	23,86	27,17	30,43	31,69
C-(3C,Ct)	1,93	-146,5	0,33	7,33	14,36	19,97	25,2	26,71
C-(3C,N)	-13,39	-142,74	18,42	25,95	30,56	33,07	35,58	35,58
C-(3C,O)	-27,63	-140,48	18,12	25,91	30,35	32,23	34,32	34,49
C-(3C,Sn)	34,16
C-(3C,SO₂)	2,09	-144,41	9,71	18,33	23,86	27,17	30,43	31,23
C-(3C,SO₃)	-6,28	-143,57
C-(3C,SO₄)	-16,74	-143,57
C-(3C,SO)	-9,29	-144,41	12,81	19,17	20,26	27,63	31,56	33,32
C-(3C,S)	-2,3	-144,04	19,13	26,25	31,18	34,11	36,5	33,91
C-(3C,=C)	7,03	-145,33	16,7	25,28	31,1	34,58	37,34	37,51	34,45
C-(3C,=Naz)	-12,56
C-(4Cb)	29,3
C-(4C)	2,09	-146,92	18,29	25,66	30,81	33,99	36,71	36,67	33,99
C-(4N)	129,89
C(CN)-(3C)	123,9	-12,14	36,21	46,71	53,96	58,81	64,92	67,77
C(CN)₂-(2C)	293,43	118,46	61,62	74,47	83,72	90,46	99,54	104,48

Продолжение табл. 1.2


Группа	кДж/моль	, Дж/(мольК)	, Дж/(мольК) при температуре, К
			298	400	500	600	800	1000	1500
C(CN)₃-(C)	479,28
C(NO₂)-(3C)	-50,65	16,32	41,4	55,84	66,39	73,75	82,92	87,32
C(NO₂)₂-(2C)	-34,32
C(NO₂)₃-(C)	-6,07
C(NO)-(3C)	86,23
Ароматические (Cb и Cp) группы
Cb-(B)	46,04
Cb-(Cb)	20,76	-36,17	13,94	17,66	20,47	22,06	24,11	24,91	25,32
Cb-(CO)	15,49	-32,23	11,18	13,14	15,4	17,37	20,76	22,77
Cb-(Ct)	23,78	-32,65	15,03	16,62	18,33	19,76	22,1	23,48	24,07
Cb-(C)	23,06	-32,19	11,18	13,14	15,4	17,37	20,76	22,77	25,03
Cb-(Ge)	20,76
Cb-(Hg)	-7,53
Cb-(N)	-2,09	40,56	16,53	21,81	24,86	26,45	27,33	27,46
Cb-(O)	-3,77	-42,7	16,32	22,19	25,95	27,63	28,88	28,88
Cb-(Pb)	23,06
Cb-(PO)	9,63
Cb-(P)	-7,53
Cb-(P=N)	9,63
Cb-(Si)	23,06	-32,19	11,18	13,14	15,4	17,37	20,76	22,77	25,03
Cb-(Sn)	23,06
Cb-(SO₂)	9,63	36	11,18	13,14	15,4	17,37	20,76	22,77
Cb-(SO)	9,63	43,53	11,18	13,14	15,4	17,37	20,76	22,77
Cb-(S)	-7,53	42,7	16,32	22,19	25,95	27,63	28,88	28,88
Cb-(=C)	23,78	-32,65	15,03	16,62	18,33	19,76	22,1	23,48	24,07
Cb-(=Nim)	-2,09	-40,56	16,53	21,81	24,86	26,45	27,33	27,46
Cb-(Br)	44,79	90,41	32,65	36,42	39,35	41,44	43,11	43,95
Cb-(Cl)	-15,91	79,11	30,98	35,16	38,51	40,6	42,7	43,53
Cb-(F)	-183,34	67,39	26,37	31,81	35,58	38,09	41,02	42,7
Cb-(H)	13,81	48,26	13,56	18,59	22,85	26,37	31,56	35,2	40,73
Cb-(I)	94,18	99,2	33,49	37,25	40,18	41,44	43,11	43,95
Cb(CHN₂)	215,57	167,43	47,3
Cb(CN)	149,85	85,81	41,86	48,14	52,74	55,67	59,86	62,79
Cb(N₃)	317,29	116,37	34,74
Cb(NCO)	-29,3	120,13	55,25	64,04	70,32	74,51	79,95	82,88	85,81
Cb(NCS)	190,87	123,06	32,23
Cb(NO₂)	-1,67	129,76	38,93	50,23	59,44	66,56	76,18	80,37
Cb(NO)	22,6
Cb(SO₂N₃)	312,26
Cb(SO₂OH)	-547,93	123,48	65,42	79,49	84,51	97,61	109,25	113,31
Cp-(2Cb,Cp)	20,09	-20,93	12,56	15,49	17,58	19,25	21,77	23,02
Cp-(3Cp)	6,28	5,86	8,37	12,14	14,65	16,74	19,67	21,35
Cp-(Cb,2Cp)	15,49	-20,93	12,56	15,49	17,58	19,25	21,77	23,02
Группы =С=, =С-, =СH-, =Сim
=C-(2Cb)	33,49	-53,16
=C-(2C)	43,28	-53,16	17,16	19,3	20,89	22,02	24,28	25,45	26,62
=C-(2=C)	19,25	-36,84
=C-(C,Сt)	35,69		18,41	22,47	24,81	25,86	27,20	27,70
=C-(CO,O)	48,56	-52,74	23,4	29,3	31,31	32,44	33,57	34,03

