Шпаргалка по предмету "Органическая химия"

Узнать цену работы по вашей теме


Ароматические системы с семичленным циклом

Катион тропилия. В циклопентадиенильном анионе ароматический секстет создается за счет пяти электронов углеродных атомов пятичленного кольца и одного лишнего электрона. Но возможен и другой путь образования ароматического секстета – при потере одного электрона от семи углеродных атомов семич-ленного кольца (это характерно для катиона тропи-лия). Катион тропилия можно получить при действии молекулярным бромом на углеводород, тропилиден или циклогексатриен – семичленную систему с тремя двойными связями. В конечном итоге сущность реакции заключается в отщеплении от метиленовой группы. Таким образом, создается единая система семи сопряженных р-орбиталей с одинаковыми расстояниями С-С. Однако эти семь орбиталей заполнены лишь шестью электронами. Недостаток одного электрона в этой системе является причиной положительного заряда катиона тропилия. Соли тропилия хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Ионы тро-пилия, обладающие положительным зарядом, легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, в результате чего образуются нейтральные производные тропилидена. Ароматическая система, содержащая конденсированные пятичленное и семичленное кольцаАзулен. Азулен представляли ранее как конденсированную систему, содержащую пятичленное кольцо циклопентадиена и семичленное кольцо циклогексатри-ена, или систему циклопентадиеноциклогептатриена. По современным данным азулен правильнее представлять как конденсированную систему ци-клопентадиенильного аниона и катиона тропилия. Каждый из 10 углеродных атомов азулена имеет р-орби-таль, все они образуют единую электронную систему. Однако электронная плотность в пяти– и семичленном кольцах не одинакова. Поскольку каждое кольцо стремится иметь ароматический секстет электронов, се-мичленное кольцо отдает пятичленному один электрон. В результате в пятичленном кольце шесть электронов располагаются на пяти р-орбиталях (это кольцо будет иметь отрицательный заряд), а в семичленном кольце оставшиеся шесть электронов расположатся на семи р-орбиталях (это кольцо будет иметь положительный заряд). Азулен – кристаллическое вещество синего цвета. Синий или сине-фиолетовый цвет имеют и производные азулена. Окраска обусловлена наличием в молекуле достаточно длинной сопряженной системы р-электронов. Азулен легко изомеризуется в нафталин. Производные азулена, в частности различные алкилзамещен-ные, содержатся в эфирных маслах ряда растений, в том числе лекарственных (римская ромашка, эвкалипт, некоторые виды полыни), чем объясняется противовоспалительное действие этих растений.


Не сдавайте скачаную работу преподавателю!
С помощью нашего сервиса Вы можете собрать свою коллекцию шпаргалок по нужному предмету, и распечатать готовые ответы в удобном для вырезания виде. Для этого начните собирать ответы, добавляя в "Мои шпаргалки".

Доработать Узнать цену работы по вашей теме
Поделись с друзьями, за репост + 100 мильонов к студенческой карме:

Делаем шпаргалки правильно:
! Шпаргалки для экзаменов Какие бывают шпаргалки, как их лучше подготовить и что писать.
! Делаем правильную шпаргалку Что представляет собой удобная и практичная шпаргалка, как ее сделать.
! Как воспользоваться шпаргалкой В какой момент лучше достать шпаргалку, как ей воспользоваться и что необходимо учесть.

Читайте также:
Сдаем экзамены Что представляет собой экзамен, как он проходит.
Экзамен в виде тестирования Каким образом проходит тестирование, в чем заключается его суть.
Готовимся к экзаменам Как правильно настроиться, когда следует прекратить подготовку и чем заниматься в последние часы.
Боремся с волнением Как преодолеть волнение, как внушить себе уверенность.
Отвечаем на экзамене Как лучше отвечать и каким идти к преподавателю.
Не готов к экзамену Что делать если не успел как следует подготовиться.
Пересдача экзамена На какое время назначается пересдача, каким образом она проходит.
Микронаушники Что такое микронаушник или "Профессор .. ллопух ...".

Виды дипломных работ:
выпускная работа бакалавра Требование к выпускной работе бакалавра. Как правило сдается на 4 курсе института.
магистерская диссертация Требования к магистерским диссертациям. Как правило сдается на 5,6 курсе обучения.