Продолжение табл. 1.2

Группа

кДж/моль

, Дж/(мольК)

, Дж/(мольК) при температуре, К

298

400

500

600

800

1000

1500

=C-(C,Cb)

36,17

-61,11

18,42

22,48

24,82

25,87

27,21

27,71

28,13

=C-(C,CO)

31,39

-49,39

22,94

29,22

31,02

31,98

33,53

34,32

=C-(C,N)

-53,96

=C-(C,СN)

163,80

66,57

40,75

47,20

52,22

55,48

60,46

62,47

=C-(C,O)

43,11

-53,16

17,16

19,3

20,89

22,02

24,28

25,45

=C-(C,SO₂)

60,69

-40,18

15,49

26,04

33,32

38,51

44,62

47,47

=C-(C,S)

45,75

-51,95

14,65

14,94

16,03

17,12

18,46

20,93

=C-(C,=C)

37,17

-61,11

18,42

22,48

24,82

25,87

27,21

27,71

28,13

=CC-(=C,O)

37,25

-61,11

18,42

22,9

24,82

26,29

27,21

27,71

=C(CN)₂

339,89

66,56

56,93

69,28

78,19

84,76

93,51

98,74

=C(NO₂)-(C)

18,42

=CH-(B)

65,3

=CH-(Cb)

28,38

26,71

18,67

24,24

28,25

31,06

34,95

37,63

41,77

=CH-(CO)

20,93

33,36

31,73

37,04

38,8

40,31

43,45

46,21

=CH-(Ct)

28,38

26,71

18,67

24,24

28,25

31,06

34,95

37,63

41,77

=CH-(C)

35,96

33,36

17,41

21,05

24,32

27,21

32,02

35,37

40,27

=CH-(O)

33,49

17,41

21,05

24,32

27,21

32,02

35,37

40,27

=CH-(Sn)

36,71

=CH-(SO₂)

52,32

49,81

12,72

19,55

24,82

28,63

32,94

36,29

=CH-(S)

35,83

33,49

17,41

21,05

24,32

27,21

32,02

35,37

=CH-(=C)

28,38

26,71

18,67

24,24

28,25

31,06

34,95

37,63

41,77

=CH-(=Nim)

28,38

=CH₂

26,2

115,57

21,35

26,62

31,44

35,58

42,15

47,17

55,21

=CH(CHN₂)

251,15

193,8

72,42

=CH(CN)

155,71

156,13

43,11

50,23

56,09

61,11

68,65

73,67

=CH(NCS)

178,74

187,11

51,9

=CH(NO₂)

29,72

185,85

51,49

63,21

72,83

80,37

90,41

97,11

105,9

=Cim-(2C)

43,11

=Cim-(Cb,N)

-5,86

=Cim-(Cb,O)

-12,98

=Cim-(C,N)

-59,86

=Cim-(C,O)

-66,97

=CimH-(C)

=CimH-(N)

-47,72

=CimH-(O)

-54,83

=CimH₂

26,37

=C=

143,16

25,12

16,32

18,42

19,67

20,93

22,19

23,02

23,86

Кислородсодержащие группы

O-(2C)

-97,11

36,33

14,23

15,49

15,91

18,42

19,25

O-(2O)

79,53

39,35

15,49

17,58

20,09

O-(2PO)

-228,13

O-(2SO₂)

-16,74

O-(2=C)

-138,13

42,28

14,02

16,32

17,58

18,84

21,35

22,6

O-(2CО)

-212,97

-1,72

7,45

13,39

16,74

21,46

24,48

O-(2Cb)

-88,28

4,56

5,10

6,28

8,33

11,92

14,69

O-(Cb,CO)

-153,62

42,7

8,62

11,3

13 ,02

14,32	16,24	17,5
O-(CO,O)	-79,53	34,32	1,51	6,28	9,63	11,89	15,28	17,33
O-(C,B)	-290,62
O-(C,Cb)	-92,27	49,81	2,6	3,01	4,94	7,45	11,89	14,99
O-(C,CO)	-180,41	35,12	11,64	15,86	18,33	19,8	20,55	21,05

Продолжение табл. 1.2


Группа	кДж/моль	, Дж/(мольК)	, Дж/(мольК) при температуре, К
			298	400	500	600	800	1000	1500
O-(C,Cr)	-98,37
O-(C,O)	-18,84	39,35	15,49	15,49	15,49	15,49	17,58	17,58	20,009
O-(C,PO)	-170,36
O-(C,P)	-98,37
O-(C,P=N)	-170,36
O-(C,Ti)	-98,37
O-(C,V)	-98,37
O-(C,=C)	-127,67	40,6	12,72	13,9	14,65	15,49	17,54	18,96
O-(O,SO₂)	12,56
O-(=C,CO)	-189,2	15,91	6,03	12,47	16,66	18,79	20,8	21,77
OH-(B)	-483,47
OH-(Cb)	-158,64	121,81	18	18,84	20,09	21,77	25,12	27,63
OH-(CO)	-243,2	102,64	15,95	20,85	24,28	26,54	30,01	32,44	37,34
OH-(Ct)	-158,64	146,21
OH-(C)	-158,56	121,68	18,12	18,63	20,18	21,89	25,2	27,67	33,65
OH-(O)	-68,1	116,58	21,64
OH-(PO)	-272,08
OH-(P)	-245,71
OH-(SO₂)	-159,06
OH-(SO)	-159,06
OH-(S)	-159,06
OH-(=C)	-158,64	146,21
O(CN)-(Cb)	29,3	122,23	34,74
O(CN)-(C)	8,37	165,34	41,86
O(CN)-(=C)	31,39	180,41	54,42
O(NO₂)-(C)	-81,21	203,01	39,93	48,3	55,5	65,3	68,61	72,75
O(NO)-(C)	-24,7	175,39	38,09	43,11	46,88	50,23	55,67	58,18	60,69
CO-(2Cb)	-159,41		22,01	28,33	32,09	35,48	40,25	41,21
CO-(C,О)	-146,86	20,00	24,98	28,03	30,96	33,56	37,11	39,16
CO-(С,CО)	-122,17		22,84	26,44	29,96	32,93	37,66	40,84
CO-(=C,О)	-135,98		24,98	28,03	31,00	33,56	37,11	39,16
CO-(Cb,О)	-135,98		9,12	11,51	16,65	21,05	26,32	29,54
CO-(C,N)	-137,24	67,78	22,47	25,82	29,58	32,05	40,25	46,82
CO-(2C)	-131,38	62,80	23,39	26,44	29,66	32,47	37,20	40,21
CO-(C,Сb)	-129,29		23,77	28,95	32,22	34,98	39,29	40,84
(CO)Br-(Cb)	-158,23
(CO)Cl-(Cb)	-218,92	167,43
(CO)Cl-(C)	-200,92	176,64	42,28	46,04	49,39	51,9	55,67	57,76
(CO)H-(H)	-108,78	224,56	35,44	39,25	43,76	48,20	55,94	61,97
(CO)H-(Cb)	-121,81	148,18	33,53	44,2	48,77	59,48	68,56	74,01
(CO)H-(CO)	-105,9	89,16	28,13	32,78	37,25	41,4	47,84	50,73
(CO)H-(Ct)	-121,81	148,18
(CO)H-(C)	-121,81	146,21	29,43	32,94	36,92	40,52	46,71	51,07
(CO)H-(N)	-123,9	146,21	29,43	32,94	36,92	40,52	46,71	51,07
(CO)H-(O)	-134,37	146,21	29,43	32,94	36,92	40,52	46,71	51,07
(CO)H-(=C)	-121,81	148,18	24,32	30,22	39,77	48,77	63,12	74,68
(CO)I-(Cb)	-99,2
Галогенсодержащие группы
CBr-(3C)	-1,67	-8,37	39,35	47,72	52,74	55,25	56,93	56,09
CBr₃-(C)	37,67	245,29	72,12	78,65	82,92	85,64	88,66	89,66

Продолжение табл. 1.2


Группа	кДж/моль	, Дж/(мольК)	, Дж/(мольК) при температуре, К
			298	400	500	600	800	1000	1500
CBrF₂-(C)	-395,56
CCl-(2C,O)	-54,58
CCl-(3C)	-53,58	-22,6	36,96	43,87	47,72	49,52	52,07	53,12
CCl₂-(2C)	-92,93	93,76	51,07	62,29	66,76	68,98	70,99	71,24
CCl₂F-(C)	-266,22
CCl₃-(CO)	-43,11
CCl₃-(C)	-104,23	210,97	68,23	75,35	79,95	82,88	86,23	87,9
CClF-(2C)	-225,2
CClF₂-(C)	-444,96	185,06	57,35	67,39	73,25	77,86	82,88	85,39
CF-(3C)	-216,83	-32,23	28,46	37,09	42,7	46,71	52,03	53,24
CF-(3N)	-103,14
CF₂-(2C)	-414,4	74,51	39,01	46,97	53,24	57,85	63,46	65,84
CF₂-(2N)	-391,08
CF₂-(C,CO)	-396,36
CF₂-(C,O)	-466,72
CF₃-(Cb)	-691,5	179,15	52,32	64,04	72	77,44	84,14	87,9
CF₃-(CO)	-641,02
CF₃-(C)	-702,97	177,9	53,16	62,79	68,65	74,93	80,79	83,72
CF₃-(N)	-674,76
CF₃-(S)	-629,13	162,83	41,36	54,46	62,08	68,52	76,06	79,99
CF(NO₂)₂-(Cb)	-277,1
CF(NO₂)₂-(C)	-195,9
CH₂Br-(Cb)	-16,53	176,64	30,51	46,46	52,2	57,3	65,26	69,95
CH₂Br-(C)	-22,6	170,78	38,09	46,04	52,74	57,35	64,88	70,32
CH₂Br-(=C)	-16,53	171,62	40,6	47,72	54,42	59,86	67,81	73,67
CH₂Cl-(Cb)	-73,42
CH₂Cl-(CO)	-44,79
CH₂Cl-(C)	-69,07	158,23	37,25	44,79	51,49	56,09	64,04	69,9
CH₂Cl-(=C)	-68,65
CH₂F-(C)	-223,11	148,18	33,91	41,86	50,23	54,42	63,62	69,49
CH₂I-(Cb)	35,16	186,27	33,91	45,17	53,7	59,9	68,15	73,8
CH₂I-(CO)	43,07
CH₂I-(C)	33,49	179,99	38,51	46,04	54	58,18	66,14	72
CH₂I-(O)	15,91	170,36	34,41	43,91	51,19	56,72	64,25	69,36
CH₂I-(=C)	33,28
CHBr-(2C)	-14,23	79,95	37,38	44,62	50,06	53,75	58,81	61,62
CHBrCl-(C)	-37,67	191,29	51,9	58,6	63,3	68,23	74,93	79,53
CHBrF-(C)	-228,13
CHCl-(2C)	-61,95	69,78	35,45	42,7	48,89	53,41	59,82	64,38
CHCl-(C,CO)	-94,22
CHCl-(C,O)	-90,41	66,56	37,67	41,44	43,95	46,88
CHCl₂-(CO)	48,93
CHCl₂-(C)	-87,9	182,92	50,65	58,6	64,46	69,07	74,93	78,28
CHClF-(C)	-256,59
CHF-(2C)	-205,11	58,6	30,56	37,84	43,83	48,39	54,83	58,64
CHF₂-(C)	-455	163,67	41,44	50,23	57,35	63,21	69,9	74,51
CHI-(2C)	43,95	89,16	38,64	45,67	50,9	54,42	59,31	61,95
CHI-(C,=С)	55,73		34,02	41,92	49,45	52,72	58,58	62,34
CHI₂-(C)	108,83	228,55	56,93	63,42	69,61	74,17	79,7	81,58
CI-(3C)	54,42		41,15	49,18	54,08	56,3	57,72	56,93
=СI-(C)	98,74		37,24	38,49	38,07	39,33	39,75	40,17

Продолжение табл. 1.2


Группа	кДж/моль	, Дж/(мольК)	, Дж/(мольК) при температуре, К
			298	400	500	600	800	1000	1500
=СCl-(=C)	-14,90		34,73	38,49	39,33	41,42	41,42	41,42
=СI-(=C)	92,63		38,49	41,42	41,84	43,10	43,10	42,26
=CBr₂	31,39	199,25	51,49	55,25	58,18	59,86	62,37	63,62
=CBrCl	27,21	188,78	50,65	53,16	56,51	59,02	61,53	62,79
=CBrF	-131,02	177,9	45,21	50,23	53,58	56,51	59,86	61,53
=CCl-(C)	-8,79	62,79
=CCl₂	-7,53	176,22	47,72	52,32	55,67	58,18	61,11	62,79
=CClF	-180,83	166,6	43,11	48,97	52,74	55,67	59,44	61,53
=CF-(=C)	-144,83
=CF₂	-324,4	156,13	40,6	46,04	50,23	53,16	57,76	60,69
=CHBr	46,04	160,32	33,91	39,77	44,37	47,72	51,9	55,25
=CHCl	-5,02	148,18	33,07	38,51	43,11	46,88	51,49	54,83
=CHF	-157,39	137,3	28,46	35,16	39,77	43,95	49,39	53,16
=CHI	102,55	169,53	36,84	41,86	45,63	48,56	52,74	55,67
=CimBr-(Cb)	29,3
=CimBr-(C)	-24,7
=CimCl-(Cb)	14,65
=CimCl-(C)	-39,35
=CimF-(Cb)	-184,6
=CimF-(C)	-238,59
=CimHBr	-12,56
=CimHCl	-27,21
=CimHF	-226,45
=CimHI	92,09
=CimI-(Cb)	133,95
=CimI-(C)	79,95
Азотсодержащие группы
CH₂(N₃)-(C)	267,89	195,48	64,46
=CH(N₃)	340,73	182,08	54,42
N-(2C,B)	-41,57
N-(2C,Cb)	109,67	-64,88	2,6	8,46	13,69	17,29	21,89	23,4
N-(2C,CO)	25,53	-70,74	13,02	19,17	23,52	26,16	28,42	28,76
N-(2C,N)	122,23	-57,76
N-(2C,PO)	74,51
N-(2C,P)	134,78
N-(2C,SO₂)	-85,39		25,2	26,58	31,56	34,45	37,8	38,47
N-(2C,SO)	66,97		17,58	24,61	25,62	27,33	28,59	34,91
N-(2C,S)	125,16		15,99	21,64	25,99	29,05	30,93	38,68
N-(2C,Ti)	163,67
N-(2C,=C)	102,13
N-(2C,=Nim)	122,23
N-(3Cb)	125,99
N-(3C)	102,13	-56,34	14,57	19,09	22,73	24,99	27,46	27,92	27,21
N-(Cb,2СO)	-2,09	-69,9	4,1	12,81	17,71	20,3	22,1	22,14
N-(C,2СO)	-24,7	63,62	4,48	12,99	18,04	20,93	22,94	27,08
N-(C,=С,N)	124,74
Nb pyrid	70,16	46,18	8,37	12,92	15,72	17,47	19,28	20,10	20,88
NbO	18,84
NF₂-(C)	-32,65		26,5	34,58	40,9	45,63	50,9	53,54
NH-(2Cb)	68,23	18	9,04	13,06	17,29	21,35	28,3	32,98

Продолжение табл. 1.2


Группа	кДж/моль	, Дж/(мольК)	, Дж/(мольК) при температуре, К
			298	400	500	600	800	1000	1500
NH-(2CO)	-77,44	31,81	15,03	23,19	28,05	30,93	33,28	34,28
NH-(2C)	64,46	37,42	17,58	21,81	25,66	28,59	33,07	36,21	39,97
NH-(Cb,CO)	1,67	-12,14	2,39	6,32	9,96	13,94	16,91	18,21
NH-(Cb,N)	92,51	47,72
NH-(C,Cb)	62,37	28,46	15,99

Не сдавайте скачаную работу преподавателю!

Данную курсовую работу Вы можете использовать для написания своего курсового проекта.

Доработать Узнать цену работы по вашей теме

Поделись с друзьями, за репост + 100 мильонов к студенческой карме :

Заказать работу:

!	Курсовая работа
!	Дипломная работа
!	Реферат
!	Решение задач
!	Отчет по практике
!	Контрольная работа

Пишем курсовую работу самостоятельно:

!	Как писать курсовую работу Практические советы по написанию семестровых и курсовых работ.
!	Схема написания курсовой Из каких частей состоит курсовик. С чего начать и как правильно закончить работу.
!	Формулировка проблемы Описываем цель курсовой, что анализируем, разрабатываем, какого результата хотим добиться.
!	План курсовой работы Нумерованным списком описывается порядок и структура будующей работы.
!	Введение курсовой работы Что пишется в введении, какой объем вводной части?
!	Задачи курсовой работы Правильно начинать любую работу с постановки задач, описания того что необходимо сделать.
!	Источники информации Какими источниками следует пользоваться. Почему не стоит доверять бесплатно скачанным работа.
!	Заключение курсовой работы Подведение итогов проведенных мероприятий, достигнута ли цель, решена ли проблема.
!	Оригинальность текстов Каким образом можно повысить оригинальность текстов чтобы пройти проверку антиплагиатом.
!	Оформление курсовика Требования и методические рекомендации по оформлению работы по ГОСТ.

Читайте также:

→	Разновидности курсовых Какие курсовые бывают в чем их особенности и принципиальные отличия.
→	Отличие курсового проекта от работы Чем принципиально отличается по структуре и подходу разработка курсового проекта.
→	Типичные недостатки На что чаще всего обращают внимание преподаватели и какие ошибки допускают студенты.
→	Защита курсовой работы Как подготовиться к защите курсовой работы и как ее провести.
→	Доклад на защиту Как подготовить доклад чтобы он был не скучным, интересным и информативным для преподавателя.
→	Оценка курсовой работы Каким образом преподаватели оценивают качества подготовленного курсовика.

Другие популярные курсовые работы:

Курсовая работа	Деятельность Движения Харе Кришна в свете трансформационных процессов современности
Курсовая работа	Маркетинговая деятельность предприятия (на примере ООО СФ "Контакт Плюс")
Курсовая работа	Политический маркетинг
Курсовая работа	Создание и внедрение мембранного аппарата
Курсовая работа	Социальные услуги
Курсовая работа	Педагогические условия нравственного воспитания младших школьников
Курсовая работа	Деятельность социального педагога по решению проблемы злоупотребления алкоголем среди школьников
Курсовая работа	Карибский кризис
Курсовая работа	Сахарный диабет
Курсовая работа	Разработка оптимизированных систем аспирации процессов переработки и дробления руд в цехе среднего и мелкого дробления Стойленского ГОКа

Сейчас смотрят :

Курсовая работа	Туберкулез
Курсовая работа	Методы исследования сенсорных систем
Курсовая работа	Стимулирование труда персонала
Курсовая работа	Суд присяжных: особенности судопроизводства
Курсовая работа	Доказывание в гражданском процессе
Курсовая работа	Инновационная деятельность предприятия
Курсовая работа	Исследование самооценки и уровня притязаний современной молодежи
Курсовая работа	Организация процесса управления кредитным риском в коммерческом банке
Курсовая работа	Дидактические игры как средство развития познавательного интереса на уроках обучения грамоте
Курсовая работа	Планирование себестоимости продукции
Курсовая работа	Уголовная ответственность несовершеннолетних и ее особенности
Курсовая работа	Государственное пенсионное страхование
Курсовая работа	Инновационные технологии в совершенствовании управления фирмой
Курсовая работа	Формирование спроса на предприятиях общественного питания
Курсовая работа	Имидж руководителя государственного учреждения и негосударственных структур

Курсовая работа по предмету "Химия"

Энтальпия образования индивидуальных веществ. Прогнозирование энтальпии образования методом Бенсона

Некоторые многовалентные группы метода Бенсона для идеально-газового состояния

Алканы

Групповые составляющие для расчета идеально-газовых свойств по Бенсону

CH3 - группы

Другие популярные курсовые работы:

Сейчас смотрят :

CH₃ - группы